氧杂檀香型香料化合物制造技术

本发明专利技术涉及通式(I)的新型香料化合物，其表现出檀香型香味，并且可由根据通式(II)的龙脑烯醛衍生物衍生。此外，本发明专利技术公开了包含一种或多种本发明专利技术香料化合物的组合物。本发明专利技术还涉及此类化合物或包含一种或多种根据本发明专利技术的化合物的香料组合物作为增味剂或用于改善香料化合物或香料组合物的固定的用途。此外，本发明专利技术涉及此类化合物或组合物用于制备香氛产品的用途以及该类香氛产品。产品的用途以及该类香氛产品。产品的用途以及该类香氛产品。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】氧杂檀香型香料化合物


[0001]本专利技术属于香料领域，涉及带天然檀香型香味的香料化合物和组合物，包含这些香料或香料混合物的制剂，以及利用这些新型香料化合物和组合物产生檀香型香味。
[0002]本专利技术涉及通式(I)的新型香料化合物，其表现出檀香型香味，并且可由根据通式(II) 的龙脑烯醛衍生物衍生。此外，本专利技术公开了包含一种或多种本专利技术香料化合物的组合物。本专利技术还涉及此类化合物或包含一种或多种根据本专利技术的化合物的香料组合物作为增味剂或用于改善香料化合物或香料组合物的固定的用途。此外，本专利技术涉及此类化合物或组合物用于制备香氛产品以及此类香氛产品。
现有技术
[0003]香料行业中的新香料化合物一直备受关注。
[0004]此外，对于已知有香气的物质也一直存在需求，这些物质广受欢迎，但是难以获得且效率低下，例如，此处值得一提的檀香油。
[0005]檀香木是已知最古老且受欢迎的香料材料之一。它最初产于印度、锡兰和印度尼西亚。
[0006]然而，檀香油作为一种独特的长久强效香甜和木香的天然油，通常是通过对檀香树的心材进行蒸馏，尤其是通过对其进行蒸汽蒸馏来提取，考虑到成本效益，这些檀香树必须具有至少30年树龄，因为相对于经由蒸汽蒸馏进行生产使用的所需木材量，所获得的总油产率仅在大约4％至6.5％的范围内。
[0007]此外，天然檀香油是一种稳定的固定剂，使得檀香油在香水和护肤品行业中甚至更受欢迎，因此对于具有堪比主要嗅觉特性和次要嗅觉特性(例如持久性、低气味阈值、影响，即气味强度和直接性)的新香料，通常具有非常高的需求。
[0008]然而，在过去的几十年中，东印度檀香木(lat.Santalum album)的自然资源，是常绿热带树木，由于全世界对于檀香油的需求很高而急剧下降，从而导致檀香木现在被认为是易危物种，因而当今的檀香油主要是从澳大利亚檀香木(lat.Santalum spicatum)中提取。然而，考虑到长期增长，可以认为这些用于生产檀香油的资源很快也会被耗尽，相应地，檀香木作为精油原料将在世界范围内变得稀缺，因而无法充分满足这种高需求。
[0009]此外，与从东印度檀香树中提取的油相比，从澳大利亚檀香树中提取的油中，檀香醇的含量显著降低，该檀香醇是主要导致独特气味具有木质和乳脂细微差别的成分，这种油还包含额外的改变独特檀香味的成分，从而与来自东印度的檀香木蒸汽蒸馏获得的精油
相比，产生了香脂木质香味并有几分干苦、轻微的树脂前味(resinous topnote)。
[0010]同样地，为了满足未来的高需求，当今提供了大量带有类似气味特征的经合成生产的香料。然而，这些合成香料中有许多香料由于经常表现出不充分的持久性而并不适合同时用作固定剂。此外，就结构方面与所得气味之间的关系进行的先前研究表明，檀香气味对结构细部非常敏感，因此对轻微的结构变化也非常敏感。
[0011]此类合成香料化合物的示例：(i)2
‑
甲基
‑4‑
(2
′
,2
′
,3
′‑
三甲基
‑3′‑
环戊烯
‑1′‑
基)
‑
丁
‑1‑
醇 (Symrise AG)，(ii)2
‑
乙基
‑4‑
(2
′
,2
′
,3
′‑
三甲基
‑3′‑
环戊烯
‑1′‑
基)
‑2‑
丁烯
‑1‑
醇 (Symrise AG)，(iii)3
‑
甲基
‑5‑
(2
′
,2
′
,3
′‑
三甲基
‑3′‑
环戊烯
‑1′‑
基)
‑4‑
戊烯
‑2‑
醇 (Givaudan S.A.)，(iv)3,3
‑
二甲基
‑5‑
(2
′
,2
′
,3
′‑
三甲基
‑3′‑
环戊烯
‑1′‑
基)
‑4‑
戊烯
‑2‑
醇 (Firmenich S.A.)，(v)3
‑
甲基
‑5‑
(2,2,3
‑
三甲基环戊
‑3‑
烯基)戊
‑2‑
醇( Givaudan S.A.)，(vi)2
‑
甲基
‑4‑
(2,2,3
‑
三甲基环戊
‑3‑
烯
‑1‑
基)戊
‑4‑
烯
‑1‑
醇( Firmenich S.A.)，或(vii)2
‑
甲基
‑4‑
(2,2,3
‑
三甲基
‑3‑
环戊烯
‑1‑
基)丁
‑2‑
烯
‑1‑
醇( SymriseAG)。
[0012]在EP 0203528 B1中，描述了(E)
‑3‑
甲基
‑5‑
(2,2,3
‑
三甲基环戊
‑3‑
烯
‑1‑
基)
‑
戊
‑4‑
烯
‑2‑ꢀ
醇的低沸点非对映异构体，这种对映异构体表现出强烈的乳脂味、木质味、麝香味、檀香味，并且可以衍生自龙脑烯醛。
[0013]EP 0829463 B2公开了带细微檀香型气味的光学活性化合物(E)
‑
(R)
‑2‑
烷基
‑4‑
(2,2,3
‑ꢀ
三甲基环戊
‑3‑
烯
‑1‑
基)
‑2‑
丁烯
‑1‑
醇的制备，和该化合物在香水组合物以及各种护肤品、香料、盥洗用品和其他卫生用品中的用途。
[0014]此外，在EP 0801049 A2中公开了多种在结构上相关的化合物，例如3
‑
甲基
‑5‑
(1,2,2
‑ꢀ
三甲基双环[3.1.0]己
‑3‑
基)戊
‑2‑
醇或2,3
‑
二甲基
‑4‑
(1,2,2
‑
三甲基双环[3.1.0]己
‑3‑
基)丁
‑1‑
醇，其中这些化合物中的大部分化合物发出檀香味，但其中一些化合物也仅仅具有木质/琥珀味。
[0015]US 4052341 A公开了3
‑
甲基
‑5‑
(2,2,3
‑
三甲基...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种通式(I)的化合物：其中R代表醚基团，优选甲氧基基团，R1代表氢原子或烷基基团，R2代表氢原子或烷基基团，且X代表CH2基团或C＝CH2基团；其中标记为C1至C4的链是饱和或不饱和的，并且在C2与C3之间或在C3与C4之间包含一个双键；其中在C2与C3之间的链中的虚线位置处，在C2与C3之间存在非环状C
‑
C单键，在C2与C3之间存在C＝C双键，或者存在包含C2和C3的环丙烷环；并且其中在5
‑
C环中C3'与C4'之间的另一虚线位置处，在C3'与C4'之间存在C
‑
C单键，在C3'与C4'之间存在C＝C双键，或者存在包含C3'和C4'的环丙烷环；或其立体异构体，优选其对映异构体；或任何上述化合物的混合物或任何上述立体异构体的混合物。2.根据权利要求1所述的化合物，其中X代表CH2基团。3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中R1和/或R2的所述烷基基团是甲基基团。4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中在所述5
‑
C环中的虚线位置处存在C＝C双键。5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中在C2与C3之间的所述链中的所述虚线位置处存在C＝C双键。6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中所述化合物选自由以下化合物及其立体异构体，特别是对映异构体：
和其混合物组成的组。7.一种根据通式(II)的化合物：
其中R代表醚基团，优选甲氧基基团，且X代表CH2基团或C＝CH2基团；其中在5
‑
C环中C3'与C4'之间的虚线位置处，在C3'与C4'之间存在C
‑
...

【专利技术属性】
技术研发人员：维杰阿南德，
申请(专利权)人：西姆莱斯股份公司，
类型：发明
国别省市：