N制造技术

本发明专利技术涉及化工合成技术领域，具体涉及一种N

【技术实现步骤摘要】
N
ε
‑
十二酰基赖氨酸的制备方法


[0001]本专利技术涉及N
ε
‑
十二酰基赖氨酸的制备方法，属于化工合成


技术介绍

[0002]N
ε
‑
十二酰基赖氨酸属于氨基酸类衍生物，具备天然生物原料带给它的高安全性、能够生物降解等特点，使其在日化、食品等行业得到广泛的关注和应用。N
ε
‑
十二酰基赖氨酸是一种对溶剂不敏感的疏水粉体，片状结晶结构赋予它优异的润滑性，是一种理想的化妆品基质。
[0003]中国专利CN107417561A和中国专利CN107488130A报道：以月桂酸和L
‑
赖氨酸为原料，甲醇为溶剂，回流反应，降温过滤得赖氨酸月桂酸盐；再将赖氨酸月桂酸盐脱水，降温过滤得月桂酰赖氨酸粗品；粗品经过重结晶后得月桂酰赖氨酸。该方法工序步骤较多，操作过程较为复杂，收率分别在50%和35%左右。
[0004]中国专利CN102617390A报道：以赖氨酸或其盐、十二酰氯为原料，首先使赖氨酸或其盐与二价金属离子形成螯合物，然后该螯合物与月桂酰氯进行酰胺化反应，最后通过酸解破坏螯合结构得N
‑
月桂酰赖氨酸。该方法虽然副产物少，但废水量大，收率不足50%。

技术实现思路

[0005]本专利技术针对现有技术存在的不足，提供一种N
ε
‑
十二酰基赖氨酸的制备方法，所述制备方法在催化剂的作用下提高两分子间赖氨酸α
‑<br/>氨基和α
‑
羧基环合的选择性，通过形成肽键实现α位基团的保护来降低副反应，大大提高目标产品的收率。
[0006]本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一种N
ε
‑
十二酰基赖氨酸的制备方法，所述的制备方法包括如下步骤：S1、环合反应：在有机溶剂中加入L
‑
赖氨酸和催化剂，加热进行环合反应制得ε
‑
氨基
‑
单环
‑
α
‑
丁酰胺环合反应液；所述催化剂为DMAP（4
‑
二甲氨基吡啶）、DMAPO（4
‑
二甲胺基吡啶N
‑
氧化物）和4
‑
PPY（4
‑
吡咯烷基吡啶）中的一种或者多种组合；S2、酰胺化反应：在一定温度下，向步骤S1的ε
‑
氨基
‑
单环
‑
α
‑
丁酰胺环合反应液中滴加十二酰氯，并加入缚酸剂调节体系pH值，经过酰胺化反应得到酰胺化反应液；S3、水解反应：将步骤S2的酰胺化反应液用缚酸剂配制的水溶液调节体系pH，在一定温度下经过水解反应开环，反应毕，盐酸调节pH至中性，制得N
ε
‑
十二酰基赖氨酸。
[0007]进一步的，步骤S1中，所述的催化剂为DMAP、DMAP与DMAPO的组合、DMAP与4
‑
PPY的组合或者DMAP、DMAPO与4
‑
PPY的组合。
[0008]进一步的，步骤S1中，所述的有机溶剂为N,N
‑
二甲基乙酰胺、N
‑
甲基
‑2‑
吡咯烷酮、甲苯、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯和三甲苯中的一种或者两种的组合。
[0009]优选的，步骤S1中，所述的有机溶剂为高沸点溶剂与低沸点溶剂的组合，所述高沸点溶剂与低沸点溶剂的沸点差不小于25℃，所述低沸点溶剂的沸点不小于100℃，所述的低沸点溶剂为与甲苯、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯任意一种，所述的高沸点溶剂为N
‑
甲基
‑2‑
吡咯烷酮。
[0010]优选的，所述高沸点溶剂与低沸点溶剂的质量比为3~5：1，步骤S2的酰胺化反应结束后蒸出低沸点溶剂再进行步骤S3的水解反应。
[0011]优选的，步骤S1中，所述的有机溶剂为N
‑
甲基
‑2‑
吡咯烷酮、甲苯、二甲苯和三甲苯中的一种或者两种的组合。
[0012]进一步的，步骤S1中，所述催化剂与L
‑
赖氨酸的质量比为0.001~0.3:1，所述有机溶剂与L
‑
赖氨酸的质量比为3~15:1，L
‑
赖氨酸与十二酰氯的摩尔比为1:1~2.5。
[0013]优选的，步骤S1中，所述催化剂与L
‑
赖氨酸的质量比为0.05
‑
0.1:1；所述有机溶剂与L
‑
赖氨酸的质量比为3
‑
12:1；L
‑
赖氨酸与十二酰氯的摩尔比为1:1~1.5。
[0014]进一步的，步骤S1中，环合反应温度为110~200℃。
[0015]优选的，步骤S1中，环合反应温度为110~170℃。
[0016]进一步的，步骤S2中，酰胺化反应温度为
‑
25~15℃。
[0017]优选的，步骤S2中，酰胺化反应温度为
‑
10~15℃。
[0018]进一步的，步骤S2中，加入缚酸剂调节体系pH值为7~10。
[0019]优选的，步骤S2中，加入缚酸剂调节体系pH值为7~8。
[0020]进一步的，步骤S2和步骤S3中，所述的缚酸剂为KOH、KHCO3、K2CO3和NaOH中的一种或者多种组合。
[0021]优选的，步骤S2和步骤S3中，所述的缚酸剂为KOH。
[0022]进一步的，步骤S3中，酰胺化反应液用缚酸剂配制的水溶液调节体系pH为7~13。
[0023]优选的，步骤S3中，酰胺化反应液用缚酸剂配制的水溶液调节体系pH为9~13。
[0024]进一步的，步骤S3中，水解反应温度为40~100℃。
[0025]优选的，步骤S3中，水解反应温度为40~80℃。
[0026]本专利技术的有益效果是：（1）本专利技术所述制备方法中，通过环合反应形成肽键实现对α位基团的保护来降低副反应，大大提高目标产品的收率，产品纯度和收率较高。
[0027]（2）环合反应中的催化剂有效提高了两分子赖氨酸间的α
‑
氨基和α
‑
羧基环合的选择性，从而更利于得到收率高的产品。
[0028]（3）酰胺化反应中，通过高沸点溶剂与低沸点溶剂的配合使用，更利于反应过程的进行，酰胺化反应结束后蒸出低沸点溶剂可以确保反应体系中的水分被充分蒸出，利于反应进程充分，减少体系内杂质，从而提高最终产品收率和纯度。
[0029]（4）本专利技术所述制备方法中，通过控制酰胺化反应温度和酰胺化反应体系的pH值，控制反应过程，得到高收率的N
ε
‑
十二酰基赖氨酸产品。
[0030]（5）本专利技术所述制备方法操作安全简单，原料成本较低，符合绿本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种N
ε
‑
十二酰基赖氨酸的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括如下步骤：S1、环合反应：在有机溶剂中加入L
‑
赖氨酸和催化剂，加热进行环合反应制得ε
‑
氨基
‑
单环
‑
α
‑
丁酰胺环合反应液；所述催化剂为DMAP、DMAPO和4
‑
PPY中的一种或者多种组合；S2、酰胺化反应：在一定温度下，向步骤S1的ε
‑
氨基
‑
单环
‑
α
‑
丁酰胺环合反应液中滴加十二酰氯，并加入缚酸剂调节体系pH值，经过酰胺化反应得到酰胺化反应液；S3、水解反应：将步骤S2的酰胺化反应液用缚酸剂配制的水溶液调节体系pH，在一定温度下经过水解反应开环，反应毕，盐酸调节pH至中性，制得N
ε
‑
十二酰基赖氨酸。2.根据权利要求1所述一种N
ε
‑
十二酰基赖氨酸的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述的催化剂为DMAP、DMAP与DMAPO的组合、DMAP与4
‑
PPY的组合或者DMAP、DMAPO与4
‑
PPY的组合。3.根据权利要求1所述一种N
ε
‑
十二酰基赖氨酸的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述的有机溶剂为N,N
‑
二甲基乙酰胺、N
‑
甲基
‑2‑
吡咯烷酮、甲苯、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯和三甲苯中的一种或者两种的组合。4.根据权利要求3所述一种N
ε
‑
十二酰基赖氨酸的制备方法，其特征在于，步骤S1...

【专利技术属性】
技术研发人员：王国梁，刘坤，宫振山，李纪松，龙亚周，林传朋，姜华，
申请(专利权)人：烟台海川化学制品有限公司，
类型：发明
国别省市：