一种2-三氟甲基-3-碘-吲哚类化合物及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种2

【技术实现步骤摘要】
一种2
‑
三氟甲基
‑3‑
碘
‑
吲哚类化合物及其制备方法


[0001]本专利技术涉及一种2
‑
三氟甲基
‑3‑
碘
‑
吲哚类化合物及其合成方法。

技术介绍

[0002]吲哚类化合物是具有苯并吡咯骨架的化合物，已在生物医药、材料、食品、农业化学、染料等领域具有广泛的应用(参见文献：Anna,J.K.
‑
K.etal,Chem.Rev.2010,110,4489
‑
4497)。例如，色氨酸是人体必须的氨基酸之一；从血清中发现的5
‑
羟色胺，是一种抑制性神经递质；吲哚美辛是最强的前列腺素和合成抑制剂之一；舒马普坦是一种抗偏头痛药。
[0003][0004]另一方面，将氟原子或含氟基团引入分子后强烈影响它们的溶解性、亲脂性、代谢稳定性(参见文献：Wang,J.et al.Chem.Rev.2014,114,2432
‑
2506)。而在含氟分子取代基中，三氟甲基具有独特的本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种2
‑
三氟甲基
‑3‑
碘
‑
吲哚类化合物，其特征在于，该类化合物的结构式为：其中，R1为氢、甲基、甲氧基、氟、溴、氯、碘中的任意一种；R2为氢、2
‑
(三甲基硅烷基)乙氧甲基、甲基、苄基、正丁基中的任意一种。2.一种权利要求1所述的2
‑
三氟甲基
‑3‑
碘
‑
吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，具有如下步骤：(1)在氮气气氛下，将吲哚类化合物、1
‑
(三氟甲基)
‑
1,2
‑
苯碘酰
‑
3(1H)
‑
酮、三水合硝酸铜、碘化钾按1.0:(1.0～2.0):(1.0～2.0):(1.0～1.5)的摩尔比加入乙腈(CH3CN)中，在40～50℃条件下，将混合液搅拌1～2小时，通过TLC监测反应至原料消失，确定反应结束，得到产物混合液；(2)在反应结束后，将产物混合液冷却至室温，用乙酸乙酯萃取产物，采用等量的饱和食盐水洗涤至少3次，干燥后，去除溶剂，得粗产物；(3)将所得粗产物用柱层析进行分离提纯，即得到2
‑
三氟甲基
‑3‑
碘
‑
吲哚类化合物。3.根据权利要求2所述的2
‑
三氟甲基
‑3‑
碘
‑
吲哚类化合物的制备方法，其特征在于：在所述步骤(1)中，所述吲哚类化合物采用1
‑
[[2
‑
(三甲基甲硅烷基)乙氧基]甲基]
‑
1H
‑
吲哚、5
‑
甲基
‑1‑
[[2
‑
(三甲基甲硅烷基)乙氧基]甲基]
‑
1H
‑
吲哚、4,6
‑
二甲基
‑1‑
[[2
‑
(三甲基甲硅烷基)乙氧基]甲基]
‑
1H
‑
吲哚、5
‑
氟
‑1‑
[[2
‑
(三甲基甲硅烷基)乙氧基]甲基]
‑

【专利技术属性】
技术研发人员：许斌，戴微微，高明春，鲍晟元，丁昌华，刘秉新，
申请(专利权)人：上海大学，
类型：发明
国别省市：