砜基修饰硅芴及二噻吩砜并硅芴衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术采用原位化学氧化合成策略，提供了一类同时具有长波长发射、发射光颜色可调、高颜色纯度、高量子产率、高亮度、高光热稳定性和可用于活细胞成像特性的砜基修饰硅芴及二噻吩砜并硅芴衍生物，该类砜基修饰硅芴及二噻吩砜并硅芴衍生物的制备方法简单、高效，且该类砜基修饰硅芴及二噻吩砜并硅芴衍生物可作为传统荧光染料的替代品，用作荧光可视化材料应用于酸碱蒸汽传感器、生物成像和潜在指纹检测与识别。与识别。与识别。

【技术实现步骤摘要】
砜基修饰硅芴及二噻吩砜并硅芴衍生物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于化学技术、光电材料领域，涉及硅芴化合物，具体涉及一类砜基修饰硅芴及二噻吩砜并硅芴衍生物、该类硅芴衍生物的制备方法及其在荧光可视化中的应用。

技术介绍

[0002]近年来，芴类结构9
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位为硅桥联的硅芴类化合物以其独特的电子结构和光电性能受到研究者们越来越多的关注，这类化合物在有机发光二极管(OLED)、有机太阳能电池(OSC)、有机场效应管(OFET)等光电功能材料领域有广泛的应用前景。此外，硅芴类化合物作为有机光电功能材料因其独特的电子结构和性能，在有机电致发光、有机固体激光、光电传感器、生物成像以及光动力治疗等许多高科技领域展现出极大的应用前景，已经成为一个新兴的多学科交叉前沿研究领域。随着研究工作的深入，硅芴衍生物已被证明在生物成像和荧光成像技术方面可能优于传统荧光染料，因此，最近几年已经开发了许多简便、高效和创新的硅芴化合物合成技术，以便得到具有新的结构和功能的硅芴衍生物。
[0003]荧光染料用于荧光可视化传感、生物成像等方面的应用，须具备长波长发射、色纯度高、足够的亮度和良好的光热稳定性等优点。因此，硅芴衍生物作为传统荧光染料的替代品，也需要具有长波长发射、高颜色纯度、高量子产率、足够亮度、高光热稳定性和可用于活细胞成像的特点，这些特点也是硅芴衍生物能广泛应用所必需的关键特性。目前，开发同时具有上述关键特性的硅芴衍生物仍然是本领域具有挑战性的研究。

技术实现思路

[0004]通过简单的合成策略，设计合成具有长波长发射、高颜色纯度、高量子产率、足够亮度、高光热稳定性和可用于活细胞成像的硅芴衍生物，作为传统荧光染料的替代品，具有重要价值和意义。其中通过简单的原位化学氧化，改变硅芴化合物的电子结构，利用负诱导效应以增加电子亲和力和电子注入能力，增大荧光发射波长，提高量子产率和光亮度便是一种简单的策略。
[0005]为解决现有技术的问题，本专利技术采用原位化学氧化合成策略，提供了一类同时具有长波长发射、高颜色纯度、高量子产率、足够亮度、高光热稳定性和可用于活细胞成像特性的砜基修饰硅芴及二噻吩砜并硅芴衍生物。
[0006]本专利技术的具体技术方案如下：
[0007]本专利技术提供的砜基修饰硅芴衍生物，其特征在于，结构如下式Ⅰ所示：
[0008][0009]式Ⅰ中：R1选自4
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甲氧基苯基、2,4
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二甲氧基苯基、4
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二甲氨基苯基或三苯胺基。
[0010]本专利技术还提供了一种上述砜基修饰硅芴衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：步骤S1
‑
1，将结构如下式Ⅱ所示的化合物放入配有搅拌棒的双颈烧瓶中，加入无水二氯甲烷和间氯过氧苯甲酸，在氮气、氩气或空气氛围中搅拌进行反应，
[0011][0012]式Ⅱ中：R1选自4
‑
甲氧基苯基、2,4
‑
二甲氧基苯基、4
‑
二甲氨基苯基或三苯胺基；步骤S1
‑
2，待反应结束后，用亚硫酸钠溶液、碳酸氢钠溶液、食盐水洗涤反应产物，制得预处理产物；步骤S1
‑
3，用无水硫酸钠干燥并浓缩预处理产物，制得粗产物；步骤S1
‑
4，通过柱色谱纯化粗产物，即可获得砜基修饰硅芴衍生物。
[0013]本专利技术提供的砜基修饰硅芴衍生物的制备方法，还可以具有这样的技术特征，其中，步骤S1
‑
1中结构如式Ⅱ所示的化合物与间氯过氧苯甲酸的摩尔比为1:4。
[0014]本专利技术提供的砜基修饰硅芴衍生物的制备方法，还可以具有这样的技术特征，其中，步骤S1
‑
4中柱色谱的纯化溶剂为二氯甲烷或石油醚。
[0015]本专利技术还提供了上述砜基修饰硅芴衍生物在酸碱蒸汽传感器、生物成像和潜在指纹检测与识别中作为荧光可视化材料的应用。
[0016]本专利技术提供的二噻吩砜并硅芴衍生物，其特征在于，结构如下式Ⅲ所示：
[0017][0018]式Ⅲ中：R1选自4
‑
甲氧基苯基、2,4
‑
二甲氧基苯基或三苯胺基；R2选自氢原子、4
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甲氧基苯基或4
‑
甲氧基苯乙炔基。
[0019]本专利技术还提供了一种上述二噻吩砜并硅芴衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：步骤S2
‑
1，将结构如下式Ⅳ所示的化合物放入配有搅拌棒的双颈烧瓶中，加入无水二氯甲烷和间氯过氧苯甲酸，在氮气、氩气或空气氛围中搅拌进行反应，
[0020][0021]式Ⅳ中：R1选自4
‑
甲氧基苯基、2,4
‑
二甲氧基苯基或三苯胺基，R2选自氢原子、4
‑
甲氧基苯基或4
‑
甲氧基苯乙炔基；步骤S2
‑
2，待反应结束后，用亚硫酸钠溶液、碳酸氢钠溶液、食盐水洗涤反应产物，制得预处理产物；步骤S2
‑
3，用无水硫酸钠干燥并浓缩预处理产物，制得粗产物；步骤S2
‑
4，通过柱色谱纯化粗产物，即可获得所述二噻吩砜并硅芴衍生物。
[0022]本专利技术提供的二噻吩砜并硅芴衍生物的制备方法，还可以具有这样的技术特征，其中，步骤S2
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1中结构如式Ⅳ所示的化合物与间氯过氧苯甲酸的摩尔比为1:8。
[0023]本专利技术提供的二噻吩砜并硅芴衍生物的制备方法，还可以具有这样的技术特征，其中，步骤S2
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4中柱色谱的纯化溶剂为二氯甲烷或石油醚。
[0024]本专利技术还提供了上述二噻吩砜并硅芴衍生物在酸碱蒸汽传感器、生物成像和潜在指纹检测与识别中作为荧光可视化材料的应用。
[0025]专利技术的作用与效果
[0026]由于本专利技术提供的一类砜基修饰硅芴及二噻吩砜并硅芴衍生物是采用简单的原位化学氧化合成策略，通过改变硅芴化合物的电子结构，利用负诱导效应以增加电子亲和力和电子注入能力，以增大荧光发射波长、提高量子产率和光亮度，实现获得同时具有长波长发射、高颜色纯度、高量子产率、足够亮度、高光热稳定性和可用于活细胞成像特性的硅芴衍生物。
[0027]因此本专利技术提供的一类砜基修饰硅芴及二噻吩砜并硅芴衍生物具备作为传统荧光染料的替代品应该具备的特性，而且该类硅芴衍生物的发射光颜色可调。该类硅芴衍生物的制备方法简单、高效，且该类硅芴衍生物可作为荧光可视化材料用于酸碱蒸汽传感器、生物成像和潜在指纹检测与识别。
附图说明
[0028]图1是本专利技术实施例的砜基修饰硅芴及二噻吩砜并硅芴衍生物的合成路径示意图；
[0029]图2是本专利技术实施例中砜基修饰硅芴衍生物1的核磁氢谱；
[0030]图3是本专利技术实施例中砜基修饰硅芴衍生物1的核磁碳谱；
[0031]图4是本专利技术实施例中二噻吩砜并硅芴衍生物6的核磁氢谱；
[0032本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种砜基修饰硅芴衍生物，其特征在于，结构如下式Ⅰ所示：式Ⅰ中：R1选自4
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甲氧基苯基、2,4
‑
二甲氧基苯基、4
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二甲氨基苯基或三苯胺基。2.一种如权利要求1所述的砜基修饰硅芴衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：步骤S1
‑
1，将结构如下式Ⅱ所示的化合物放入配有搅拌棒的双颈烧瓶中，加入无水二氯甲烷和间氯过氧苯甲酸，在氮气、氩气或空气氛围中搅拌进行反应，式Ⅱ中：R1选自4
‑
甲氧基苯基、2,4
‑
二甲氧基苯基、4
‑
二甲氨基苯基或三苯胺基；步骤S1
‑
2，待所述反应结束后，用亚硫酸钠溶液、碳酸氢钠溶液、食盐水洗涤反应产物，制得预处理产物；步骤S1
‑
3，用无水硫酸钠干燥并浓缩所述预处理产物，制得粗产物；步骤S1
‑
4，通过柱色谱纯化所述粗产物，即可获得所述砜基修饰硅芴衍生物。3.根据权利要求2所述的砜基修饰硅芴衍生物的制备方法，其特征在于：其中，步骤S1
‑
1中所述结构如式Ⅱ所示的化合物与所述间氯过氧苯甲酸的摩尔比为1:4。4.根据权利要求2所述的砜基修饰硅芴衍生物的制备方法，其特征在于：其中，步骤S1
‑
4中所述柱色谱的纯化溶剂为二氯甲烷或石油醚。5.如权利要求1所述的砜基修饰硅芴衍生物在酸碱蒸汽传感器、生物成像和潜在指纹检测与识别中作为荧光可视化材料的应用。6.一种二噻吩砜并硅芴衍生物，其特征在于，结构如下式Ⅲ所示：式Ⅲ中：
R...

【专利技术属性】
技术研发人员：李良春，苟高章，
申请(专利权)人：同济大学，
类型：发明
国别省市：