新吡唑衍生物制造技术

本发明专利技术提供一种由化学式I表示的新型吡唑衍生物化合物或其盐，以及包含该化合物的药物组合物。组合物。组合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】新吡唑衍生物


[0001]本申请要求于2020年1月13日提交的韩国专利申请号10
‑
2020
‑
0004471优先权的权益，并且相应的韩国专利申请的文件中公开的全部内容被并入，作为本说明书的一部分。
[0002]本专利技术涉及一种具有优异的氧化应激抑制活性的新型吡唑衍生物及其制备方法和其药物组合物。

技术介绍

[0003]氧化应激是指体内生物分子、细胞和组织中活性氧物质或活性氮物质的产生和抗氧化防御机制失衡，活性氧物质或活性氮物质的产生相对过量，在这种情况下通常导致组织损伤的现象。
[0004]活性氧物质(ROS)统称为由于氧及由其衍生的氧化合物的化学性质而产生的氧自由基，例如超氧阴离子(O2‑
·
)、过氧化氢(H2O2)、羟基(OH
·
)、烷氧基(RO
·
)、过氧基(ROO
·
)等。活性氮物质(RNS)统称为由一氧化氮(NO
·
)和超氧阴离子(O2‑
·
)在体内通过NOS(一氧化氮合酶)产生的高活性过氧化亚硝基(peroxinitrite)(ONOO
‑
)，以及由过氧化亚硝基产生的二氧化氮(
·
NO2)、亚硝基过氧碳酸根(nitrosoperoxycarbonate)(ONOOC2‑
)和碳酸根(O＝C(O)O
‑
)等。
[0005]由于这些活性氧物质或活性氮物质在化学上非常不稳定且具有高度活性，它们通过对体内的酶催化反应、线粒体中的电子转移、细胞信号传导系统和基因表达、转录因子的激活和生物分子、细胞、组织等造成广泛的氧化损伤，诱导周围的炎症，并充当组织纤维化的主要因素。这种氧化损伤会导致人体所有组织中的各种疾病。具体而言，已知其参与诸如皮肤、肾脏、心脏、关节、肺、脑、血管、肠道和眼部等组织中癌症的发展以及所产生癌症的进展，并且已知其在包括心血管疾病、炎症、纤维化疾病、糖尿病等的几乎所有疾病中发挥重要作用。
[0006]近年来，肿瘤微环境与癌细胞之间的相互作用在肿瘤生长、转移和抗肿瘤药物耐药性表达中起着重要作用，而在这种情况下，癌症相关成纤维细胞(CAF)起着重要作用。已知癌相关成纤维细胞被ROS激活，促进肿瘤免疫逃避，并作用于肿瘤的恶性和转移。因此，近年来，癌症相关成纤维细胞正在成为癌症治疗的新靶标。
[0007]据报道，在经历肝纤维化的患者的肝组织中，肝细胞中ROS生成的增加是由TGF
‑
β1刺激引起的，从而增加胶原和αSMA的表达，这对纤维化很重要。据报道，ROS可加重特发性肺纤维化患者的肺组织中的肺纤维化。
[0008]大脑是一个高度代谢的组织，因此非常容易受到氧化损伤。因此，已经进行了许多研究，以有效去除ROS来治疗各种神经退行性疾病(帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化症、阿尔茨海默病、多发性硬化症、缺血性和创伤性脑损伤等)，但没有成功。最近，由于发现ROS是这些脑疾病中的一个重要因素，因此报道了通过ROS抑制来治疗这些脑疾病的可能性。
[0009]瘢痕疙瘩是一种良性肿瘤疾病，其皮肤结缔组织在病理上增生，形成硬块，表皮变
薄、发亮、微红。据报道，瘢痕疙瘩发生和恶化的原因之一是TGF
‑
β1刺激产生的ROS过度表达结缔组织生长因子(CTGF)。
[0010]在糖尿病情况下，如糖尿病肾病和糖尿病视网膜病变等并发症可能伴随长期高血糖，已知ROS在并发症的发生中起重要作用。换言之，高血糖导致ROS生成增加，此时产生的ROS可以通过一系列诱导肾细胞和视网膜细胞死亡的过程引起糖尿病肾病和糖尿病视网膜病变等。
[0011]此外，正如在瘢痕疙瘩疾病中观察到的那样，据报道，CTGF基因在眼睛视网膜中的过度表达会导致视网膜纤维化和黄斑变性。
[0012]因此，本专利技术人重点研究了可通过使用抑制氧化应激产生的分子机制开发由氧化应激引起的癌症、炎症性疾病、纤维化疾病、神经退行性疾病、肝脏疾病、皮肤病或视网膜疾病的治疗剂，结果发现本专利技术的新型吡唑衍生物具有优异的ROS生成的抑制活性，并已证实其可用于治疗与氧化应激相关的各种疾病，从而完成本专利技术。
[0013]现有技术
[0014](专利文献1)WO 2016
‑
207785
[0015](专利文献2)WO 2015
‑
144801
[0016](非专利文献1)Mengjia Song，Xinfeng Chen等人.Chinese Journal of Cancer Research，2018，30(2)：157
‑
172。
[0017](非专利文献2)Lan T，Kisseleva T，Brenner DA.PLoS One 2015；10：e0129743。
[0018](非专利文献3)Merry W.Ma，Jin Wang等人.Molecular neurodegeneration，12：7，2017。
[0019](非专利文献4)Alessandro G.Fois.Panagiotis Paligiannis等人.Respir Res.2018，19：51。
[0020](非专利文献5)Rohan Samarakoon，Jessica M.Overstreet等人.Cell Signal，2013.Jan，25(1)，264
‑
268。

技术实现思路

[0021]技术问题
[0022]本专利技术的目的是提供一种新型吡唑衍生物，化学式I的化合物，其溶剂化物、立体异构体或药学上可接受的盐。
[0023]本专利技术的目的是提供一种药物组合物，包含化学式I的化合物，其溶剂化物、立体异构体或药学上可接受的盐和药学上可接受的载体。
[0024]本专利技术的目的是提供一种使用化学式I的化合物，其溶剂化物、立体异构体或药学上可接受的盐调节ROS生成的方法。
[0025]本专利技术的目的是提供一种通过向受试者给药化学式I的化合物，其溶剂化物、立体异构体或药学上可接受的盐来治疗氧化应激相关疾病的方法。
[0026]本专利技术的目的是提供一种制备化学式I的化合物的方法。
[0027]本专利技术的目的是提供化学式I的化合物，其溶剂化物、立体异构体或药学上可接受的盐在制备用于预防或治疗氧化应激相关疾病的药物组合物中的用途。
[0028]技术方案
[0029]为了实现上述目的，本专利技术提供了一种新型吡唑衍生物，以下化学式I所代表的化合物，其溶剂化物、立体异构体或药学上可接受的盐。
[0030]<化学式I>
[0031][0032]在式中，
[0033]X、Y为CR1R2或NR3；和
[0034]R1、R2或R3彼此相同或不同，并且各自独立地选自Ra
‑
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.由以下化学式I表示的化合物，溶剂化物、立体异构体或药学上可接受的盐，<化学式I>在式中，X、Y为CR1R2或NR3；R1、R2或R3彼此相同或不同，并且各自独立地选自Ra
‑
L、Ra
‑
L
‑
CO、Ra
‑
L
‑
NHCO、Ra
‑
L
‑
OCO、Ra
‑
L
‑
SO2‑
；Ra选自氢、重氢、氰基、卤素、硝基、卤代烷基、被取代或未被取代的C1
‑
C10直链或支链烷基、被取代或未被取代的C3
‑
C8环烷基、被取代或未被取代的C5
‑
C20芳基，或被取代或未被取代的C5
‑
C20杂芳基，所述杂芳基包括O、N和S中的1、2或3个杂原子；L选自直接结合、C1
‑
C5亚烷基和被取代或未被取代的C5
‑
C10亚芳基；R4选自氢，或被取代或未被取代的C1
‑
C10烷基；A为CR5或N，B为CR6或N，D为CR7或N，E为CR8或N，G为CR9或N；R5至R9相同或不同，且各自独立地选自氢、重氢、氰基、卤素、卤代烷基、羰基、硝基、羧基、C1
‑
C5烷氧基、被取代或未被取代的C1
‑
C10直链或支链烷基、被取代或未被取代的C3
‑
C8环烷基、被取代或未被取代的胺、被取代或未被取代的C5
‑
C20芳基、或被取代或未被取代的C5
‑
C20杂芳基，且彼此相邻的两个或更多个基团可相互结合以形成被取代或未被取代的芳香烃环，其中所述芳香烃环可形成C5
‑
C10杂芳环或芳环，所述C5
‑
C10杂芳环或芳环包含选自N、O和S的0、1、2或3个杂原子；被取代的C1
‑
C10直链或支链烷基可以任选地部分不饱和，并且可以独立地被取代为选自重氢、卤素、氰基、硝基、羧基、被取代或未被取代的胺、被取代或未被取代的C5
‑
C20芳基或C5
‑
C20杂芳基、被取代或未被取代的C3
‑
C8环烷基中的一个或多个取代基；被取代的C3
‑
C8环烷基可以独立地被取代为选自重氢、卤素、氰基、硝基、羧基、被取代或未被取代的胺、被取代或未被取代的C5
‑
C20芳基或C5
‑
C20杂芳基、C1
‑
C5烷氧基和C1
‑
C5卤代烷基中的一个或多个取代基，或相同或不同的2个或更多个取代基连接；被取代的C5
‑
C20芳基或被取代的C5
‑
C20杂芳基可被独立地取代为选自重氢、卤素、氰基、硝基、羧基、被取代或未被取代的胺、C1
‑
C5烷氧基、C1
‑
C5卤代烷基、C1
‑
C10烷基、C3
‑
C8环烷基C1
‑
C10烷基、和C5
‑
C20芳基C1
‑
C10烷基中的一个或多个取代基，或相同或不同的2个
或更多个取代基连接；被取代的胺可以被取代为C1
‑
C5烷基中的一个或两个；并且被取代的C5
‑
C10亚芳基可被取代为选自C1
‑
C3烷基、卤素、氰基、胺、硝基和重氢中的一个或多个取代基，或相同或不同的2个或更多个取代基连接。2.根据权利要求1所述的化合物、溶剂化物、立体异构体或药学上可接受的盐，其中，化学式I为以下化学式I
‑
1<化学式I
‑
1>在式中，X为NR3，R3选自Ra
‑
L
‑
、Ra
‑
L
‑
CO
‑
、Ra
‑
L
‑
NHCO
‑
、Ra
‑
L
‑
OCO
‑
和Ra
‑
L
‑
SO2‑
；Ra选自氢、重氢、氰基、卤素、硝基、卤代烷基、被取代或未被取代的C1
‑
C10直链或支链烷基、被取代或未被取代的C3
‑
C8环烷基、被取代或未被取代的C5
‑
C20芳基、或被取代或未被取代的C5
‑
C20杂芳基，所述杂芳基包括O、N和S中的1、2或3个杂原子；L选自直接结合、C1
‑
C5亚烷基、或被取代或未被取代的C5
‑
C10亚芳基；R4选自氢、或被取代或未被取代的C1
‑
C10烷基；A为CR5或N，B为CR6或N，D为CR7或N，E为CR8或N，且G为CR9或N；R5至R9相同或不同，且各自独立地选自氢、重氢、氰基、卤素、卤代烷基、羰基、硝基、羧基、C1
‑
C5烷氧基、被取代或未被取代的C1
‑
C10直链或支链烷基、被取代或未被取代的C3
‑
C8环烷基、被取代或未被取代的胺、被取代或未被取代的C5
‑
C20芳基、或被取代或未被取代的C5
‑
C20杂芳基，且彼此相邻的两个或更多个基团可相互结合以形成被取代或未被取代的芳香烃环，其中所述芳香烃环可形成C5
‑
C10杂芳环或芳环，所述C5
‑
C10杂芳环或芳环包含选自N、O和S的0、1、2或3个杂原子；被取代的C1
‑
C10直链或支链烷基可以任选地部分不饱和，并且可以独立地被取代为选自重氢、卤素、氰基、硝基、羧基、被取代或未被取代的胺、被取代或未被取代的C5
‑
C20芳基或C5
‑
C20杂芳基、被取代或未被取代的C3
‑
C8环烷基中的一个或多个取代基；被取代的C3
‑
C8环烷基可以独立地被取代为选自重氢、卤素、氰基、硝基、羧基、被取代或未被取代的胺、被取代或未被取代的C5
‑
C20芳基或C5
‑
C20杂芳基、C1
‑
C5烷氧基和C1
‑
C5
卤代烷基中的一个或多个取代基，或相同或不同的2个或更多个取代基连接；被取代的C5
‑
C20芳基或被取代的C5
‑
C20杂芳基可被独立地取代为选自重氢、卤素、氰基、硝基、羧基、被取代或未被取代的胺、C1
‑
C5烷氧基、C1
‑
C5卤代烷基、C1
‑
C10烷基、C3
‑
C8环烷基C1
‑
C10烷基、和C5
‑
C20芳基C1
‑
C10烷基中的一个或多个取代基，或相同或不同的2个或更多个取代基连接；被取代的胺可以被取代为C1
‑
C5烷基中的一个或两个；并且被取代的C5
‑
C10亚芳基可被取代为选自C1
‑
C3烷基、卤素、氰基、胺、硝基和重氢的一个或多个取代基，或相同或不同的2个或更多个取代基连接。3.根据权利要求1所述的化合物、溶剂化物、立体异构体或药学上可接受的盐，其中，化学式I为以下化学式I
‑
2，<化学式I
‑
2>在式中，Y为NR3，R3选自Ra
‑
L
‑
、Ra
‑
L
‑
CO
‑
、Ra
‑
L
‑
NHCO
‑
、Ra
‑
L
‑
OCO
‑
和Ra
‑
L
‑
SO2‑
；Ra选自氢、重氢、氰基、卤素、硝基、卤代烷基、被取代或未被取代的C1
‑
C10直链或支链烷基、被取代或未被取代的C3
‑
C8环烷基、被取代或未被取代的C5
‑
C20芳基、或被取代或未被取代的C5
‑
C20杂芳基，所述杂芳基包括O、N和S中的1、2或3个杂原子；L选自直接结合、C1
‑
C5亚烷基、或被取代或未被取代的C5
‑
C10亚芳基；R4选自氢、或被取代或未被取代的C1
‑
C10烷基；A为CR5或N，B为CR6或N，D为CR7或N，E为CR8或N，G为CR9或N；R5至R9相同或不同，且各自独立地选自氢、重氢、氰基、卤素、卤代烷基、羰基、硝基、羧基、C1
‑
C5烷氧基、被取代或未被取代的C1
‑
C10直链或支链烷基、被取代或未被取代的C3
‑
C8环烷基、被取代或未被取代的胺、被取代或未被取代的C5
‑
C20芳基、或被取代或未被取代的C5
‑
C20杂芳基，且彼此相邻的两个或更多个基团可相互结合以形成被取代或未被取代的芳香烃环，其中所述芳香烃环可形成C5
‑
C10杂芳环或芳环，所述C5
‑
C10杂芳环或芳环包含选自N、O和S的0、1、2或3个杂原子；被取代的C1
‑
C10直链或支链烷基可以任选地部分不饱和，并且可以独立地被取代为选
自重氢、卤素、氰基、硝基、羧基、被取代或未被取代的胺、被取代或未被取代的C5
‑
C20芳基或C5
‑
C20杂芳基、被取代或未被取代的C3
‑
C8环烷基中的一个或多个取代基；被取代的C3
‑
C8环烷基可以独立地被取代为选自重氢、卤素、氰基、硝基、羧基、被取代或未被取代的胺、被取代或未被取代的C5
‑
C20芳基或C5
‑
C20杂芳基、C1
‑
C5烷氧基和C1
‑
C5卤代烷基中的一个或多个取代基，或相同或不同的2个或更多个取代基连接；被取代的C5
‑
C20芳基或被取代的C5
‑
C20杂芳基可被独立地取代为选自重氢、卤素、氰基、硝基、羧基、被取代或未被取代的胺、C1
‑
C5烷氧基、C1
‑
C5卤代烷基、C1
‑
C10烷基、C3
‑
C8环烷基C1
‑
C10烷基、和C5
‑
C20芳基C1
‑
C10烷基中的一个或多个取代基，或相同或不同的2个或更多个取代基连接；被取代的胺可以被取代为C1
‑
C5烷基中的一个或两个；并且被取代的C5
‑
C10亚芳基可被取代为选自C1
‑
C3烷基、卤素、氰基、胺、硝基和重氢中的一个或多个取代基，或相同或不同的2个或更多个取代基连接。4.根据权利要求2或3所述的化合物、溶剂化物、立体异构体或药学上可接受的盐，其中R3为Ra
‑
L，L选自直接结合和C1
‑
C3亚烷基，A、B、D、E、G中的N为0或1；R5至R9相同或不同，且各自独立地选自氢、重氢、氰基、卤素、卤代烷基、羰基、硝基、羧基、C1
‑
C5烷氧基、C1
‑
C5烷基，C1
‑
C5卤代烷基，其中一个或多个卤素被取代，被取代或未被取代的C3
‑
C8环烷基、被取代或未被取代的胺、被取代或未被取代的C5
‑
C10芳基，或被取代或未被取代的C5
‑
C10杂芳基，且彼此相邻的两个或更多个基团可相互结合以形成被取代或未被取代的芳香烃环，其中所述芳香烃环可形成C5
‑
C10杂芳环或芳环，所述C5
‑
C10杂芳环或芳环包含选自N、O和S的0、1、2或3个杂原子；并且R4选自氢，或被取代或未被取代的C1
‑
C5烷基。5.根据权利要求2或3所述的化合物、溶剂化物、立体异构体或药学上可接受的盐，其中R3为Ra
‑
L
‑
CO
‑
；和L选自直接结合、C1
‑
C3亚烷基和被取代的亚苯基，A、B、D、E、G中的N为0或1；R5至R9相同或不同，且各自独立地选自氢、重氢、氰基、卤素、卤代烷基、羰基、硝基、羧基、C1
‑
C5烷氧基、C1
‑
C5烷基，C1
‑
C5卤代烷基，其中一个或多个卤素被取代，被取代或未被取代的C3
‑
C8环烷基、被取代或未被取代的胺、被取代或未被取代的C5
‑
C10芳基，或被取代或未被取代的C5
‑
C10杂芳基，且彼此相邻的两个或更多个基团可相互结合以形成被取代或未被取代的芳香烃环，其中所述芳香烃环可形成C5
‑
C10杂芳环或芳环，所述C5
‑
C10杂芳环或芳环包含选自N、O和S的0、1、2或3个杂原子；并且R4选自氢，或被取代或未被取代的C1
‑
C5烷基。6.根据权利要求2或3所述的化合物、溶剂化物、立体异构体或药学上可接受的盐，其中R3为Ra
‑
L
‑
NHCO
‑
，L选自直接结合和C1
‑
C3亚烷基，A、B、D、E、G中的N为0或1；R5至R9相同或不同，且各自独立地选自氢、重氢、氰基、卤素、卤代烷基、羰基、硝基、羧
基、C1
‑
C5烷氧基、C1
‑
C5烷基，C1
‑
C5卤代烷基，其中一个或多个卤素被取代，被取代或未被取代的C3
‑
C8环烷基、被取代或未被取代的胺、被取代或未被取代的C5
‑
C10芳基，或被取代或未被取代的C5
‑
C10杂芳基，且彼此相邻的两个或更多个基团可相互结合以形成被取代或未被取代的芳香烃环，其中所述芳香烃环可形成C5
‑
C10杂芳环或芳环，所述C5
‑
C10杂芳环或芳环包含选自N、O和S的0、1、2或3个杂原子；并且R4选自氢，或被取代或未被取代的C1
‑
C5烷基。7.根据权利要求2或3所述的化合物、溶剂化物、立体异构体或药学上可接受的盐，其中R3为Ra
‑
L
‑
NHCO
‑
；L选自直接结合和C1
‑
C3亚烷基；A、B、D、E、G中的N为0或1；R5至R9相同或不同，且各自独立地选自氢、重氢、氰基、卤素、卤代烷基、羰基、硝基、羧基、C1
‑
C5烷氧基、C1
‑
C5烷基，C1
‑
C5卤代烷基，其中一个或多个卤素被取代，被取代或未被取代的C3
‑
C8环烷基、被取代或未被取代的胺、被取代或未被取代的C5
‑
C10芳基，或被取代或未被取代的C5
‑
C10杂芳基，且彼此相邻的两个或更多个基团可相互结合以形成被取代或未被取代的芳香烃环，其中所述芳香烃环可形成C5
‑
C10杂芳环或芳环，所述C5
‑
C10杂芳环或芳环包含选自N、O和S的0、1、2或3个杂原子；并且R4选自氢，或被取代或未被取代的C1
‑
C5烷基。8.根据权利要求2或3所述的化合物、溶剂化物、立体异构体或药学上可接受的盐，其中R3为Ra
‑
L
‑
SO2‑
；L选自直接结合和C1
‑
C3亚烷基，A、B、D、E、G中的N为0或1；R5至R9相同或不同，且各自独立地选自氢、重氢、氰基、卤素、卤代烷基、羰基、硝基、羧基、C1
‑
C5烷氧基、C1
‑
C5烷基，C1
‑
C5卤代烷基，其中一个或多个卤素被取代，被取代或未被取代的C3
‑
C8环烷基、被取代或未被取代的胺、被取代或未被取代的C5
‑
C10芳基，或被取代或未被取代的C5
‑
C10杂芳基，且彼此相邻的两个或更多个基团可相互结合以形成被取代或未被取代的芳香烃环，其中所述芳香烃环可形成C5
‑
C10杂芳环或芳环，所述C5
‑
C10杂芳环或芳环包含选自N、O和S的0、1、2或3个杂原子；并且R4选自氢，或被取代或未被取代的C1
‑
C5烷基。9.根据权利要求1所述的由化学式I表示的化合物或其盐，其中，由化学式I表示的化合物选自以下化合物：2
‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑
4,5,6,7
‑
四氢
‑
2H
‑
吲唑
‑3‑
醇；2
‑
(5
‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)
‑
4,5,6,7
‑
四氢
‑
2H
‑
吲唑
‑3‑
醇；6
‑
苄基
‑2‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑
4,5,6,7
‑
四氢
‑
2H
‑
吡唑并[3,4
‑
c]吡啶
‑3‑
醇；6
‑
苄基
‑2‑
(吡啶
‑2‑
基))
‑
4,5,6,7
‑
四氢
‑
2H
‑
吡唑并[3,4
‑
c]吡啶
‑3‑
醇；6
‑
苄基
‑2‑
(5
‑
(三氟甲基)吡啶
‑2‑
基)
‑
4,5,6,7
‑
四氢
‑
2H
‑
吡唑并[3,4
‑
c]吡啶
‑3‑
醇；6
‑
(4
‑
氟苄基)
‑2‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑
4,5,6,7
‑
四氢
‑
2H
‑
吡唑并[3,4
‑
c]吡啶
‑3‑
醇；6
‑
(4
‑
甲基苄基)
‑2‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑
4,5,6,7
‑
四氢
‑
2H
‑
吡唑并[3,4
‑
c]吡啶
‑3‑
醇；4
‑
(3
‑
羟基
‑2‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑
2,4,5,7
‑
四氢
‑
6H
‑
吡唑并[3,4
‑
c]吡啶
‑6‑
基)甲基)苯甲腈；
6
‑
(3,5
‑
二氟苄基)
‑2‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑
4,5,6,7
‑
四氢
‑
2H
‑
吡唑并[3,4
‑
c]吡啶
‑3‑
醇；2
‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑6‑
(3
‑
(三氟甲基)苄基)
‑
4,5,6,7
‑
四氢
‑
2H
‑
吡唑并[3,4
‑
c]吡啶
‑3‑
醇；6
‑
(萘
‑2‑
基甲基)
‑2‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑
4,5,6,7
‑
四氢
‑
2H
‑
吡唑并[3,4
‑
c]吡啶
‑3‑
醇；1
‑
(4,5
‑
二氢
‑3‑
羟基
‑2‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑
2H吡唑并[3,4
‑
c]吡啶
‑
6(7H)
‑
基)丁
‑1‑
酮；1
‑
(3
‑
羟基
‑2‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑
2,4,5,7
‑
四氢
‑
6H
‑
吡唑并[3,4
‑
c]吡啶
‑6‑
基)乙
‑1‑
酮；6
‑
(4
‑
甲氧基苄基)
‑2‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑
4,5,6,7
‑
四氢
‑
2H
‑
吡唑并[3,4
‑
c]吡啶
‑3‑
醇；6
‑
乙基
‑2‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑
4,5,6,7
‑
四氢
‑
2H
‑
吡唑并[3,4
‑
c]吡啶
‑3‑
醇；6
‑
(丙
‑2‑
炔
‑1‑
基)
‑
2(吡啶
‑2‑
基)
‑
4,5,6,7
‑
四氢
‑
2H
‑
吡唑并[3,4
‑
c]吡啶
‑3‑
醇；6
‑
丙基
‑2‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑
4,5,6,7
‑
四氢
‑
2H
‑
吡唑并[3,4
‑
c]吡啶
‑3‑
醇；6
‑
烯丙基
‑2‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑
4,5,6,7
‑
四氢
‑
2H
‑
吡唑并[3,4
‑
c]吡啶
‑3‑
醇；(3
‑
羟基
‑2‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑
2,4,5,7
‑
四氢
‑
6H
‑
吡唑并[3,4
‑
c]吡啶
‑6‑
基)(苯基)甲酮；3
‑
羟基
‑2‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑
2,4,5,7
‑
四氢
‑
6H
‑
吡唑并[3,4
‑
c]吡啶
‑6‑
甲酸苄基酯；(4
‑
氯苯基)(3
‑
羟基
‑2‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑
2,4,5,7
‑
四氢
‑
6H
‑
吡唑并[3,4
‑
c]吡啶
‑5‑
基)甲酮；3
‑
羟基
‑2‑
(吡啶
‑2‑
基)
‑
2,4,5,7

【专利技术属性】
技术研发人员：李秀珍，文圣焕，潘秀镐，李恩实，申恩静，高裕京，李承灿，柳贤京，
申请(专利权)人：阿普塔生物治疗公司，
类型：发明
国别省市：