N,N,N制造技术

一种N,N,N

【技术实现步骤摘要】
N,N,N
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四正丁基-1,6-己二胺的制备方法


[0001]本专利技术涉及一种制备N,N,N
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四正丁基-1,6-己二胺的方法，尤其涉及一种使二正丁胺与卤烷化合物反应，以制备N,N,N
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四正丁基-1,6-己二胺的方法。

技术介绍

[0002]N,N,N
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四正丁基-1,6-己二胺为一种可广泛应用的脂肪族二胺化合物，是合成生物活性剂及表面活性剂等材料的中间体，所涉领域遍及医药及化工产业等，为具价值的化学品。
[0003]胺类化合物的制备主要有烷基化反应及还原胺化反应，其中，使用醇类化合物、醚类化合物、卤代烷化合物或酯类化合物的烷基化反应属于取代反应，而使用环氧化合物或烯烃化合物的烷基化反应属于加成反应。目前的烷基化反应工艺容易产生副反应，存在选择率低、产率低、且不易控制反应进行程度的缺点。还原胺化反应使用胺类化合物与醛酮化合物作为反应物，该还原胺化反应包括胺化反应及氢化反应两步骤。胺化反应是以胺类化合物与醛酮化合物产生缩合脱水反应而生成席夫碱(Schiff base)，但该胺化反应的选择率差，容易生成副产物；氢化反应是在催化剂的存在下，使席夫碱经加氢还原反应形成胺类化合物。
[0004]相较之下，由于还原胺化反应需进行两步骤反应，且需额外使用催化剂参与反应，烷基化反应具有工艺简易及低成本等特点，于工业制备上更易于推广及应用。针对不同结构的胺类化合物的工艺选择和操作，会因反应物及/或产物结构和性质的差异而有实质上的不同，因此，如何提出一种可获得高选择率及产率且易于量化生产的N,N,N
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四正丁基-1,6-己二胺实为目前迫切的需求。

技术实现思路

[0005]为解决上述问题，本专利技术提供一种N,N,N
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四正丁基-1,6-己二胺的制备方法，包括：在包含选择性试剂、二正丁胺及溶剂的溶液中，加入二卤代己烷，使二正丁胺与二卤代己烷进行取代反应以制得N,N,N
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四正丁基-1,6-己二胺；其中，该二卤代己烷为1,6-二氟己烷、1,6-二氯己烷、1,6-二溴己烷及1,6-二碘己烷中的一者，且该选择性试剂为非亲核性有机碱。
[0006]在一个实施方案中，该二卤代己烷的添加流量为0.01wt％/分钟至0.1wt％/分钟。
[0007]在一个实施方案中，该二卤代己烷以滴加方式加入二正丁胺中。
[0008]在一个实施方案中，二正丁胺与选择性试剂的摩尔比为0.2:1至10:1，优选1:1至10:1。
[0009]在一个实施方案中，二正丁胺与二卤代己烷的摩尔比为2:1至10:1。
[0010]在一个实施方案中，该选择性试剂为选自由叔胺、吡啶以及哌啶所组成组的一者。
[0011]在一个实施方案中，该选择性试剂为选自由二异丙基乙胺、经取代的吡啶及经取代的哌啶所组成组的一者。
[0012]在一个实施方案中，该溶剂为极性非质子溶剂。在另一个实施方案中，该极性非质子溶剂为选自由乙腈、四氢呋喃以及丙酮所组成组的一者。
[0013]在一个实施方案中，该溶剂与该二卤代己烷的重量比为1:1至20:1。在另一个实施方案中，该溶剂与该二卤代己烷的重量比为5:1至10:1。
[0014]在一个实施方案中，该取代反应在25℃至80℃的反应温度进行24至120小时。
[0015]在一个实施方案中，是在无氧环境下进行该取代反应。例如在加入该二卤代己烷之后和进行该取代反应之前，于反应系统中通入氮气以去除该反应系统中的氧气。
[0016]在一个实施方案中，本专利技术的制备方法进一步包括纯化步骤，即，还包括在完成该取代反应，得到具有N,N,N
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四正丁基-1,6-己二胺的溶液后，自该具有N,N,N
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四正丁基-1,6-己二胺的溶液中分离出含N,N,N
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四正丁基-1,6-己二胺的粗产物；以及用不溶于水的有机液体及碱性水溶液自该粗产物中萃取N,N,N
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四正丁基-1,6-己二胺。
[0017]在一个实施方案中，该有机液体为选自丙酮、乙酸乙酯及正己烷所组成组的一者。
[0018]在一个实施方案中，该碱性水溶液的碱为选自碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、碱金属碳酸盐及有机碱所组成组的一种碱。
[0019]本专利技术的N,N,N
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四正丁基-1,6-己二胺的制备方法可提供一种选择率高且工艺简单的工艺，通过选择性试剂及滴加的卤烷化合物进行取代反应，以温和的反应条件即可制得产率达70％以上的N,N,N
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四正丁基-1,6-己二胺。由于本专利技术的制备方法具备高产率及高选择率的优点，不需通过繁琐反应步骤，也不需使用催化剂参与反应，降低生产成本，实具有工业应用的价值。
具体实施方式
[0020]以下通过特定的具体实施例说明本专利技术的实施方式，该领域技术人员可由本说明书所描述的内容轻易地了解本专利技术的优点及功效。本专利技术也可通过其它不同的实施方式加以施行或应用，本说明书中的各项细节亦可基于不同观点与应用，在不悖离本专利技术所描述的精神下赋予不同的修饰与变更。此外，本文所有范围和值都是包含及可合并的。落在本文中所述的范围内的任何数值或点，例如任何整数都可以作为最小值或最大值以导出下位范围等。
[0021]本专利技术的N,N,N
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四正丁基-1,6-己二胺的制备方法包括：在包含选择性试剂、二正丁胺及溶剂的溶液中，加入二卤代己烷，使二正丁胺与二卤代己烷进行取代反应以制得N,N,N
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四正丁基-1,6-己二胺，其中，该二卤代己烷为1,6-二氟己烷、1,6-二氯己烷、1,6-二溴己烷及1,6-二碘己烷中的一者，且该选择性试剂为非亲核性有机碱。
[0022]所述二正丁胺的取代反应是在选择性试剂的存在下，使卤烷的烃基部分取代二正丁胺的氮原子上所接的氢原子。本专利技术的化学反应方程式如下式所示，其中，X表示卤素。
[0023][0024]在一个实施方案中，该二卤代己烷的添加流量可为0.01、0.02、0.03、0.04、0.05、0.06、0.07、0.08、0.09或0.1wt％/分钟。
[0025]在一个实施方案中，该二卤代己烷以滴加方式加入二正丁胺中；优选地，上述滴加步骤在室温(约25℃至35℃)下进行。
[0026]在一个实施方案中，二正丁胺与选择性试剂的摩尔比可为0.2:1、1:1、2:1、3本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种N,N,N
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四正丁基-1,6-己二胺的制备方法，包括：在包含选择性试剂、二正丁胺及溶剂的溶液中，加入二卤代己烷，使所述二正丁胺与二卤代己烷进行取代反应，制得N,N,N
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四正丁基-1,6-己二胺；其中，所述二卤代己烷为1,6-二氟己烷、1,6-二氯己烷、1,6-二溴己烷或1,6-二碘己烷中的一者，且所述选择性试剂为非亲核性有机碱。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述二卤代己烷的添加流量为0.01wt％/分钟至0.1wt％/分钟。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述二卤代己烷以滴加方式加入二正丁胺中。4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述二正丁胺与选择性试剂的摩尔比为0.2:1至10:1。5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述二正丁胺与选择性试剂的摩尔比为1:1至10:1。6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述二正丁胺与二卤代己烷的摩尔比为2:1至10:1。7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述选择性试剂为选自由叔胺、吡啶以及哌啶所组成组的一者。8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述选择性试剂为选自由二异丙基乙胺、经取代的吡啶及经取代的哌啶所组成组的一者。9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为极性非质子溶剂。10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述极性非质子溶剂为选自由乙腈、四氢呋喃以及丙酮所组成组...

【专利技术属性】
技术研发人员：粘纯嫣，柳佑樵，李俊钦，张芷维，
申请(专利权)人：台湾中国石油化学工业开发股份有限公司，
类型：发明
国别省市：