香料的残香性评价方法、残香性赋予剂和残香性改良方法技术

本发明专利技术的课题在于提供一种用于确定气味物质的香气成分中含有的残香性高的香气化合物的残香性评价方法，根据香气贡献度和残香性来评价值评价香气化合物的香气特性的方法，对香氛产品赋予残香性的方法等有关残香性的新的方法、残香性赋予剂。一种用于选定气味物质中含有的香气化合物的残香性高的化合物的残香性评价方法，其特征在于，包括以下工序：工序1.将气味物质在使温度和湿度为恒定条件的空间静置的工序，工序2.在从静置开始起规定时间后提取气味物质中含有的香气成分的工序，工序3.将所提取的香气成分供于气相色谱－嗅闻(GCO)分析，检测构成香气成分的每种香气化合物有无气味的工序，工序4.对每种香气化合物测定能够检测出构成气味物质的各香气化合物的气味的最长的静置时间(T)的工序，以及工序5.使用工序4中能够检测出特定的香气化合物A的气味的最长的静置时间(Ta)，以及构成气味的香气化合物中T最长的香气化合物X的能够检测出气味的最长的静置时间(Tx)，将Ta/Tx值作为气味物质中含有的香气化合物A的残香性评价值的工序。工序。

【技术实现步骤摘要】
香料的残香性评价方法、残香性赋予剂和残香性改良方法


[0001]本专利技术涉及从气味物质例如天然香料之类的香气化合物的混合物中查找残香性高的香气化合物以及残香性高且对香气的贡献度也高的香气化合物的评价方法，另外，涉及使用该方法发现的残香性赋予剂，以及使用该方法对香气成分的特性进行解析，在具有同样的香调的同时进一步提高残香性的香料组合物的改良方法。

技术介绍

[0002]以香水、化妆产品、护肤产品、护发产品、梳妆产品、家居用品、芳香剂等为代表的芳香产品中，香味长时间持续(具有残香性)在给消费者带来满足感、心情的舒畅感、情绪高扬感并且提高商品价值方面是重要的要素。因此，提高芳香产品的残香性对芳香产品中使用的化妆品香料(香氛)的开发而言很重要。这里，残香性是指香味长时间持续或者持续的性质。
[0003]香料业界内，使用挥发性高或残留性低的香料成分时，为了克服短时间内香味消失的问题点，研究了将香料成分封入微胶囊来物理性抑制香料成分的挥发的方法(专利文献1)、使用能够延长活性成分的效果的衍生物(香氛前体，Profragrance)的方法(专利文献2)。
[0004]但是，提出了胶囊化香料、香氛前体(Profragrance)中使用的胶囊、聚合物存在物理上难以破坏，生物降解性低，因此对自然环境造成负担这样的问题点。
[0005]另外，对气味的快感、不快感取决于个人的感觉，但嗜好性优异的大众化的香味不易给大多数人带来不快感。因此，经验上作为香氛产品中使用的香料，使用了残香性和嗜好性这两者优异的香料。
>[0006]作为这样的技术，例如提出了将调合香料的香料原材料和所使用的天然和合成香料分别附着在气味纸上而选择气味在气味纸残留2小时、6小时、6小时以上的香料来调合香氛的方法(专利文献3)。
[0007]另外，出于对香氛香料赋予残香性的目的而配合天然香料时，难以兼具优异的香调和残香性。
[0008]这是因为尚未明确由多种多样的香气成分构成的天然香料中的残香性贡献成分，此外还含有残香性不需要的成分，因此难以取得残香性与目标香调的平衡。
[0009]因此，使用的天然香料的选择、配合量的调整需要大量反复试验，也影响制品开发所花费的成本。
[0010]因此，研究了即使不使用天然香料也能够仅提高残香性的技术。例如，提出了通过加入用于调整有香物质的保留性的保留剂而使花香
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果香
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青香型的香味持续的方法(专利文献4)；使用乙烯基吡咯烷酮/乙酸乙烯酯共聚物作为芳香延长剂的方法(专利文献5)；使用芳香性高的1－甲基－3,4－二氧基(环丙酮基)苯的方法(专利文献6)；使用含有计算对数值(ClogP)≥3.0(P为辛醇/水分配系数)和沸点≥250℃的成分的持续性香料组合物的方法(专利文献7)；使用25℃的温度下为固体状且挥发性低的香料成分制作残香性高的香
料组合物的方法(专利文献8)等。
[0011]近年来，使用嗜好性高且对自然环境的负荷少的天然的香料成分备受关注和期望。但是，迄今为止还没有从天然香料中查找持续性高的香气化合物并进行评价，基于该数据对香料组合物进行改良或者开发残香性高的香料组合物的方法。
[0012]另一方面，作为对天然香料中的各个香气成分的香气特性进行分析的方法，提出了通过气相色谱(GC)将咖啡香气浓缩物中的香气成分分离，与评价用的咖啡提取物混合进行感官评价而测定所分离的香气成分的贡献的方法(专利文献9)；将通过GC分离的咖啡香气浓缩物中的香气成分和咖啡提取物的顶空试样连续混合并评价其香气的方法(专利文献10)；将通过嗅觉对通过GC分离的香气成分进行感官评价(嗅闻)的GCO分析法和芳香提取物稀释分析法(AEDA)组合而求出各香气成分的FD因子，将各香气成分的阈值累计到该FD因子上，换算咖啡豆中的微量香气成分的浓度的方法(专利文献11)。
[0013]然而，上述的任一方法中虽然均能够进行所含有的香气成分和构成其的香气化合物的定性化、定量化，但并不是准确地评价天然香料中的香气化合物的残香性的方法，并且尚未达到找出残香性和嗜好性这两者高的香料成分。
[0014]总之，一般而言，香调的评价使用感官评价法，香气成分的分析使用气相色谱(GC)的分析技术，但这些方法难以确定对天然香料中含有的残香性有贡献的有效成分、香气化合物，以及难以详尽地找出残香性高的成分、香气化合物。
[0015]因此，本专利技术人等发现并提供了从自古以来使用的熟悉的香料或者因自然的芳香而大多数人抱有好感这样的香料、即嗜好性高的天然香料中含有的大量成分中找出残香性高的香气化合物并进行评价的新的方法。
[0016]进而，发现并提供了基于通过该残香性评价方法得到的经数值化的数据与关于该化合物的天然香料中的香气特征的贡献度的数值化数据的相关关系来评价香气特性的方法，该方法所找出的残香性赋予剂，对香氛产品赋予残香性的方法，残香性和嗜好性这两者优异的香气改良方法，以及使用新的方法开发香料组合物的方法。
[0017]现有技术文献
[0018]专利文献
[0019]专利文献1：日本特表2010－520928号公报
[0020]专利文献2：日本特表2008－531761号公报
[0021]专利文献3：日本特开2002－327193号公报
[0022]专利文献4：专利第5025845号公报
[0023]专利文献5：日本特表2017－520543号公报
[0024]专利文献6：专利第5011254号公报
[0025]专利文献7：日本特表平10－507789号公报
[0026]专利文献8：日本特开2009－242298号公报
[0027]专利文献9：日本特开2007－163198号公报
[0028]专利文献10：日本特开2003
‑
107067号公报
[0029]专利文献11：日本特开2004－325116号公报
[0030]非专利文献
[0031]非专利文献1：堀内哲嗣郎“分析仪器的香味的测定最前沿”，日本化妆品技术者会
志，Vol.32，No.3(1998年9月号)，第253～262页

技术实现思路

[0032]本专利技术的课题在于提供用于确定气味物质中含有的残香性高的化合物并进行数值化的残香性评价方法，基于香气贡献度和残香性评价值来评价气味物质中含有的香气化合物的香气特性的方法，以及用于提高残香性赋予剂之类的香氛的残香性的新的各种方法。
[0033]即本专利技术如下。
[0034]〔1〕一种用于选定气味物质中含有的香气化合物的残香性高的化合物的残香性评价方法，其特征在于，包括以下工序：
[0035]工序1.将气味物质在使温度和湿度为恒定条件的空间静置的工序，
[0036]工序2.在从静置开始起规定时间后提取气味物质中含有的香气成分的工序，
[0037]工序3.将所提取的香气成分供于气相色谱－嗅本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种用于选定气味物质中含有的香气化合物的残香性高的化合物的残香性评价方法，其特征在于，包括以下工序：工序1.将气味物质在使温度和湿度为恒定条件的空间静置的工序，工序2.在从静置开始起规定时间后提取气味物质中含有的香气成分的工序，工序3.将所提取的香气成分供于气相色谱－嗅闻(GCO)分析，检测构成香气成分的每种香气化合物有无气味的工序，工序4.对每种香气化合物测定能够检测出构成气味物质的各香气化合物的气味的最长的静置时间T的工序，以及，工序5.使用工序4中能够检测出特定的香气化合物A的气味的最长的静置时间Ta，以及构成气味的香气化合物中T最长的香气化合物X的能够检测出气味的最长的静置时间Tx，将Ta/Tx值作为气味物质中含有的香气化合物A的残香性评价值的工序。2.一种方法，根据气味物质中含有的香气化合物A的香气贡献度和权利要求1的方法中得到的香气化合物A的残香性评价值Ta/Tx来评价香气化合物A的香气特性的方法。3.一种残香性赋予剂，将下述式1表示的二氢卡拉酮和/或下述式2表示的2－异亚丙基－10－甲基－螺[4,5]－6－癸烯－6－甲醛作为有效成分，基－10－甲基－螺[4,5]－6－癸烯－6－甲醛作为有效成分，4.一种香料组合物，含有权利要求3所述的残香性赋予剂，所述香料组合物不包括含有沉香精油的香料组合物。5.一种方法，通过配合权利要求3所述的残香性赋予剂而对香料组合物赋予残香性，所述香料组合物不包括含有沉香精油的香料组合物。6.一种方法，通过在香料组合物中以成为0.00001～1％的方式配合式1表示的二氢卡拉酮而对香料组合物赋予残香性，所述香料组...

【专利技术属性】
技术研发人员：川岛大辉，庄司靖隆，熊沢贤二，
申请(专利权)人：小川香料株式会社，
类型：发明
国别省市：