一种二氢燕麦生物碱的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种二氢燕麦生物碱的制备方法，属于有机合成技术领域。以对羟基苯丙酸为与乙烯基烷基醚在催化剂作用下对羟基进行保护，随后与邻氨基苯甲酸酯在催化剂作用下缩合生成酸胺，随后通过无机碱/酸脱保护或酸脱保护得到二氢燕麦生物碱。该方法分三步完成，产品易分离，三步总收率高达80

【技术实现步骤摘要】
一种二氢燕麦生物碱的制备方法


[0001]本专利技术涉及一种二氢燕麦生物碱的制备方法，属于有机合成


技术介绍

[0002]燕麦生物碱共分A～G类型；羟苯基丙酰胺苯甲酸，为二氢燕麦生物碱D，CAS697235
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49
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7，英文名：2
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[3
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(4
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hydroxy phenyl)propanoyl amino]benzoic acid,其结构类似于燕麦生物碱，具有燕麦生物碱抗组胺活性、抑制与炎症发生等性质，能够大大减少接触性皮炎和神经性皮炎的瘙痒次数，目前用于抗刺激及止痒作用的产品未发现有副作用。
[0003][0004][0005]由于燕麦生物碱在燕麦等作物的含量低，单一靠天然产物来源是无法满足日趋发展的工业生产需求，羟苯基丙酰胺苯甲酸与天然燕麦生物碱类似，可广泛应用说日化产品，替代天然燕麦生物来满足人们日常需求。
[0006]迄今为止，已经报道了多种合成羟苯基丙酰胺苯甲酸的方法，其中CN106631865,2017,A报道的本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种二氢燕麦生物碱的制备方法，其特征在于，其反应路线如下：R1为C1
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C4烷基；R2为C1
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C4烷基或三苯基甲基；包括如下步骤：第一步、将对羟基苯丙酸2与催化剂溶于有机溶剂中，加入乙烯基烷基醚1反应，得到中间体3；第二步、将中间体3加入有机溶剂和催化剂，升温至50
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60℃滴加邻氨基苯甲酸酯4，随后升温至回流分水，得到中间体5；第三步、将中间体5加入醇中，采用酸脱保护；或先采用氢氧化钠水溶液水解，接着采用酸脱保护，过滤得到羟苯基丙酰胺苯甲酸6。2.根据权利要求1所述一种二氢燕麦生物碱的制备方法，其特征在于：第一步中，所述乙烯基烷基醚1选自乙烯基乙醚、异丙烯乙醚或正丙烯乙醚；催化剂选自对甲苯磺酸吡啶盐或硫酸。3.根据权利要求1所述一种二氢燕麦生物碱的制备方法，其特征在于：第一步中，所述对羟基苯丙酸2、乙烯基烷基醚1与催化剂摩尔比为1：1.08
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1.10：0.01
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0.05。4.根据权利要求1所述一种二氢燕麦生物碱的制备方法，其特征在于：第一步中，有机溶剂选自二氯甲烷...

【专利技术属性】
技术研发人员：童华，陈天豪，邓恩元，周芝凤，张培，
申请(专利权)人：重庆美杉蓝科技发展有限公司，
类型：发明
国别省市：