含磷烯烃化合物盐的纯化方法和使用由其得到的纯化物的烯烃化合物的制造方法技术

本发明专利技术提供在烯烃化合物的制造方法中对提高目标物的纯度有用的、能够适用于该制造方法的原料或中间体的含磷烯烃化合物盐的纯化方法、和使用由此得到的纯化物的烯烃化合物的制造方法。具体而言，提供如下的含磷烯烃化合物盐的纯化方法，包括：通过使包含选自下述通式(1)所示的含磷烯烃化合物盐A和下述通式(2)所示的含磷烯烃化合物盐B中的至少一种含磷烯烃化合物盐的固体在溶剂中再析出和/或重结晶，得到上述含磷烯烃化合物盐的纯化物的工序，式(1)中，X1和X2独立地表示F、Cl、Br、I或H，W

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】含磷烯烃化合物盐的纯化方法和使用由其得到的纯化物的烯烃化合物的制造方法


[0001]本专利技术涉及含磷烯烃化合物盐的纯化方法和使用由其得到的纯化物的烯烃化合物的制造方法。

技术介绍

[0002]由于(E)－1,2－二氟乙烯(以下，记作“R1132(E)”)的全球变暖潜能值(GWP)小，作为代替温室效应气体二氟甲烷(R－32)、1,1,1,2,2－五氟乙烷(R－125)的制冷剂备受关注。
[0003]以往，作为R1132(E)的制造方法，例如在非专利文献1中报道了按照下述步骤得到包含目标物的反应产物(Abstract(摘要)以及3.2.Reactions of olefin 1with Pbu3(烯烃1与Pbu3的反应)的特别是3.2.2)。
[0004][0005]根据上述报告例，记载了除了目标物R1132(E)以外，顺式和反式－1H－九氟－2－丙氧基乙烯(顺式:反式＝1:5)作为杂质以约16％(相对于1.9g为0.3g)混合存在。
[0006]现有技术文献
[0007]非专利文献
[0008]非专利文献1：Journal of Fluorine Chemistry 123(2003)43
‑
49

技术实现思路

[0009]专利技术要解决的技术问题
[0010]本专利技术是鉴于上述的问题而做出的专利技术，其目的在于提供在烯烃化合物的制造方法中对提高目标物的纯度有用的、能够适用于该制造方法的原料或中间体的含磷烯烃化合物盐的纯化方法、以及使用由此得到的纯化物的烯烃化合物的制造方法。
[0011]用于解决技术问题的技术方案
[0012]本专利技术例如包括以下的项所记载的专利技术。
[0013]1.一种含磷烯烃化合物盐的纯化方法，其包括：通过使包含选自下述通式(1)所示的含磷烯烃化合物盐A、和下述通式(2)所示的含磷烯烃化合物盐B中的至少一种含磷烯烃化合物盐的固体在溶剂中再析出和/或重结晶，得到上述含磷烯烃化合物盐的纯化物的工序，
[0014][0015]式(1)中，X1和X2独立地表示F、Cl、Br、I或H，W
+
相同或不同地表示包含PR3或POR3的1价阳离子，其中，R为具有包含C和H的饱和或不饱和的结构的基团，可以相互结合而形成环，也可以包含C和H以外的原子，上述R3所含的3个R可以相同或不同，M
－
表示包含原子或化合物的1价阴离子，
[0016][0017]式(2)中，X1、X2、W
+
和M
－
的含义与上述相同，Y表示F、Cl、Br、I、H、烷基、烷基醚基、氟烷基或氟烷基醚基。
[0018]2.上述项1所述的纯化方法，其中，上述溶剂为选自乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和丁醇中的至少一种。
[0019]3.上述项1或2所述的纯化方法，其中，通过将上述固体溶解在45～60℃的溶剂中后，以－0.5℃/分钟以下使溶液的温度下降，使其再析出和/或重结晶。
[0020]4.上述项1～3中任一项所述的纯化方法，其还包括将上述纯化物通过抽吸过滤和/或加压过滤而取出的工序。
[0021]5.上述项1～4中任一项所述的纯化方法，其中，上述固体含有选自以下的至少一种化合物：(反式－2－全氟丙氧基－1,2－二氟乙烯－1－基)(三丁基)四氟硼酸鏻、(顺式－2－全氟丙氧基－1,2－二氟乙烯－1－基)(三丁基)四氟硼酸鏻、全氟丙氧基乙烯基醚、(2,2,3,3,3－五氟－1－三丁基膦－1－酮)四氟硼酸盐、三氟化硼三丁基氧化膦、四氟硼酸、(1,2－二氟乙烯－1－基)(三丁基)四氟硼酸鏻、二乙醚、二甲醚、和2－甲氧基－2－甲基丙烷。
[0022]6.上述项1～5中任一项所述的纯化方法，其中，上述纯化物中的上述含磷烯烃化合物盐的纯度为95质量％以上。
[0023]7.一种烯烃化合物的制造方法，其通过使由项1～6中任一项所述的纯化方法得到的上述纯化物与碱反应，得到包含脱磷氢化的烯烃化合物的反应产物。
[0024]8.上述项7所述的制造方法，其中，上述烯烃化合物为(E)－1,2－二氟乙烯。
[0025]9.上述项7或8所述的制造方法，其中，上述反应产物含有(E)－1,2－二氟乙烯和选自乙炔、三氟乙烯、五氟乙烷(R－125)、1,1,1,2－四氟乙烷(R－134a)、(Z)－1,2－二氟乙烯、四氟乙烯、顺式和反式－1H－九氟－2－丙氧基乙烯中的至少一种。
[0026]10.一种固体，其含有选自下述通式(1)所示的含磷烯烃化合物盐A和下述通式(2)所示的含磷烯烃化合物盐B中的至少一种含磷烯烃化合物盐，
[0027][0028]式(1)中，X1和X2独立地表示F、Cl、Br、I或H，W
+
相同或不同地表示包含PR3或POR3的1
价阳离子，其中，R为具有包含C和H的饱和或不饱和的结构的基团，可以相互结合而形成环，也可以包含C和H以外的原子，上述R3所含的3个R可以相同或不同，M
－
表示包含原子或化合物的1价阴离子，
[0029][0030]式(2)中，X1、X2、W
+
和M
－
的含义与上述相同，Y表示F、Cl、Br、I、H、烷基、烷基醚基、氟烷基或氟烷基醚基，
[0031]上述固体还含有选自以下的至少一种化合物：(反式－2－全氟丙氧基－1,2－二氟乙烯－1－基)(三丁基)四氟硼酸鏻、(顺式－2－全氟丙氧基－1,2－二氟乙烯－1－基)(三丁基)四氟硼酸鏻、全氟丙氧基乙烯基醚、(2,2,3,3,3－五氟－1－三丁基膦－1－酮)四氟硼酸盐、三氟化硼三丁基氧化膦、四氟硼酸、(1,2－二氟乙烯－1－基)(三丁基)四氟硼酸鏻、二乙醚、二甲醚、和2－甲氧基－2－甲基丙烷。
[0032]专利技术的效果
[0033]根据本专利技术的含磷烯烃化合物盐的纯化方法，通过使包含该盐的固体在溶剂中再析出和/或重结晶，得到含磷烯烃化合物盐的高纯度的纯化物。该含磷烯烃化合物盐的纯化物在烯烃化合物的制造方法中作为原料或中间体有用，通过将上述纯化物作为原料或中间体合成目标物，能够制造高纯度的烯烃化合物。
具体实施方式
[0034]本专利技术的含磷烯烃化合物盐的纯化方法包括：通过使包含选自下述通式(1)所示的含磷烯烃化合物盐A、和下述通式(2)所示的含磷烯烃化合物盐B中的至少一种含磷烯烃化合物盐的固体在溶剂中再析出和/或重结晶，得到上述含磷烯烃化合物盐的纯化物的工序，
[0035][0036]式(1)中，X1和X2独立地表示F、Cl、Br、I或H，W
+
相同或不同地表示包含PR3或POR3的1价阳离子，其中，R为具有包含C和H的饱和或不饱和的结构的基团，可以相互结合而形成环，也可以包含C和H以外的原子，上述R3所含的3个R可以相同或不同，M
－
表示包含原子或化合物的1价阴离子，
[0本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种含磷烯烃化合物盐的纯化方法，其特征在于，包括：通过使包含选自下述通式(1)所示的含磷烯烃化合物盐A、和下述通式(2)所示的含磷烯烃化合物盐B中的至少一种含磷烯烃化合物盐的固体在溶剂中再析出和/或重结晶，得到所述含磷烯烃化合物盐的纯化物的工序，式(1)中，X1和X2独立地表示F、Cl、Br、I或H，W
+
相同或不同地表示包含PR3或POR3的1价阳离子，其中，R为具有包含C和H的饱和或不饱和的结构的基团，可以相互结合而形成环，也可以包含C和H以外的原子，所述R3所含的3个R可以相同或不同，M
－
表示包含原子或化合物的1价阴离子，式(2)中，X1、X2、W
+
和M
－
的含义与上述相同，Y表示F、Cl、Br、I、H、烷基、烷基醚基、氟烷基或氟烷基醚基。2.如权利要求1所述的纯化方法，其特征在于：所述溶剂为选自乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和丁醇中的至少一种。3.如权利要求1或2所述的纯化方法，其特征在于：通过将所述固体溶解在45～60℃的溶剂中后，以－0.25℃/分钟以下使溶液的温度下降，使其再析出和/或重结晶。4.如权利要求1～3中任一项所述的纯化方法，其特征在于：还包括将所述纯化物通过抽吸过滤和/或加压过滤而取出的工序。5.如权利要求1～4中任一项所述的纯化方法，其特征在于：所述固体含有选自以下的至少一种化合物：(反式－2－全氟丙氧基－1,2－二氟乙烯－1－基)(三丁基)四氟硼酸鏻、(顺式－2－全氟丙氧基－1,2－二氟乙烯－1－基)(三丁基)四氟硼酸鏻、全氟丙氧基乙烯基醚、(2,2,3,3,3－五氟－1－三丁基膦－1－酮)四氟硼酸盐、三氟化硼三丁基氧化膦、四氟硼酸、(1,2－二氟乙烯－1－基)(三丁基)四氟硼酸鏻、二乙醚、二甲醚、和2－甲氧基－2－甲基丙烷。6.如权利要求1～5中任一项所述...

【专利技术属性】
技术研发人员：伊藤裕子，仲上翼，茶木勇博，臼井隆，岩本智行，串田惠，
申请(专利权)人：大金工业株式会社，
类型：发明
国别省市：