有机化合物、电荷传输材料、电荷传输材料用组合物和有机电致发光元件制造技术

本发明专利技术提供有机化合物、电荷传输材料、电荷传输材料用组合物和有机电致发光元件。所述有机化合物是以右述式（Ⅰ）表示的有机化合物，其耐热性、无定形性、电荷传输能优异，具有高的单重态、三重态激发能级，并且在有机溶剂中的溶解性优异。式（Ⅰ）中，Ａｒ↑［１］表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基、芳香族杂环基或者烷基；Ａｒ↑［２］表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或者芳香族杂环基；Ｒ↑［１］、Ｒ↑［２］表示氢原子或取代基。Ｒ↑［１］与Ｒ↑［２］可以相互键合而形成环。Ｑ如式（Ⅰ－１）或（Ⅰ－２）所示。式Ａｒ↑［３］～Ａｒ↑［５］表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或者芳香族杂环基。Ｒ↑［３］与Ｒ↑［４］可以相互键合而形成环。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种新的有机化合物、由该有机化合物形成的电荷传输材料和含有该电荷传输材料的电荷传输材料用组合物。 本专利技术还涉及有机电致发光元件，其使用了由所述新的有机化合物形成的电荷传输材料，该元件辉度高、效率高且使用寿命长。
技术介绍
对使用有机薄膜的电致发光元件进行开发。使用了有机薄膜的电致发光元件即有机电致发光元件通常在基板上具有阳极、阴极、和设置在这两极之间的至少包括发光层的有机层。作为有机层，除了发光层以外，还使用空穴注入层、空穴传输层、空穴阻止层、电子传输层、电子注入层等。通常，通过层叠这些层而制成有机电致发光元件进行使用。以往，有机电致发光元件一直利用荧光发光，现在进行了使用磷光发光而不是荧光发光以提高元件的发光效率的研究。但是，即使使用磷光发光，仍得不到充分的发光效率、辉度和寿命。 在下述非专利文献1中提出了下述高分子化合物(C-1)，以提高导电性高分子聚苯胺的溶解性。 但是，上述化合物(C-1)这样的高分子材料存在下述的问题。 ·高分子材料难以控制聚合度、分子量分布。 ·连续驱动时因末端残基引起老化。 ·材料本身难以高纯度化而含有杂质。 另外，为了诱发化合物(C-1)的电荷传输性，氧化后必须掺杂质子酸，掺杂的质子酸和抗衡阴离子有可能扩散，所以推测化合物(C-1)作为有机电致发光元件的电荷传输材料是存在问题的。 另外，非专利文献1中作为化合物(C-1)的模型化合物公开了下述化合物(C-2)。 但是，上述化合物(C-2)由于具有仲胺部位，所以其缺乏耐热性和无定形性，含有化合物(C-2)的有机薄膜存在容易因结晶化、凝集等而发生老化的问题。另外，由于HOMO局限在仲胺部位，所以化合物(C-2)还存在缺乏电荷传输性的问题。 下述专利文献1中提出了使用下述化合物(C-3)作为电子照相感光体的电荷传输材料。 但是，上述化合物(C-3)这样的化合物由于结合在1，3-二氢咪唑-2-酮环的氮原子上的基团中仅有一个芳香族环，所以其耐热性低，作为有机电致发光元件的电荷传输材料有时是存在问题的。 因此，期待一种材料，其耐热性和无定形性优异，且电荷传输能优异。 专利文献1日本特开平10-246973号公报非专利文献1Macromolecules 2003年，36，4368-4373页
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供耐热性和无定形性优异且电荷传输能优异的电荷传输材料、以及提供用于形成高辉度、高效率且长寿命的有机电致发光元件的组合物和使用了该组合物的有机电气发光元件。 根据本专利技术，提供了如下式(I)所示的有机化合物、由该化合物构成的电荷传输材料和如下式(II-2)所示的有机电致发光元件用电荷传输材料、含有该材料的电荷传输材料用组合物。 根据本专利技术，还提供了一种有机电致发光元件，其是在基板上具有阳极、阴极和设置在这两极之间的发光层的有机电致发光元件，其具有含有该电荷传输材料的层。 式(I)中，Ar1表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基、带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基、或者带有取代基或不带有取代基的烷基。 Ar2表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。 R1、R2各自独立地表示氢原子或取代基。R1与R2可以相互键合而形成环。 Q如下式(I-1)或(I-2)所示。 式中，Ar3～Ar5各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。Ar3与Ar4可以相互键合而形成环。 式(II-2)中，环A1表示带有取代基或不带有取代基的苯环或表示带有取代基或不带有取代基的含氮芳香族六元环。 Ar1、Ar9各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。 附图说明 图1是说明本专利技术的有机电致发光元件的一个例子的示意性截面图。 图2是说明本专利技术的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。 图3是说明本专利技术的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。 图4是说明本专利技术的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。 图5是说明本专利技术的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。 图6是说明本专利技术的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。 图7是说明本专利技术的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。 图8是说明本专利技术的有机电致发光元件的另一个例子的示意性截面图。 具体实施例方式 本专利技术人进行了深入研究，结果发现了上述结构的有机化合物。该有机化合物的耐热性、无定形性和电荷传输能优异，且具有高的单重态和三重态激发能级，并且在有机溶剂中的溶解性也优异。 因此，由该有机化合物构成的电荷传输材料和使用了含有由该有机化合物构成的电荷传输材料的电荷传输材料用组合物的有机电致发光元件能提供高辉度、高效率且长寿命的有机电致发光元件。 利用本专利技术的有机化合物、由该化合物构成的电荷传输材料、含有该材料的电荷传输材料用组合物，可以通过湿式制膜法形成含有电荷传输能高的材料的均匀的有机薄膜，有机电致发光元件的大面积化变得容易。进而，利用使用了本专利技术的电荷传输材料的有机电致发光元件或使用了含有该材料的电荷传输材料用组合物的有机电致发光元件，能够在低的电压以高的效率进行发光。 另外，由于其优异的制膜性、电荷传输性、发光特性、耐热性，本专利技术的电荷传输材料既可以用于真空蒸镀法也可以用于湿式制膜法。 另外，由于其优异的制膜性、电荷传输性、发光特性、耐热性，结合元件的层构成，本专利技术的电荷传输材料、含有该材料的电荷传输材料用组合物可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、主体材料、电子注入材料、电子传输材料等。 所以，使用了本专利技术的电荷传输材料或使用了含有该材料的电荷传输材料用组合物的本专利技术的有机电致发光元件被考虑用于平板显示器(例如OA计算机用、壁挂式电视机)、车载显示元件、移动电话显示或发挥面发光体的特征的光源(例如，复印机的光源、液晶显示器或计量表类的背部照明光源)、显示板、标识灯，其技术的价值大。 本专利技术的电荷传输材料、含有该材料的电荷传输材料用组合物由于本质上具有优异的氧化还原稳定性，所以其不局限于有机电致发光元件，还可以有效利用于电子照相感光体、光电转换元件、有机太阳能电池、有机整流元件等。 下面详细说明本专利技术的实施方式，但下面记载的对构成要件的说明是本专利技术的实施方式的一个例子(代表例)，只要不超出本专利技术的要点，本专利技术不限于这些内容。 [有机化合物] 本专利技术的有机化合物如下式(I)所示。 式(I)中，Ar1表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基、带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基、或者带有取代基或不带有取代基的烷基。 Ar2表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。 R1、R2各自独立地表示氢原子或取代基。R1与R2可以相互键合而形成环。 Q如下式(I-1)或(I-2)所示。 式中，Ar3～Ar5各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基。Ar3本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种有机化合物，其如下式（Ⅰ）所示：　　　　＊＊＊　　（Ⅰ）　　　　式（Ⅰ）中，Ａｒ↑［１］表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基、带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基、或者带有取代基或不带有取代基的烷基，　　　　Ａｒ↑［２］表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基，　　　　Ｒ↑［１］、Ｒ↑［２］各自独立地表示氢原子或取代基，Ｒ↑［１］与Ｒ↑［２］可以相互键合而形成环，　　　　Ｑ如下式（Ⅰ－１）或（Ⅰ－２）所示，　　　　＊＊＊　　　　式中，Ａｒ↑［３］～Ａｒ↑［５］各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基，Ａｒ↑［３］与Ａｒ↑［４］可以相互键合而形成环。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】JP 2005-11-30 346164/20051、一种有机化合物，其如下式(I)所示式(I)中，Ar1表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基、带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基、或者带有取代基或不带有取代基的烷基，Ar2表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基，R1、R2各自独立地表示氢原子或取代基，R1与R2可以相互键合而形成环，Q如下式(I-1)或(I-2)所示，式中，Ar3～Ar5各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表示带有取代基或不带有取代基的芳香族杂环基，Ar3与Ar4可以相互键合而形成环。2、如权利要求1所述的有机化合物，其如下式(II)所示式(II)中，Ar1、Ar2、Q与上述式(I)中的意义相同，环A1表示带有取代基或不带有取代基的苯环或表示带有取代基或不带有取代基的含氮芳香族六元环。3、如权利要求1所述的有机化合物，其如下式(III)所示式(III)中，R1、R2、Q与上述式(I)中的意义相同，环B1表示带有取代基或不带有取代基的苯环，环C1表示除了Q以外还带有取代基或不带有取代基的苯环。4、如权利要求1所述的有机化合物，其如下式(III-2)所示式(III-2)中，R1、R2、Q与上述式(I)中的意义相同，环D1表示带有取代基或不带有取代基的吡啶环，环E1表示除了Q以外还带有取代基或不带有取代基的吡啶环。5、如权利要求1所述的有机化合物，其如下式(IV)所示式(IV)中，Ar2～Ar4、R1、R2与上述式(I)和式(I-1)中的意义相同，Ar6～Ar8各自独立地表示带有取代基或不带有取代基的芳香族烃基或表...

【专利技术属性】
技术研发人员：饭田宏一朗，河村祐一郎，绪方朋行，矢部昌义，冈部未纱子，竹内昌子，冈部一毅，
申请(专利权)人：三菱化学株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]