取代蒽醌标记烃的方法技术

一种标记液体石油烃的方法。该方法包括将至少一种结构式（Ⅰ）的取代蒽醌染料加入到所述液体石油烃中：其中Ｘ是Ｏ或Ｓ；Ｙ是Ｏ，ＮＲ↑［７］或Ｓ；Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］独立地是氢、烷基、芳基、芳烷基、杂烷基、杂环或烷酰基；Ｒ↑［３］和Ｒ↑［５］独立地是烷基、芳基、芳烷基、杂烷基或杂环；Ｒ↑［４］和Ｒ↑［６］独立地是氢或烷基；Ｒ↑［７］是氢或烷基；并且其中取代蒽醌染料在６００ｎｍ－７５０ｎｍ的范围有最大吸收。

【技术实现步骤摘要】

技术介绍
本专利技术主要涉及一种在后续鉴定中以取代蒽醌标记石油烃的方法。日本专利申请序列号No.2000-263953公开了用于一种热转移记录法的1，4-双-烷基氨基-5，8-二羟基蒽醌。然而，这篇文献没有建议标记石油烃的方法。各种不同的染料已经用于标记石油烃。其中的一些价格昂贵，难以制备或者不稳定。组合染料可以用作数字标记体系，其含量比形成所标记产品的代码。希望获得可用作石油标记物的其它化合物以使可获得的代码最大化。本专利技术解决的问题就是找到标记石油烃的其它标记物。专利技术简述本专利技术涉及一种标记液体石油烃的方法。该方法包含将至少一种结构式(I)的取代蒽醌染料加入到液体石油烃中， 其中X是O或S；Y是O，NR7或S；R1和R2独立地是氢、烷基、芳基、芳烷基、杂烷基、杂环或烷酰基；R3和R5独立地是烷基、芳基、芳烷基、杂烷基或杂环；R4和R6独立地是氢或烷基；R7是氢或烷基；并且其中取代蒽醌染料在600nm-750nm的范围有最大吸收。专利技术详述如果没有另外指明，所有的百分比是重量百分比。每百万份的浓度(ppm)是以重量/体积为基础计算。当没有指明测量溶剂的最大吸收时，优选烃类溶剂。通过测量在10mg/L的溶液中1cm光程长度吸光度单位(“AU”)的吸收而确定消光值。尽管有可能含有微量的氧、氮、硫或磷，术语“石油烃”指烃类组合物占主导的产品；石油烃来自石油炼制过程；它们包括，例如，润滑油、液压流体、制动液、汽油、柴油机燃料、煤油、喷气式发动机燃料和加热油。“烷基”基团是1-20个碳原子以线性、支化或环形排列的烃基基团。烷基基团非必要地具有一个或多个双键或三键。允许烷基基团上有一个或多个卤素、羟基或烷氧基的取代基；烷氧基也可以反过来由一个或多个卤素取代基取代。优选，烷基基团没有卤素或烷氧基取代基，并且最优选，烷基基团是饱和和未取代的。“杂烷基”基团是其中至少一个碳被O、NR或S代替的烷基基团，其中R是氢、烷基、芳基或芳烷基。“芳基”基团是衍生自芳族烃化合物的取代基。芳基基团具有总数为6-20个的环原子和一个或多个独立或稠合的环。“芳烷基”基团是被“芳基”取代的“烷基”基团。“杂环”基团是衍生自具有5-20个环原子的杂环化合物的取代基，其中至少一个环原子是氮、氧或硫。优选，杂环基团不含有硫。芳基或杂环基团上具有一个或多个以下取代基卤素、氰基、硝基、羟基、烷氧基、烷基、杂烷基、烷酰基、氨基、或者以一个或多个烷基、芳基、芳烷基、杂环基、杂烷基或烷酰基取代的氨基，其中在烷基、杂烷基、烷酰基或烷氧基基团上可能存在一个或多个卤素取代基。优选，芳基和杂环基团不含有卤原子。在本专利技术的一个优选实施方案中，芳基和杂环基团未取代或只由烷基基团取代。“芳族杂环”基团是衍生自芳族杂环化合物的杂环基团。在本专利技术的一个优选实施方案中，Y是O或S。优选，X和Y代表相同的杂原子。优选，R1和R2代表相同的基团。优选，R3和R5代表相同的基团。在本专利技术的一个实施方案中，R4和R6是氢；在另一个实施方案中，R4和R6是烷基、优选C1-C4饱和的未取代的无环烷基。在本专利技术的一个实施方案中，结构式(I)中的R3和R5是烷基、芳基或芳族杂环。优选，R3和R5代表相同的取代基。在本专利技术的一个实施方案中，R3和R5是被至少一个C2-C20烷基基团取代的芳基，或者被至少一个C2-C20烷基基团取代的芳族杂环；或者，R3和R5是被至少一个C4-C20烷基基团取代的芳基，或者被至少一个C4-C20烷基基团取代的芳族杂环；在一个实施方案中，R3和R5是被至少一个C2-C20烷基基团或被至少一个C4-C20烷基基团取代的苯基。当R3和R5是芳基或芳族杂环基团时，优选R4和R6是氢。在本专利技术的一个实施方案中，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7中的至少两个每一个含有至少4个饱和的碳原子。以上提及的基团可以是具有至少4个饱和碳原子的脂肪族基团；或者具有脂肪族取代基的芳族基团，该脂肪族取代基具有至少4个饱和碳原子。在一个实施方案中，R1和R2是氢、烷基或烷酰基；R4和R6是氢；X和Y是O；并且R1，R2，R3和R5中的至少两个每一个含有至少4个饱和的碳原子。在一个实施方案中，R4和R6是氢；并且R3和R5是C4-C20烷基基团，优选饱和的未取代的烷基。在本专利技术的一个实施方案中，R3和R5是烷基，优选C2-C20烷基，更优选C4-C20烷基；优选R3和R5是饱和的未取代的烷基；优选R3和R5是无环烷基。在这个实施方案中，优选X和Y是O，并且R1和R2是氢、烷基或烷酰基。在本专利技术的另一个实施方案中，R3和R5是C5-C8环烷基基团；优选R3和R5是饱和的未取代的C5-C8环烷基基团，并且R4和R6是氢。在一个优选实施方案中，R3和R5是环己基。在另一个优选实施方案中，R3和R5是C5-C8环烷基基团，X和Y是O，并且R1，R2，R4和R6是氢。在本专利技术的一个实施方案中，Y是NR7。在这个实施方案中，优选R4，R6和R7是氢；并且R3，R5和R2是烷基，优选C2-C20烷基，更优选C4-C20烷基；优选R3，R5和R2是饱和的未取代的烷基；优选R3，R5和R2是无环烷基。R3，R5和R2或者可以是C5-C8环烷基，更优选饱和的未取代的C5-C8环烷基，优选环己基。优选，X是O并且R1是氢、烷基或烷酰基；最优选氢。在本专利技术的一个优选实施方案中，X和Y是O；并且取代的蒽醌染料具有结构式(II)的结构 在这个实施方案中，优选R1和R2独立地是氢、烷基或烷酰基。优选，R1和R2代表相同的基团，并且R3和R5代表相同的基团。优选，R4和R6是氢。下表中提供了在二甲苯中测定的结构式(I)的几种取代蒽醌染料的最大吸收峰，λmax。对于列出的所有染料，R4和R6是氢。 优选加入到石油烃中的结构式(I)的每一种取代蒽醌染料的含量都是至少0.001ppm，更优选至少0.005ppm，更优选至少0.01ppm，更优选至少0.03ppm，和最优选至少0.05ppm。优选每一种染料的含量小于10ppm，更优选小于2ppm，更优选小于1ppm，和最优选小于0.5ppm。优选，该标记是看不到的，即，不能通过对所标记烃的简单目测检测到染料。优选，结构式(I)的取代蒽醌在烃类溶剂中具有至少620nm的最大吸收，更优选至少640nm，更优选至少660nm，和最优选至少670nm。优选，结构式(I)的取代蒽醌在烃类溶剂中具有不高于730nm的最大吸收，更优选不高于710nm，和最优选不高于700nm。在本专利技术的一个实施方案中，将至少一种不是结构式(I)的，最大吸收从690nm到1000nm但波长不同于结构式(I)的取代蒽醌的其它染料加入到石油烃中。优选，当在相同溶剂中测量时，用于本专利技术这种方法的任意两种染料的最大吸收相差至少30nm，更优选至少50nm。优选，用于此实施方案的其它染料在烃类溶剂中的最大吸收至少700nm，更优选至少710nm，更优选至少720nm，更优选至少740nm，和最优选至少770nm。优选，该其它染料在烃类溶剂中的最大吸收不高于900nm，更优选不高于850nm，和最优选不高于800nm。在本专利技术的这个实施方案中，优选该其它染料是结构式(III)的至少一种1，4，5，8-四取代蒽醌本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种标记液体石油烃的方法，所述方法包括将至少一种结构式（Ⅰ）的蒽醌染料加入到所述液体石油烃中：＊＊＊（Ⅰ）其中Ｘ是Ｏ或Ｓ；Ｙ是Ｏ，ＮＲ↑［７］或Ｓ；Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］独立地是氢、烷基、芳基、芳烷基、杂烷基、杂环或烷酰 基；Ｒ↑［３］和Ｒ↑［５］独立地是烷基、芳基、芳烷基、杂烷基或杂环；Ｒ↑［４］和Ｒ↑［６］独立地是氢或烷基；Ｒ↑［７］是氢或烷基；并且其中所述的至少一种取代蒽醌染料在６００ｎｍ－７５０ｎｍ的范围有最大吸收。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：DR巴克斯特，PJ克兰默，何剑生，
申请(专利权)人：罗姆和哈斯公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]