一种有机发光化合物及其制备方法和器件技术

本发明专利技术提供了一种有机发光化合物，具有式1所示结构，本发明专利技术通过开发新型结构的空穴传输材料，极大的拓展了结构设计方向，可以设计并合成出具有更为精细差异空间构象的分子结构，更有利于梳理构效关系，从而获得性能更为优良的空穴传输材料。本发明专利技术提供的有机发光化合物作为有机电致发光器件的空穴传输材料，与其他空穴传输材料相比，发光效率和寿命均得到了显著的提高。且所述有机发光化合物合成路线较短，工艺简单，原料易得，成本低，适合工业化生产。生产。生产。

【技术实现步骤摘要】
一种有机发光化合物及其制备方法和器件


[0001]本专利技术涉及有机发光材料
，具体涉及一种有机发光化合物及其制备方法和器件。

技术介绍

[0002]有机电致发光元件是利用了如下原理的自发光元件：通过施加电场，利用由阳极注入的空穴与由阴极注入的电子的复合能使荧光性物质发光。它具有如下结构：阳极、阴极以及介于两者之间的有机材料层。为了提高有机电致发光元件的效率和稳定性，有机材料层通常包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。在这种有机发光元件中，当在阳极和阴极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入有机材料层，产生的激子在迁移至基态时产生具有特定波长的光。其中空穴传输层可改变空穴到发光层的空穴传输效率、发光效率、寿命等。因此，目前使用铜酞菁(CuPc)、4,4
′‑
双[N
‑
(1
‑
萘基)
‑
N
‑
苯基氨基]联苯(NPB)、N,N
′‑
二苯基
‑
N，N
′‑
双(3
‑
甲基苯基)
‑
(1,1
′‑
联苯)
‑
4,4
′‑
二胺(TPD)等作为空穴传输材料。使用这些材料的有机电致发光元件虽然在空穴传输效率、发光效率、寿命等方面有所提高，但是在量子效率和使用寿命方面仍然不是很理想。
[0003]因此需要开发新型结构的空穴传输材料以改善有机电致发光元件在量子效率和使用寿命上的不足。

技术实现思路

[0004]有鉴于此，本专利技术的目的在于提供一种有机发光化合物及其制备方法和有机致电发光器件，本专利技术提供的有机发光化合物具有更为精细差异空间构象的分子结构，更有利于梳理构效关系，从而获得性能更为优异的空穴传输材料。
[0005]本专利技术提供了一种有机发光化合物，具有式1所示结构：
[0006][0007]其中，R1～R3各自独立地选自经取代或未经取代的C1
‑
C30烷基、经取代或未经取代的C2
‑
C30烯基、经取代或未经取代的C2
‑
C30炔基、经取代或未经取代的C1
‑
C30烷氧基、经取代或未经取代的C3
‑
C30环烷基、经取代或未经取代的C3
‑
C30环烯基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6
‑
C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；
[0008]Ar1和Ar2各自独立地选自经取代或未经取代的C1
‑
C30烷基、经取代或未经取代的
C6
‑
C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；
[0009]L为链接键或经取代或未经取代的C6
‑
C30芳基，经取代或未经取代的C6
‑
C30杂芳基。
[0010]优选的，所述R1～R3各自独立地选自与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环，所述单环或多环具体为C3
‑
C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子。
[0011]优选的，所述Ar1和Ar2各自独立地选自与相邻取代基连接形成单环或多环，所述单环或多环具体为C3
‑
C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换为至少一个选自氮、氧和硫的杂原子。
[0012]优选的，所述L为苯或氘代苯。
[0013]本专利技术优选的，所述有机发光化合物，具有以下具体结构：
[0014][0015][0016]以上仅列举了一些具体的结构形式，但是这系列化合物不局限于上述分子结构，凡是一些简单基团及其取代的基团和取代位置的简单变换就可以得到其他具体的分子结构，在此不再一一赘述。
[0017]本专利技术还提供了上述有机发光化合物的制备方法，包括以下步骤：
[0018]a)将原料2加入THF中，并氮气置换3次，随后将反应体系降温至
‑
78℃，滴加n
‑
BuLi，搅拌2h，N2保护下将原料1溶于四氢呋喃中，滴加至反应体系中，滴加完毕后缓慢升温至25℃，反应完毕，再缓慢加入蒸馏水终止反应，用DCM萃取反应溶液，加入无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥，通过旋转蒸发仪除去溶剂，用DCM和PE析出固体得到中间体1；
[0019]b)将原料3和原料4加入甲苯溶液中，并氮气置换3次，在氮气保护下加入钯催化剂、三叔丁基膦及叔丁醇钠，搅拌均匀，升温至110℃，反应完毕，再缓慢加入蒸馏水终止反应，用DCM萃取反应溶液，加入无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥干燥，通过旋转蒸发仪除去溶剂，用DCM和EtOH析出固体得到中间体2；
[0020]c)将中间体1和中间体2加入到甲苯和THF混合溶液中，缓慢滴加MSA，反应完毕，加
入蒸馏水，用DCM萃取，浓缩有机相，无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥干燥，柱色谱法提纯产品(DCM：PE＝1:6)后得到具有式1所示结构的有机发光化合物。
[0021]在本专利技术的一些具体实施例中，所述反应的路线如下：
[0022][0023]上述路线中的R1、R2、R3，Ar1、Ar2、L的范围与上述技术方案中所述的相同。
[0024]进一步，步骤a)中所述原料1、n
‑
BuLi和原料2的摩尔比优选为1：1.5：1.5。
[0025]进一步，步骤b)中所述原料3、原料4、钯催化剂、三叔丁基膦及叔丁醇钠的摩尔比优选为1：1.2：0.01：0.05：2。
[0026]进一步，步骤c)中所述中间体1、中间体2和甲磺酸的摩尔比优选为1：1：5。
[0027]本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包括上述技术方案所述的有机发光化合物。
[0028]所述有机电致发光器件为本领域技术人员熟知的有机电致发光器件即可，本专利技术优选的包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的一个或多个有机物层；至少一个所述有机物层包含上述有机发光化合物。
[0029]本专利技术提供的有机电致发光器件，利用式1所示的有机发光化合物及常规材料制成即可，本专利技术对所述有机电致发光器件的制备方法并无限定，本领域常规方法即可，本专利技术优选利用薄膜蒸镀、电子束蒸发或物理气相沉积等方法在基板上蒸镀金属及具有导电性的氧化物及它们的合金形成阳极，然后在其上形成有机物层及蒸镀阴极，得到有机电致发光器件。
[0030]所述有机物层可以同时包括上述的空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层及电子传输层的多层结构，并且这些多层结构可按照上述薄膜蒸镀、电子束蒸发或物理气相沉积等方法蒸镀，也可使用多样的高分子材料溶剂工程替代蒸镀方法，如旋转涂膜(spin
‑
coating)、薄带成型(ta本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机发光化合物，其特征在于，其分子结构通式由式1表示：其中，所述式1中，R1～R3各自独立地选自经取代或未经取代的C1
‑
C30烷基、经取代或未经取代的C2
‑
C30烯基、经取代或未经取代的C2
‑
C30炔基、经取代或未经取代的C1
‑
C30烷氧基、经取代或未经取代的C3
‑
C30环烷基、经取代或未经取代的C3
‑
C30环烯基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6
‑
C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；Ar1和Ar2各自独立地选自经取代或未经取代的C1
‑
C30烷基、经取代或未经取代的C6
‑
C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；L为链接键，经取代或未经取代的C6
‑
C30芳基，经取代或未经取代的C6
‑
C30杂芳基。2.根据权利要求1所述的一种有机发光化合物，其特征在于，所述R1～R3各自独立地选自与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环。3.根据权利要求2所述的一种有机发光化合物，其特征在于，所述单环或多环具体为C3
‑
C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换成至少一个选自氮、氧或硫的杂原子。4.根据权利要求1所述的一种有机发光化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2各自独立地选自与相邻取代基连接形成单环或多环。5.根据权利要求4所述的一种有机发光化合物，其特征在于，所述单环或多环具体为C3
‑
C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换为至少一个选自氮、氧或硫的杂原子。6.一种权利要求1
‑
5任一项所述的有机发光化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：a)将原料...

【专利技术属性】
技术研发人员：王进政，张鹤，姜志远，李建行，李贺，汪康，马晓宇，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：