一种2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮化合物的制备方法技术

一种2‑（1,3‑二氢‑2‑异苯并呋喃）‑1‑苯乙酮化合物的制备方法，其化学结构式为：

【技术实现步骤摘要】
一种2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮化合物的制备方法
本专利技术属于药物中间体合成领域，涉及到一种2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮化合物的制备方法。
技术介绍
异苯并呋喃及其衍生物是一类重要的杂环化合物,广泛存在于自然界中，显示出良好的生物特性及药理活性，如抗肿瘤，抗抑郁症、抗结核病等方面，同时在染料和超分子领域也有着广泛的应用，是非常有用的有机合成中间体，在化工与医药领域的应用研究颇为活跃,而且很多已经用于实际生产.因此,异苯并呋喃及其衍生物已成为医药和高分子化学的研究热点。化合物2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮是合成异苯并呋喃及其衍生物的重要中间体，目前对于该中间体的合成，大多采用了较贵的原料，或是反应条件较为苛刻，或是收率低，同时，对环境不友好，极大地限制了它们在工业上的应用。因此，需要开发一种原料易得，反应条件温和，操作简便的合成方法。本专利技术报道了一种2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮的新的合成方法。
技术实现思路
本专利技术目的在于提供操作简便、反应温和、成本低、收率高的催化合成2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮的方法。钴金属配合物催化合成2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮化合物的反应式为：其制备方法包括以下步骤：A、制备钴金属配合物催化剂，室温条件下，将4′-氟苯基-2,2′:6′,2′′-三联吡啶(10mmol)溶于四氢呋喃（20mL）中、在氮气下加入CoCl2(10mmol)，搅拌过夜，过滤，得到固体用无水乙醇冲洗，干燥，得钴金属配合物催化剂。B、合成2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮，钴金属配合物催化剂和叔丁醇钾在室温下溶解于溶剂中，再加入邻苯二甲醇和苯乙酮，然后回流反应，反应结束后，去除溶剂，纯化，即得到2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮。步骤B中所述钴金属配合物催化剂、叔丁醇钾、邻苯二甲醇和苯乙酮的投料摩尔比是1:5:25:20。步骤B中所述溶剂可以为甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺-水（DMF-H2O）中任意一种或几种混合，其中优选甲苯。步骤B中回流反应时间为24h。步骤B的反应在空气中进行。本专利技术的优点：利用钴配合物催化合成2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮。制备方法简便、价格较低、收率高，可进行大批量合成，适合工业生产应用。应用广泛，可用于制备多种药物中间体。具体实施方式以下将对专利技术的优选实例进行详细描述。所举实例是为了更好地对
技术实现思路
进行阐述，并不是
技术实现思路
仅限于实例。根据
技术实现思路
对实施方案的非本质的改进和调整，仍属于专利技术范畴。一种2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮化合物的制备方法,包括：先制备一种钴金属配合物催化剂，将4′-氟苯基-2,2′:6′,2′′-三联吡啶(10mmol)溶于四氢呋喃（20mL）中、在氮气下加入CoCl2(10mmol)，搅拌过夜，过滤，得到固体用无水乙醇冲洗，干燥，得钴金属配合物催化剂，后用该催化剂催化得到2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮。下面结合具体实施例对本专利技术作进一步说明。本专利技术实施例中的钴配合物催化剂催化得到2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮，反应式如下：实施例1：钴配合物催化剂的制备室温条件下，将4′-氟苯基-2,2′:6′,2′′-三联吡啶（10mmol）溶解于四氢呋喃（20mL）中，氮气保护下加入氯化钴（10mmol）。混合溶液搅拌过夜后，过滤，所得固体用无水乙醇洗涤三次后，干燥，即得钴金属配合物催化剂。产率：84.6%。实施例2：2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮的合成钴金属配合物催化剂（2mmol）和叔丁醇钾（10mmol，1.12g）在室温下溶解于30mL甲苯中，再加入邻苯二甲醇（50mmol，6.9g）和苯乙酮（40mmol，4.8g），然后回流反应24h，反应结束后，冷却至室温，去除溶剂。所得混合物通过柱色谱法分离得纯品，即得到2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮。产率为78.2%，表征数据：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ：7.99(d,2H),7.57(t,1H),7.47(dd,2H),7.35–7.15(m,4H),5.91(dd,1H),5.11(dd,1H),5.06(d,1H),3.54(dd,1H),3.37(dd,1H)ppm.13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:197.68,141.31,139.11，136.93,133.12,128.47,128.15,127.63,127.32,121.36,120.88,79.97,72.48,45.46ppm。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：/nA、制备钴金属配合物催化剂：室温条件下，将4′-氟苯基-2,2′:6′,2′′-三联吡啶溶解于四氢呋喃中，氮气保护下加入氯化钴，搅拌后过滤，所得固体用无水乙醇洗涤后干燥，收集固体，得钴金属配合物催化剂；/nB、合成2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮：钴金属配合物催化剂和叔丁醇钾在室温下溶于溶剂中，再加入邻苯二甲醇和苯乙酮，然后回流反应，去除溶剂，纯化，即得到2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮。/n

【技术特征摘要】
1.一种2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
A、制备钴金属配合物催化剂：室温条件下，将4′-氟苯基-2,2′:6′,2′′-三联吡啶溶解于四氢呋喃中，氮气保护下加入氯化钴，搅拌后过滤，所得固体用无水乙醇洗涤后干燥，收集固体，得钴金属配合物催化剂；
B、合成2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮：钴金属配合物催化剂和叔丁醇钾在室温下溶于溶剂中，再加入邻苯二甲醇和苯乙酮，然后回流反应，去除溶剂，纯化，即得到2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮。


2.根据权利要求1所...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘娥，姚明，王洪林，张华新，李立威，
申请(专利权)人：荆楚理工学院，
类型：发明
国别省市：湖北;42