本发明专利技术公开一种基于双噻二唑咔唑衍生物小分子及其合成方法与在有机光电器件中的应用。所述材料在可见光‑近红外区域具有较强的吸收。将DBTEh‑4F、DBTEh‑4Cl、DBTC8‑4F、DBTC8‑4Cl小分子分别作为电子受体与PBDB‑T为给体共混用于有机太阳电池活性层中，所制备的器件表现出较高的光电转化效率。这些小分子受体合成简单，在大面积低成本有机太阳电池领域具有广阔的应用前景。
【技术实现步骤摘要】
基于双噻二唑咔唑衍生物小分子及其合成方法与在有机光电器件中的应用
本专利技术涉及有机光电材料领域，具体涉及一类基于双噻二唑咔唑衍生物小分子及其合成方法与在有机光电器件中的应用。
技术介绍
随着社会的迅速发展，人类对于能源的需求量也日益增加。目前能量供应主要来自于煤、石油、天然气等化石能源，但是这类能源存量有限，并且大量使用造成严重的环境污染，与国家节能减排的政策方针不符。为了解决这一问题，科学家们渐渐把目光投向了太阳能这一新型绿色可再生能源。太阳能已经成为目前世界上可以开发利用的最大能源，它被评价为取之不尽用之不竭的可再生资源，同时也是一种清洁、对环境友好的新型能源。有机/聚合物太阳电池与无机太阳电池相比较具有众多优势，比如，质量轻薄，具有柔性，可大面积溶液加工，成本低廉等，因此受到了研究者的广泛关注。近年来有机太阳电池经历了一个飞速发展的阶段，材料体系和器件工艺上都有了创新性突破，基于富勒烯衍生物受体型的单节太阳电池的器件效率已经超过11％。但是富勒烯衍生物自身存在的可见光区吸光弱、能级调控范围窄、光化学不稳定、形貌稳定性差等缺点，使得科学家不得不寻找替代它们的受体材料。非富勒烯稠环小分子受体因为其宽的吸收光谱，可以调控的电子能级等优点受到了广泛的关注和研究。目前基于Y6的小分子受体效率已经超过18％，但是这类稠环材料合成成本较高，不适合大面积商业化应用。而非稠环非富勒烯受体，在吸收和能级上与稠环非富勒烯受体优势相当，此外这类分子合成简单，成本低廉，并且还有较优的稳定性，在未来商业化应用上具有广阔的前景。
技术实现思路
本专利技术的目的在于设计并合成基于双噻二唑咔唑衍生物小分子并用于有机光电器件中。本专利技术基于双噻二唑咔唑衍生物小分子，其特征在于：述说共轭小分子具有以下结构通式：其中，R1为烷基链；Ar1、Ar2为相同或者不同共轭芳香稠环及衍生物单元；A1、A2为相同或者不同吸电子单元。进一步说明，所述的基于双噻二唑咔唑衍生物小分子，其特征在于：所述的R1、为C1～C60的直链、支链或者环状烷基链，其中一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基、甲基、乙基、甲氧基、硝基取代；或者所述直链、支链或者环状烷基链中的氢原子被卤原子或上述官能团取代。进一步说明，基于双噻二唑咔唑衍生物小分子，其特征在于：所述的Ar1和Ar2单元分别选自如下结构中的任一种：其中，R2、R3为氢原子、卤原子或者R2、R3为选自C1～C60的烷基链或烷基上一个或多个碳原子被氧原子、硫原子、烯基、炔基、芳基或酯基、羟基、氨基、季铵盐、磷酸根、磷酸酯基、磺酸根、羧基中的一种以上官能团取代；或者所述直链、支链或者环状烷基链中的氢原子被卤原子或上述官能团取代。进一步说明，基于双噻二唑咔唑衍生物小分子，其特征在于：所述的A1和A2单元分别选自如下结构中的任一种：其中，X、Y选自氢原子、卤素原子、C1～C60的直链、支链或环状烷基、C1～C60的烷氧基、C1～C60的烷硫基、羰基、酯基或氰基。一种基于双噻二唑咔唑衍生物小分子的合成方法，包括如下步骤：1.Still偶联；2.Vilsmeier-Haack反应；3.Knoevenagel缩合得到基于双噻二唑咔唑衍生物小分子。与现在技术相比，本专利技术具有以下优点：1、合成的基于双噻二唑咔唑衍生物小分子在二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、甲苯、氯苯、二氯苯等常见有机溶剂中具有较好的溶解性，可采用溶液加工方式制备器件。2、合成的基于双噻二唑咔唑衍生物小分子在可见光--近红外区域具有较强的吸收，可充分利用太阳光谱，进一步提高光电转化效率。3.合成的基于双噻二唑咔唑衍生物小分子合成简单，成本低廉，是制备大面积商业化器件的一个理想选择。附图说明图1为实施例5制备的化合物DBTEh-4F，实施例6制备的化合物DBTEh-4Cl、实施例7制备的化合物DBTC8-4F和实施例8制备的化合物DBTC8-4Cl的具体合成路线。图2为实施例5制备的化合物DBTEh-4F，实施例6制备的化合物DBTEh-4Cl、实施例7制备的化合物DBTC8-4F和实施例8制备的化合物DBTC8-4Cl在氯仿溶液中紫外可见吸收光谱。图3为实施例5制备的化合物DBTEh-4F，实施例6制备的化合物DBTEh-4Cl、实施例7制备的化合物DBTC8-4F和实施例8制备的化合物DBTC8-4Cl在薄膜状态下的紫外可见吸收光谱。图4为实施例5制备的化合物DBTEh-4F，实施例6制备的化合物DBTEh-4Cl、实施例7制备的化合物DBTC8-4F和实施例8制备的化合物DBTC8-4Cl的循环伏安(CV)曲线图。图5为实施例5制备的化合物DBTEh-4F、实施例6制备的化合物DBTEh-4Cl、实施例7制备的化合物DBTC8-4F、实施例8制备的化合物DBTC8-4Cl作为电子受体，与PBDB-T匹配制备的有机太阳电池器件电流-电压(J-V)曲线图。具体实施方式下面通过具体实施例对本专利技术作进一步的说明，其目的在于帮助更好的理解本专利技术的内容，具体包括合成、器件制备与表征结果，但这些具体实施方案不以任何方式限制本专利技术的保护范围。本专利技术的实践可采用本领域技术内的化合物化学的常规技术。在以下实施例中，努力确保所用数字(包括量、温度、反应时间等)的准确性，但应考虑一些实验误差和偏差。在以下实施例中所用的温度以℃表示，压力为大气压或接近大气压。所有溶剂为分析级或色谱级购买，并且所有反应在氩气惰性气氛下进行。除非另外指出，否则所有试剂都是商业获得的。如图1中的合成路线。化合物1按照(PolymerChemistry,2012,51(3),624-634.)公开的方法合成。化合物2按照(ACSAppliedMaterials&Interfaces2020,12,16700-16706.)公开的方法合成。实施例1：化合物3-1的合成.将化合物1(2.15g，3.5mmol),化合物2-1(7.98g,14.13mmol)，Pd(PPh3)2Cl2(245mg,0.35mmol),依次加入250ml双口瓶中，抽换气三次且氮气填充后，加入60ml无水四氢呋喃，升温至80摄氏度，搅拌24小时。反应完成后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，水洗三次。有机相用无水硫酸镁干燥后，旋干有机溶剂，粗产品经过硅胶柱层析分析提纯，得到紫黑色固体3-1(3.29g,75％)。1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.23(d,J＝16.3Hz,2H),8.04(s,2H),7.22(d,J＝4.8Hz,2H),7.00(dd,J＝4.9,2.6Hz,2H),4.54(d,J＝7.3Hz,2H),2.28-2.19(m,1H),2.09-1.92(m,8H),1.55-1.38(m,10H),1.29(dd,J＝15.6,3.2Hz,1本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.基于双噻二唑咔唑衍生物小分子，其特征在于：所述共轭小分子具有以下结构通式：/n
【技术特征摘要】
1.基于双噻二唑咔唑衍生物小分子，其特征在于：所述共轭小分子具有以下结构通式：
其中，R1为烷基链；Ar1、Ar2为相同或者不同共轭芳香稠环及衍生物单元；A1、A2为相同或者不同吸电子单元。
2.根据权利要求1所述的基于双噻二唑咔唑衍生物小分子，其特征在于：所述的R1为C1～C60的直链、C1～C60的支链或者C1～C60的环状烷基链，其中一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基、甲基、乙基、甲氧基、硝基取代；或者所述直链、支链或者环状烷基链中的氢原子被卤原子或上述官能团取代。
3.根据权利要求1所述的基于双噻二唑咔唑衍生物小分子，其特征在于：所述的Ar1和Ar2单元分别选自如下结构中的任一种：
其中，R2、R3为氢原子、卤原子或者R2、R3为选自C1～C60的烷基链或C1～C60的烷基上一个或多个碳原子被氧原子、硫原子、烯基、炔基、芳基或酯基、羟基、氨基、季铵...
【专利技术属性】
技术研发人员：黄飞，马杉杉，张杰，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：广东;44
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