本发明专利技术涉及提供一种与粘合树脂的相溶性和分散性良好、可防止显色、带电性能优异、可减少低沸点有机化合物的含量、不会感觉到臭气的正电荷控制剂及其制造方法、以及带电性能和着色性优异、可抑制ＶＯＣ产生的电子照相用调色剂。该正电荷控制剂包括将苯乙烯单体（Ｍ１）、（甲基）丙烯酸烷酯单体（Ｍ２）和（甲基）丙烯酸二烷氨基烷酯单体的季铵盐（Ｍ３）共聚而得到的共聚物，所述共聚物中各单体的共聚比（质量％）为（Ｍ１）＋（Ｍ２）∶（Ｍ３）＝９９．５∶０．５～６５∶３５，至少一个末端为ＲＣＯＯ－或ＲＯ－。（Ｒ为烷基、芳基、芳烷基、脂环基。）。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及电子照相法中使静电图像为可视图像的电子照相用调色剂 (调色剂)、以及用于电子照相用调色剂的正电荷控制剂和其制造方法。本申请基于2006年5月29日在日本申请的日本专利申请2006-148320号主张优先权，在此引用其内容。
技术介绍
电子照相法已知有各种方式，但通常方法是在光导电性物质(感光体) 上形成由静电引起的潜像，接着为了使该潜像可见，使分散有着色剂的调色 剂粒子附着在粘合树脂中，根据需要复制在纸、塑料薄膜等介质之后，通过 热、压力等在介质上使调色剂图像定影。调色剂粒子通常将着色剂、粘合树脂和正电荷控制剂等作为主要组分， 对正电荷控制剂要求与粘合树脂的相溶性和分散性。正电荷控制剂的制造中通常使用偶氮类引发剂作为聚合引发剂(例如参 照专利文献1 )。但是，偶氮类引发剂在产生自由基后，容易引起再结合、歧化(笼蔽效 果)，引发剂效率低。认为通过该再结合、歧化产生的副产物会成为低沸点 有机化合物，采用利用偶氮类引发剂得到的正电荷控制剂制造的调色剂在定影时会产生挥发性有机化合物(voc)，感觉到强烈的臭气。因此，也在研究用引发剂效率高的过氧化物类引发剂代替偶氮类引发 剂，防止voc产生的方法。专利文献1:日本特公平8-3658号7>才艮但是，如果使用过氧化物类引发剂，则得到的正电荷控制剂的带电性能会降低，或呈浓的茶褐色。因此，含有使用过氧化物类引发剂得到的正电荷 控制剂的调色剂其带电性能、着色性会降低，彩色调色剂等有时会影响色泽， 其结果是，可能会产生印刷质量降低的问题。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术的目的在于提供一种与粘合树脂的相溶性和分散性良 好、可防止显色、带电性能优异、可减少低沸点有机化合物的含量、不会感 觉到臭气的正电荷控制剂及其制造方法，以及带电性能和着色性优异、可抑制voc产生的电子照相用调色剂。本专利技术人利用气相色语仪测定使用偶氮类引发剂得到的正电荷控制剂时，低沸点有机化合物的含量超过0.8质量％，使用该正电荷控制剂制造的 调色剂进行印刷时会感觉到臭气。另外，进行该正电荷控制剂的臭气测定试 验时，也会明显感觉到臭气。进而，发现了由于构成共聚物的单体中的胺与过氧化物类引发剂在聚合 前先进行反应是正电荷控制剂的带电性能降低和显色的原因，所以预先使含 有胺的单体季铵化来防止与过氧化物类引发剂反应。根据这些发现，进一步 进行研究，专利技术了以下的正电荷控制剂及其制造方法、以及使用该正电荷控 制剂的调色剂。本专利技术包括以下构成。(1) 一种正电荷控制剂，包含将苯乙烯单体(Ml )、(甲基)丙烯酸 烷酯单体(M2)和(曱基)丙烯酸二烷氨基烷酯单体的季铵盐(M3)进行 共聚而得到的共聚物，其中，所述共聚物中各单体的共聚比(质量％)为(Ml ) + (M2) : (M3) =99.5:0.5 ~ 65:35，至少一个末端为RCOO -或RO - 。 (R为烷基、芳基、芳烷基、脂环基。)(2) —种正电荷控制剂的制造方法，该方法为制造上述(1 )中所述 正电荷控制剂的方法，其中，将所述(曱基)丙烯酸二烷氨基烷酯单体季铵化而形成季铵盐后，使用过氧化物类引发剂，与苯乙烯单体以及(甲基)丙 烯酸烷酯单体一起进行共聚。(3)根据(2)中所述的正电荷控制剂的制造方法，所述(曱基)丙烯 酸二烷氨基烷酯单体的季铵盐(M3)以下述化学式(1)表示。 <formula>formula see original document page 5</formula>(化学式(l)中，W为氢原子或甲基，f为亚烷基，RS RS分别为烷基。)(4) 根据(1)中所述的正电荷控制剂，其中，低沸点有机化合物的含 量为0.8质量％以下。(5) —种电子照相用调色剂，相对100质量份粘合树脂，含有0.1-20 质量份的(1)或(4)中所述的正电荷控制剂。根据本专利技术，能够提供与粘合树脂的相溶性和分散性良好、可防止显色、 带电性能优异、可减少低沸点有机化合物的含量、不会感觉到臭气的正电荷 控制剂及其制造方法，以及带电性能和着色性优异、可抑制VOC产生的电 子照相用调色剂。具体实施例方式下面，对本专利技术进行详细i兑明。本专利技术的正电荷控制剂中，包含以苯乙烯单体(Ml)、(曱基)丙烯 酸烷酯单体(M2)和(曱基)丙烯酸二烷氨基烷酯单体的季铵盐(M3)作 为构成单元的共聚物。作为Ml例如可列举苯乙烯、a-曱基苯乙烯、对曱基苯乙烯和对氯苯 乙烯等，但这些之中优选苯乙烯。作为M2例如可列举(甲基)丙烯酸甲酯、(曱基)丙烯酸乙酯、(曱基)丙烯酸丁酯、(曱基)丙烯酸丙酯、(曱基)丙烯酸戊酯、2-乙基己 基(曱基)丙烯酸酯、(曱基)丙烯酸环己酯、(曱基)丙烯酸十二烷酯、 (曱基)丙烯酸十八烷酯等，但这些之中优选(甲基)丙烯酸丁酯和2-乙 基己基(甲基)丙烯酸酯。M3为(曱基)丙烯酸二烷氨基烷酯的季铵盐，优选上述化学式(1 )所 示的结构。化学式(l)中，W为氢原子或曱基，ie为亚烷基，RS-RS分别为烷基。 作为亚烷基可列举亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基等，但这些之中优选亚 乙基。作为烷基列举曱基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基等，但这些之中优选曱基。作为(曱基)丙烯酸二烷氨基烷酯例如列举(曱基)丙烯酸二曱氨基乙 酯、(曱基)丙烯酸二乙氨基乙酯、(曱基)丙烯酸二丙氨基乙酯和(甲基) 丙烯酸二丁氨基乙酯等，但这些之中优选(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯。制造共聚物的方法为，按照常规方法，预先用对曱苯磺酸烷酯将(甲基) 丙烯酸二烷氨基烷酯季铵化而形成M3之后，在聚合引发剂存在下与Ml以 及M2—起进行共聚。作为对曱苯磺酸烷酯例如可列举对曱苯磺酸曱酯、对 曱苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸丙酯等，但这些之中优选对曱苯磺酸曱酯。相对 每l摩尔与其反应的(曱基)丙烯酸二烷氨基烷酯，对甲苯磺酸烷酯的用量 通常为0.8~ 1.5摩尔，优选范围为1.0~ 1.2摩尔。这样，通过预先对(曱基)丙烯酸二烷氨基烷酯进行季铵化，防止下述 的聚合引发剂与(曱基)丙烯酸二烷氨基烷酯中的胺反应，所以通过这种方 法得到的共聚物带电性能优异，能够防止显色，如果使用该共聚物，则可以 得到带电性能和着色性优异的调色剂。作为上述聚合引发剂优选10小时半衰期温度在120。C以下的过氧化物 类引发剂，例如列举过氧化-2-乙基己酸叔丁酯、过氧化-2-乙基己酸叔 戊酯、过氧化-2-乙基己酸叔己酯、过氧化异丁酸4又丁酯、1， 1-二(叔 丁基过氧化)环己烷、过氧化二苯曱酰、过氧化丁二酸、过氧化二月桂酰等。这些之中优选过氧化-2-乙基己酸叔丁酯、过氧化-2-乙基己酸叔戊酯、 1， 1 - 二叔丁基过氧化环己烷、过氧化二苯曱酰，特别是优选过氧化-2-乙基己酸叔丁酯。使用的单体混合物的总计质量为100质量份时，相对于此，聚合引发剂 优选在0.5 20质量份的范围中使用。使用上述过氧化物类引发剂得到的共聚物因为低沸点有机化合物的含 量低，使用该共聚物的调色剂在定影时，能够抑制VOC的产生。作为共聚方法可以使用溶液聚合、悬浮聚合、本体聚合、乳液聚合等任 意方法，尽管没有限制，但从相对容易控制得到的共聚物的重均分子量，并 且反应操作容易等方面考虑，特别优选在苯、曱苯、二曱苯、二氧杂环己烷、 丙二醇单甲醚本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种正电荷控制剂，包括将苯乙烯单体（Ｍ１）、（甲基）丙烯酸烷酯单体（Ｍ２）和（甲基）丙烯酸二烷氨基烷酯单体的季铵盐（Ｍ３）进行共聚而得到的共聚物，其中， 所述共聚物中以质量％计各单体的共聚比为（Ｍ１）＋（Ｍ２）∶（Ｍ３）＝９９．５∶０．５～６５∶３５，至少一个末端为ＲＣＯＯ－或ＲＯ－，这里，Ｒ为烷基、芳基、芳烷基、脂环基。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：石本贵幸，谷田部真司，
申请(专利权)人：藤仓化成株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]
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