一种查尔酮化合物及其从刺果毛茛中的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种查尔酮化合物及其从刺果毛茛中的制备方法，其结构式为：R＝Bn，从刺果毛茛中分离出来的新查尔酮成分对乙酰胆碱酯酶具有较高的抑制活性，其中Ki值为5.39μM，Ki'值为3.54μM，有作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的应用前景。应用前景。应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种查尔酮化合物及其从刺果毛茛中的制备方法


[0001]本专利技术属于刺果毛茛中查尔酮化合物制备
，具体涉及一种查尔酮化合物及其从刺果毛茛中的制备方法。

技术介绍

[0002]公开该
技术介绍
部分的信息仅仅旨在增加对本专利技术的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
[0003]天然产物被认为是发现新药的重要灵感来源，超过一半的批准药物(1981年至2014年)来自天然产物，包括天然化合物及其合成衍生物。此外，美国食品药品监督管理局(FDA)指出，所有经FDA批准的新药中，三分之一以上来自于天然产物及其类似物，特别是天然产物中富含有可以用于抗癌以及抗生素的化合物。
[0004]毛茛属植物有600余种，刺果毛茛因其具有多刺果实和杯状型深黄色花朵而命名，该植物广泛存在于亚洲、澳大利亚、南美和欧洲。在传统医学中，刺果毛茛用于治疗咳嗽、哮喘、痢疾、黄疸、腹泻、湿疹、泌尿系统感染、麻风和癣菌感染。此外，该植物也具有民用价值，用于治疗癌症、心脏病和牙齿疾病。据报道，刺果毛茛提取物具有抗氧化、抗真菌、抗菌和细胞毒性作用，在印度当地传统医学中，还将刺果毛茛用于治疗扁桃体炎疾病。此外，其他毛茛属也被我国广泛用于临床来治疗淋巴结核、痔疮、疟疾和关节炎。
[0005]研究表明，刺毛毛茛中可以分离得到许多天然产物像单宁、皂角苷、类黄酮、多酚、生物碱、花色苷、强心苷、植物甾醇、香豆素和二萜等，但是还没有分离得到查尔酮类产物。

技术实现思路
r/>[0006]针对上述现有技术中存在的技术问题，本专利技术的目的是提供一种查尔酮化合物及其从刺果毛茛中的制备方法。
[0007]为了解决以上技术问题，本专利技术的技术方案为：
[0008]第一方面，本专利技术提供一种查尔酮化合物，其结构式如式(I)所示：
[0009][0010]第二方面，本专利技术提供所述查尔酮化合物从刺果毛茛中的制备方法，包括：
[0011]将刺果毛茛粉碎，乙醇浸提，将浸提液浓缩后得到总提取物；
[0012]将总提取物采用硅胶柱色谱分离，采用正己烷-乙酸乙酯体系梯度洗脱，依次得到
8个组分；
[0013]将得到的第3个组分经正己烷-乙酸乙酯体系反复硅胶层析得到所述查尔酮化合物和化合物4-methoxylonchocarpin，正己烷与乙酸乙酯的体积比为1.8:8.2。
[0014]与现有技术相比，本专利技术的以上一个或多个实施例的有益技术效果为：
[0015]从刺果毛茛中分离出来的新查尔酮成分对乙酰胆碱酯酶具有较高的抑制活性，其中Ki值为5.39μM，Ki'值为3.54μM，有作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的应用前景。
[0016]此外，采用该种制备方法对该新查尔酮成分的提取率较高。
附图说明
[0017]构成本申请的一部分的说明书附图用来提供对本申请的进一步理解，本申请的示意性实施例及其说明用于解释本申请，并不构成对本申请的不当限定。
[0018]图1为本专利技术实施例中制备的新查尔酮化合物4-benzyloxylonchocarpin的COSY和HMBC相关谱；
[0019]图2为本专利技术实施例中Cornish
–
Bowden(A)and Dixon(B)plots法测定新查尔酮化合物4-benzyloxylonchocarpin对乙酰胆碱酯酶抑制作用的谱图；
[0020]图3为本专利技术实施例中制备的新查尔酮化合物4-benzyloxylonchocarpin与乙酰胆碱酯酶的对接和结合模式图；
[0021]图4为本专利技术实施例中制备的新查尔酮化合物4-benzyloxylonchocarpin的1H NMR谱图(400MHz,CDCl3)；
[0022]图5为本专利技术实施例中制备的新查尔酮化合物4-benzyloxylonchocarpin的
13
C NMR谱图(400MHz,CDCl3)；
[0023]图6为本专利技术实施例中制备的新查尔酮化合物4-benzyloxylonchocarpin的COSY谱图(400MHz,CDCl3)；
[0024]图7为本专利技术实施例中制备的新查尔酮化合物4-benzyloxylonchocarpin的HSQC谱图(400MHz,CDCl3)；
[0025]图8为本专利技术实施例中制备的新查尔酮化合物4-benzyloxylonchocarpin的HMBC谱图(400MHz,CDCl3)；
[0026]图9为本专利技术实施例中制备的新查尔酮化合物4-benzyloxylonchocarpin的HRESIMS谱图。
具体实施方式
[0027]应该指出，以下详细说明都是例示性的，旨在对本申请提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本申请所属
的普通技术人员通常理解的相同含义。
[0028]需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本申请的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
[0029]第一方面，本专利技术提供一种查尔酮化合物，其结构式如式(I)所示：
[0030][0031]第二方面，本专利技术提供所述查尔酮化合物从刺果毛茛中的制备方法，包括：
[0032]将刺果毛茛粉碎，乙醇浸提，将浸提液浓缩后得到总提取物；
[0033]将总提取物采用硅胶柱色谱分离，采用正己烷-乙酸乙酯体系梯度洗脱，依次得到8个组分；
[0034]将得到的第3个组分经正己烷-乙酸乙酯体系反复硅胶层析得到所述查尔酮化合物和化合物4-methoxylonchocarpin，正己烷与乙酸乙酯的体积比为1.8:8.2。
[0035]在一些实施例中，刺果毛茛粉碎后的粒径为20-40目。
[0036]在一些实施例中，每千克刺果毛茛采用3-4L无水乙醇浸提。
[0037]进一步的，采用无水乙醇浸提的温度为20-35℃。
[0038]更进一步的，采用无水乙醇浸提的温度为20-30℃。
[0039]进一步的，将浸提液进行浓缩的方法为减压浓缩。
[0040]在一些实施例中，对总提取物采用正己烷-乙酸乙酯体系梯度洗脱的洗脱程序为为依次用正己烷/乙酸乙酯体积比为10:90、7.5:92.5和5:95的混合溶剂进行洗脱。
[0041]实施例
[0042]实验设备
[0043]Nicolet-510P型红外光谱仪(美国)，v
max
以cm-1
为单位；核磁共振仪为Bruker AMX-400型，TMS为内标，化学位移以δ表示，耦合常数以J表示。
[0044]提取和分离
[0045]3.4k本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种查尔酮化合物，其特征在于：其结构式如式(I)所示：2.权利要求1所述查尔酮化合物从刺果毛茛中的制备方法，其特征在于：包括：将刺果毛茛粉碎，乙醇浸提，将浸提液浓缩后得到总提取物；将总提取物采用硅胶柱色谱分离，采用正己烷-乙酸乙酯体系梯度洗脱，依次得到8个组分；将得到的第3个组分经正己烷-乙酸乙酯体系反复硅胶层析得到所述查尔酮化合物和化合物4-methoxylonchocarpin，正己烷与乙酸乙酯的体积比为1.8:8.2。3.根据权利要求2所述的查尔酮化合物从刺果毛茛中的制备方法，其特征在于：刺果毛茛粉碎后的粒径为20-40目。4.根据权利要求2所述的查尔酮化合物从刺果毛茛中的制备方法，其特...

【专利技术属性】
技术研发人员：崔莉，希达悦，
申请(专利权)人：山东省分析测试中心，
类型：发明
国别省市：