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立体选择性制备1,3-双取代环己烷类化合物的方法及应用技术

技术编号:26526039 阅读:45 留言:0更新日期:2020-12-01 13:55
本发明专利技术公开了一种立体选择性制备1,3‑双取代环己烷类化合物的方法及应用。所述1,3‑双取代环己烷类化合物的结构式为

【技术实现步骤摘要】
立体选择性制备1,3-双取代环己烷类化合物的方法及应用
本专利技术属于有机合成领域,具体涉及一种立体选择性制备1,3-双取代环己烷类化合物的方法及应用。
技术介绍
1,3-双取代的环己烷类有机化合物广泛存在于天然产物及药物分子中[a)L.S.Melvin,M.R.Johnson,C.A.Harbert,G.M.Milne,A.Weissman,J.Med.Chem.1984,27,67-71;b)R.M.Soll,L.G.Humber,D.Deininger,A.A.Asselin,T.T.Chau,B.M.Weichman,J.Med.Chem.1986,29,1457-1460;c)S.Tsuchiya,N.Yasuda,T.Matsumoto,K.Hiratsuka,H.Iizuka,A.Hukuzaki,K.Matsunaga,WO97/15549A1,1997;d)J.L.Wiley,I.D.Beletskaya,E.W.Ng,Z.M.Dai,P.J.Crocker,A.Mahadevan,R.K.Razdan,B.R.Martin,本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种立体选择性制备1,3-双取代环己烷类化合物的方法,其特征在于:/n所述1,3-双取代环己烷类化合物的结构式如下:/n

【技术特征摘要】
1.一种立体选择性制备1,3-双取代环己烷类化合物的方法,其特征在于:
所述1,3-双取代环己烷类化合物的结构式如下:



所述立体选择性制备上述结构式的1,3-双取代环己烷类化合物的方法包括以下步骤:在金属钯类催化剂PdA、碱和添加剂作用下,将1,4-环己二烯、芳基卤代物R1-X与联硼酸频哪醇酯溶于有机溶剂中并进行反应,经柱层析分离纯化得到上述结构的1,3-双取代环己烷类化合物;
所述方法合成路线如下:





2.如权利要求1所述的立体选择性制备1,3-双取代环己烷类化合物的方法,其特征在于:所述R1为取代或未取代芳环化合物及杂芳环化合物,所述的取代芳环化合物及杂芳环化合物的取代基为任意以下结构的一种或几种:卤素、羟基、巯基、烷氧基、酚氧基、烷硫基、酚硫基、烷基取代的酰基、芳基取代的酰基、烷氧基取代的酰基、酚氧基取代的酰基、烷基取代的硫代羰基、芳基取代的硫代羰基、烷氧基取代的硫代羰基、酚氧基取代的硫代羰基、烷基或者芳基取代的酰胺基、烷基或者芳基取代的酯基、烷基或者芳基取代的硫酯基、烷基或者芳基取代的碳酸酯基、烷基或者芳基取代的硫代碳酸酯基、氰基、异氰基、硝基、亚硝基、烷基或者芳基取代的偶氮、重氮、叠氮、烷基或者芳基取代的胺、烷基或者芳基取代的亚胺、烷基或者芳基取代的烯胺、烷基或者芳基取代的膦、烷基或者芳基取代的亚磷酸酯、烷基或者芳基取代的亚磷酰胺、烷基或者芳基取代的磷酸酯、烷基或者芳基取代的磷酰胺、硼烷、烷基或者芳基取代的硼烷、硼酸、硼酸酯、硼酸盐、硅烷、烷基取代的硅烷、烷氧基取代的硅烷、酚氧基取代的硅烷、卤素取代的硅烷,或者是取代的链状或者环状的烷烃、含氟烷烃、烯烃、芳烃、芳杂环结构单元,或者是含氧、氮、硫、膦的C3-C12的杂环;所述X为原子溴或者碘。


3.如权利要求1或2所述的立体选择性制备1,3-双取代环己烷类化合物的方法,其特征在于:所述上述结构式的1,3-双取代环己烷类化合物的制备方法具体步骤如下:
在惰性气体中,将金属钯类催化剂PdA、碱、添加剂和联硼酸频哪醇酯溶于干燥的有机溶剂中,然后加入1,4-环己二烯和芳基卤代物R1-X,得到反应混合物,随后将上述反应混合物密封并从惰性气体中取出,反应完全后,减压浓缩除去有机溶剂,再经柱层析分离纯化得到目标产物1,3-双取代环己烷类化合物
其中,金属钯类催化剂PdA:碱:添加剂:1,4-环己二烯:芳基卤代物R1-X:联硼酸频哪醇酯:有机溶剂的用量比为摩尔:摩尔:摩尔:摩尔:摩尔:摩尔:体积mL=0.05:2:1:3:1:1:2。


4.如权利要求1所述的立体选择性制备1,3-双取代环己烷类化合物的方法,其特征在于:所述的金属钯类催化剂PdA中,A为Cl–、[CH3COO]–、[CF3COO]–、[acac]–、PPh3、二亚苄基丙酮中的任一种。


5.如权利要求1所述的立体...

【专利技术属性】
技术研发人员:阴国印庞海亮吴冬
申请(专利权)人:武汉大学
类型:发明
国别省市:湖北;42

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