多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电场发光元件、显示装置及照明装置制造方法及图纸

本发明专利技术涉及一种在利用硼原子与氧原子等将多个芳香族环连结而成的下述式(1)的多环芳香族化合物中导入了下述式(BiN)的含氮取代基的多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电场发光元件、显示装置及照明装置。通过本发明专利技术的化合物，可提供电子注入特性与电子迁移率均高的电子传输层用材料或电子注入层用材料，由此可制作驱动电压低的有机器件，例如有机EL元件。

【技术实现步骤摘要】
多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电场发光元件、显示装置及照明装置
本专利技术涉及一种多环芳香族化合物及其多聚体(以下，也合称为“多环芳香族化合物”)、使用它们的有机器件用材料、有机电场发光元件、有机场效晶体管及有机薄膜太阳电池、以及显示装置及照明装置。此外，在本说明书中，有时将“有机电场发光元件”表述为“有机EL(electroluminescence，电致发光)元件”或简单表述为“元件”。
技术介绍
从前，使用进行电场发光的发光元件的显示装置因可实现省电力化或薄型化而得到各种研究，进而，包含有机材料的有机电场发光元件因容易轻量化或大型化而得到积极研究。尤其，关于具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发及关于具备空穴、电子等的电荷传输能力(具有成为半导体或超导体的可能性)的有机材料的开发，迄今为止，不论高分子化合物、低分子化合物均得到积极研究。有机EL元件具有如下的结构，所述结构包括：包含阳极及阴极的一对电极，及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中，有发光层；或者传输或注入空穴、电子等的电荷的电荷传输/注入层等，且已开发有适合于这些层的各种有机材料。作为发光层用材料，例如开发有苯并芴系化合物等(国际公开第2004/061047号公报)。另外，作为空穴传输材料，例如开发有三苯基胺系化合物等(日本专利特开2001-172232号公报)。另外，作为电子传输材料，例如开发有蒽系化合物等(日本专利特开2005-170911号公报)。另外，近年来，作为用于有机EL元件或有机薄膜太阳电池的材料，还报告有对三苯基胺衍生物进行改良而成的材料(国际公开第2012/118164号公报)。所述材料为如下的材料于：参考已实用化的N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)，使构成三苯基胺的芳香环彼此连结，由此提高了其平面性。在所述文献中对例如NO连结系化合物(63页的化合物1)的电荷传输特性进行了评价，但并未记载NO连结系化合物以外的材料的制造方法，另外，若所连结的元素不同，则化合物整体的电子状态不同，因此也尚不知晓自NO连结系化合物以外的材料所获得的特性。此种化合物的例子也出现在其他文献中(国际公开第2011/107186号公报)。例如，具有三重态激子的能量(T1)大的共轭结构的化合物因可发出波长更短的磷光，故作为蓝色的发光层用材料而有益。另外，作为夹持发光层的电子传输材料或空穴传输材料，还需要一种具有T1大的新颖共轭结构的化合物。[现有技术文献][专利文献][专利文献1]国际公开第2004/061047号公报[专利文献2]日本专利特开2001-172232号公报[专利文献3]日本专利特开2005-170911号公报[专利文献4]国际公开第2012/118164号公报[专利文献5]国际公开第2011/107186号公报[专利文献6]国际公开第2015/102118号公报
技术实现思路
[专利技术所要解决的问题]如上所述，作为用于有机EL元件的材料，已开发有各种材料，但为了增加有机EL元件用材料的选择项，期望开发一种包含与以前不同的化合物的材料。尤其是尚不知晓自专利文献1～专利文献4中所报告的NO连结系化合物以外的材料获得的有机EL特性及其制造方法。另外，在专利文献6中报告了一种包含硼的多环芳香族化合物及使用所述多环芳香族化合物的有机EL元件，但为了进一步提高元件特性，需要一种可提高发光效率或元件寿命的电子传输材料。[解决问题的技术手段]本专利技术人等人为解决所述课题进行了努力研究，结果发现，通过将含有导入了具有特定结构的含氮基的多环芳香族化合物的电子传输层配置于一对电极之间来构成例如有机EL元件，可获得优异的有机EL元件，从而完成了本专利技术。即，本专利技术提供如下多环芳香族化合物。此外，在本说明书中，有时以碳数来表示化学结构或取代基，但在化学结构上取代有取代基的情况、或者在取代基上进而取代有取代基的情况等下的碳数是指化学结构或取代基各自的碳数，并非指化学结构与取代基的合计碳数、或取代基与取代基的合计碳数。例如，所谓“经碳数X的取代基A取代的碳数Y的取代基B”是指“碳数X的取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A与取代基B的合计碳数。另外，例如所谓“经取代基A取代的碳数Y的取代基B”是指“(不限定碳数的)取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A与取代基B的合计碳数。项1.一种多环芳香族化合物或多环芳香族化合物的多聚体，所述多环芳香族化合物由下述通式(1)表示，所述多环芳香族化合物的多聚体具有多个由下述通式(1)所表示的结构。所述式(1)中，A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，所述环中的至少一个氢可经取代，另外，B环与C环可由-O-连结，所述通式(BiN)中，D环为包含至少一个N的杂芳基环，E环为包含至少一个N的芳香族环或非芳香族环，在D环与E环之间可形成芳香族或非芳香族的稠环，另外，所述环中的至少一个氢可经取代，A环、B环及C环中的至少一个氢经由连结基而由所述式(BiN)所表示的基取代，*表示键结位置，由式(1)所表示的化合物或结构中的A环、B环、C环、芳基及杂芳基的至少一者可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经取代，所述环烷烃中的至少一个-CH2-可由-O-取代，而且，所述化合物或其多聚体中的至少一个氢可由氰基、卤素或氘取代。项2.根据项1所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中，A环、B环、C环、D环、E环及所述稠环中的至少一个氢可由经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、或者经取代的硅烷基取代，A环、B环及C环具有与包含中心元素“B(硼)”及两个元素“O(氧)”的式(1)中央的缩合二环结构共有键结的5元环或6元环，所述连结基为单键、亚芳基、亚杂芳基、亚烷基、亚烯基、亚炔基、-O-、-S-、＞N-R或它们的组合，所述＞N-R的R为芳基、杂芳基、烷基或环烷基，所述连结基中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，由式(1)所表示的化合物或结构中的A环、B环、C环、芳基及杂芳基的至少一者可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经取代，所述环烷烃中的至少一个-CH2-可由-O-取代，而且，在多聚体的情况下，为具有两个或三个由式(1)所表示的结构的二聚体或三聚体。项3.根据项1所述的多环芳香族化合物或其多聚体，其中，所述多环芳香族化合物由下述通式(2)表示。<本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种多环芳香族化合物，所述多环芳香族化合物为由下述通式(1)所表示的单量体，或者具有多个由下述通式(1)所表示的结构的多聚体，/n

【技术特征摘要】
20190529 JP 2019-1004281.一种多环芳香族化合物，所述多环芳香族化合物为由下述通式(1)所表示的单量体，或者具有多个由下述通式(1)所表示的结构的多聚体，



所述式(1)中，A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，所述环中的至少一个氢可经取代，另外，B环与C环可由-O-连结，
所述通式(BiN)中，D环为包含至少一个N的杂芳基环，E环为包含至少一个N的芳香族环或非芳香族环，在D环与E环之间可形成芳香族或非芳香族的稠环，另外，所述环中的至少一个氢可经取代，
A环、B环及C环中的至少一个氢经由连结基而由所述式(BiN)所表示的基取代，*表示键结位置，
由式(1)所表示的化合物或结构中的A环、B环、C环、芳基及杂芳基的至少一者可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经取代，所述环烷烃中的至少一个-CH2-可由-O-取代，而且，
所述多环芳香族化合物中的至少一个氢可由氰基、卤素或氘取代。


2.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其中，
A环、B环、C环、D环、E环及所述稠环中的至少一个氢可由经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的两个芳基可经由单键或连结基键结的二芳基硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、或者经取代的硅烷基取代，
A环、B环及C环具有与包含中心元素“B”及两个元素“O”的式(1)中央的缩合二环结构共有键结的5元环或6元环，
所述连结基为单键、亚芳基、亚杂芳基、亚烷基、亚烯基、亚炔基、-O-、-S-、＞N-R或它们的组合，所述＞N-R的R为芳基、杂芳基、烷基或环烷基，所述连结基中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，
由式(1)所表示的化合物或结构中的A环、B环、C环、芳基及杂芳基的至少一者可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可经取代，所述环烷烃中的至少一个-CH2-可由-O-取代，而且，
在多聚体的情况下，为具有两个或三个由式(1)所表示的结构的二聚体或三聚体。


3.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其中，所述多环芳香族化合物由下述通式(2)表示，



所述式(2)中，
a环、b环、及c环中的任意“-C(-R)＝”可被取代为“-N＝”，任意“-C(-R)＝C(-R)-”可被取代为“-N(-R)-”、“-O-”、或“-S-”，所述“-C(-R)＝”与所述“-C(-R)＝C(-R)-”的R为式(2)中的R1～R11，所述“-N(-R)-”的R为芳基、烷基或环烷基，
R1～R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、两个芳基可经由单键或连结基键结的二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基或烷基二环烷基硅烷基，它们中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，
R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、两个芳基可经由单键或连结基键结的二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基或烷基二环烷基硅烷基取代，它们中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，
R7及R8可键结而成为-O-，
所述式(BiN)中，
D环为包含至少一个N的碳数2～30的杂芳基环，E环为包含至少一个N的碳数2～30的芳香族环或碳数2～30的非芳香族环，在D环与E环之间可形成芳香族或非芳香族的碳数2～15的稠环，
D环、E环及所述稠环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、两个芳基可经由单键或连结基键结的二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基或烷基二环烷基硅烷基取代，它们中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，
所述R1～R11的至少一者为介隔有连结基的由所述式(BiN)所表示的基，或者所述所形成的芳基环或杂芳基环中的至少一个氢经由连结基而由式(BiN)所表示的基取代，*表示键结位置，
所述连结基为单键、碳数6～30的亚芳基、碳数2～30的亚杂芳基、碳数1～24的亚烷基、碳数1～24的亚烯基、碳数1～24的亚炔基、-O-、-S-、＞N-R或它们的组合，所述＞N-R的R为碳数6～16的芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基，连结基中的至少一个氢可由碳数6～16的芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代，
所述多环芳香族化合物中的至少一个氢可由氰基、卤素或氘取代，
由式(2)所表示的化合物或结构中的所述a环、所述b环、所述c环、所述所形成的环、芳基及杂芳基的至少一者可由碳数3～24的至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、碳数1～24的烷基或碳数3～24的环烷基取代，所述环烷烃中的至少一个-CH2-可由-O-取代，而且，
在多聚体的情况下，为具有两个或三个由式(2)所表示的结构的二聚体或三聚体。


4.根据权利要求3所述的多环芳香族化合物，其中，
所述式(2)中，
a环、b环、及c环中的任意“-C(-R)＝”可被取代为“-N＝”，任意“-C(-R)＝C(-R)-”可被取代为“-N(-R)-”、“-O-”、或“-S-”，所述“-C(-R)＝”与所述“-C(-R)＝C(-R)-”的R为式(2)中的R1～R11，所述“-N(-R)-”的R为碳数6～10的芳基、碳数1～5的烷基或碳数5～10的环烷基，
R1～R11分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、芳基为碳数6～12的芳基的二芳基氨基、芳基为碳数6～12的芳基且两个芳基可经由单键或连结基键结的二芳基硼基、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、碳数1～24的烷氧基、碳数6～30的芳氧基、芳基为碳数6～12的芳基的三芳基硅烷基、烷基为碳数1～6的烷基的三烷基硅烷基，它们中的至少一个氢可由碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代，
R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、芳基为碳数6～12的芳基的二芳基氨基、芳基为碳数6～12的芳基且两个芳基可经由单键或连结基键结的二芳基硼基、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、碳数1～24的烷氧基、碳数6～30的芳氧基、芳基为碳数6～12的芳基的三芳基硅烷基、烷基为碳数1～6的烷基的三烷基硅烷基取代，它们中的至少一个氢可由碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代，
R7及R8可键结而成为-O-，
所述式(BiN)中，
D环为包含至少一个N的碳数2～20的杂芳基环，E环为包含至少一个N的碳数2～20的芳香族环或碳数2～20的非芳香族环，在D环与E环之间可形成芳香族或非芳香族的碳数2～10的稠环，
D环、E环及所述稠环中的至少一个氢可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、芳基为碳数6～12的芳基的二芳基氨基、芳基为碳数6～12的芳基且两个芳基可经由单键或连结基键结的二芳基硼基、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基、碳数1～24的烷氧基、碳数6～30的芳氧基、芳基为碳数6～12的芳基的三芳基硅烷基三芳基硅烷基、烷基为碳数1～6的烷基的三烷基硅烷基取代，它们中的至少一个氢可由碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代，
所述R1～R11的至少一者为介隔有连结基的由所述式(BiN)所表示的基，或者所述所形成的芳基环或杂芳基环中的至少一个氢经由连结基而由式(BiN)所表示的基取代，*表示键结位置，
所述连结基为单键、碳数6～12的亚芳基、碳数2～15的亚杂芳基、碳数1～12的亚烷基、碳数1～12的亚烯基、碳数1～12的亚炔基、-O-、-S-、＞N-R或它们的组合，所述＞N-R的R为碳数6～10的芳基、碳数2～10的杂芳基、碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基，连结基中的至少一个氢可由碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基取代，
所述多环芳香族化合物中的至少一个氢可由氰基、卤素或氘取代，
由式(2)所表示的化合物或结构中的所述a环、所述b环、所述c环、所述所形成的环、芳基及杂芳基的至少一者可由碳数3～16的至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃中的至少一个氢可由碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基取代，而且，
在多聚体的情况下，为具有两个由式(2)所表示的结构的二聚体。


5.根据权利要求3所述的多环芳香族化合物，其中，
所述式(2)中，
a环、b环、及c环中的任意“-C(-R)＝”可被取代为“-N＝”，任意“-C(-R)＝C(-R)-”可被取代为“-N(-R)-”、“-O-”、或“-S-”，所述“-C(-R)＝”及所述“-C(-R)＝C(-R)-”的R为式(2)中的R1～R11，所述“-N(-R)-”的R为碳数6～10的芳基、碳数1～5的烷基或碳数5～10的环烷基，
R1～R11分别独立地为氢、碳数6～16的芳基、碳数2～20的杂芳基、芳基为碳数6～10的芳基的二芳基氨基、芳基为碳数6～10的芳基且两个芳基可经由单键或连结基键结的二芳基硼基、碳数1～12的烷基、碳数3～16的环烷基、碳数1～6的烷氧基、碳数6～16的芳氧基、芳基为碳数6～10的芳基的三芳基硅烷基、烷基为碳数1～4的烷基的三烷基硅烷基，它们中的至少一个氢可由碳数1～4的烷基或碳数5～10的环烷基取代，
R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可...

【专利技术属性】
技术研发人员：畠山琢次，川角亮介，增田胜也，
申请(专利权)人：学校法人关西学院，捷恩智株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP