一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术公开了其结构式如下式1所示：

【技术实现步骤摘要】
一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件
本专利技术涉及有机电致发光
，具体涉及一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件。
技术介绍
有机电致发光器件(OrganicLight-emittingDevices,OLED)是利用如下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件，具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性，并且超薄，能制作在柔性面板上等优点，广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。有机电致发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层或者自荐的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。作为电流器件，当对有机电致发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用在有机层功能材料膜层中产生正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，产生光，此过程为电致发光。对于有机电致发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现有机电致发光器件性能的不断提升，不但需要有机电致发光器件的结构和制作工艺的创新，更需要有机电致光电功能材料的不断研究和创新，创制出更高性能的有机电致功能材料。就当前有机电致发光产业的实际需求而言，目前有机电致发光材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求。在用于有机电致发光器件的材料的研究中，发现在被氨基取代并且在氨基上另外具有氘代基团的螺二芴化合物是用于有机电致发光器件的优异的功能材料。它们特别适合用作空穴传输层、电子阻挡层和发光层中的材料。
技术实现思路
专利技术目的：针对上述技术问题，本专利技术提供了一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件。为了达到上述专利技术目的，本专利技术所采用的技术方案如下：一种有机电致发光化合物，其结构式如下式1所示：其中，R1、R2相同或不同，各自独立的为C1-C4的烷基；L1、L2各自独立的为单键或亚苯基；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的为联苯基、三联苯基；所述联苯基、三联苯基为未取代的或是其中至少一个氢被氘、C1-C4的氘代烷基取代得到的基团；Ar1、Ar2中的至少一个选自至少一个氢被氘、C1-C4的氘代烷基取代的联苯基或三联苯基；Ar3、Ar4中的至少一个选自至少一个氢被氘、C1-C4的氘代烷基取代的联苯基或三联苯基；m、n各自独立的为0或1，且m+m＝1或2。进一步地，所述有机电致发光化合物的结构式如下式2-式5所示：进一步地，所述有机电致发光化合物的结构式如下式2-式5所示：进一步地，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的为联苯基；所述联苯基为未取代的或是其中至少一个氢被氘、C1-C4的氘代烷基取代得到的基团；Ar1、Ar2中的至少一个选自至少一个氢被氘或C1-C4的氘代烷基取代的联苯基；Ar3、Ar4中的至少一个选自至少一个氢被氘或C1-C4的氘代烷基取代的联苯基。进一步地，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的为以下基团：进一步地，R1、R2相同或不同，各自独立的为甲基、异丙基或叔丁基。进一步地，R1、R2相同。进一步地，所述有机电致发光化合物为以下结构式化合物中的任意一种：一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层，所述有机层中含有所述有机电致发光化合物。进一步地，所述有机层包含空穴传输层和/或电子阻挡层，所述空穴传输层和/或电子阻挡层中含有上述有机电致发光化合物。本专利技术所述室温均为25±5℃。本专利技术的有益效果：本专利技术设计的有机电致发光化合物，在其支链官能团中引入氘代结构，该种设计能够有效提高该类材料的空穴迁移率，同时能够对材料的HOMO能级及LUMO能级进行微调，通过调节可以得到具有更加合适的HOMO及LUMO能级的材料，可以更好的搭配目前市场上相应的其他功能层材料，进而大大降低了使用该类材料制备的器件的驱动电压、提高了器件的发光效率及使用寿命。附图说明图1为本专利技术提供的有机电致发光器件的结构示意图；图中标号分别代表：1-阳极、2-空穴注入层、3-空穴传输层、4-电子阻挡层、5-发光层、6-空穴阻挡层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。图2为本专利技术实施例1中所制备的有机电致发光化合物1的核磁氢谱图；图3为本专利技术实施例1中所制备的有机电致发光化合物1的HPLC图；图4为本专利技术实施例1中所制备的有机电致发光化合物1的TGA图谱，由图4可知，有机电致发光化合物1的Td为387.53℃。图5为本专利技术实施例1中所制备的有机电致发光化合物1的DSC图谱，由图5可知，有机电致发光化合物1的Tm为231.03℃。图6为本专利技术应用例1和对照例1中有机电致发光器件的寿命图；由图6可知，本专利技术应用例1和对照例1所制备的有机电致发光器件的T97％寿命分别为224h和138h。具体实施方式以下进一步说明和描述了各个方面的实施例。应当理解，本文的描述并非旨在将权利要求书限制于所描述的特定方面。相反，旨在覆盖可包括在由所附权利要求书限定的本公开的精神和范围内的替代、修改和等同物。如本文所用，“Ca至Cb”烃基被限定为具有碳数为“a”(包含在内)至“b”(包含在内)的烃基。如本文所用，“a和/或b”表示“a”或“b”或“a和b”。如本文所用，在“取代的”或“未取代的”中，术语“取代的”是指该基团中的至少一个氢与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。术语“未取代的”是指该基团中的至少一个氢不与氘、烃基、烃衍生物基、卤素或氰基(-CN)重新配位。烃基或烃衍生物基团的实例可包括C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳基、C1至C30烷氨基、C6至C30芳氨基、C6至C30杂芳氨基、C6至C30芳基杂芳氨基等，但不限于此。本专利技术中C1-C4的烷基是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基；C1-C4的氘代烷基是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的任意数量的氢被氘取代所得到的基团。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。实施例1：有机电致发光化合物1的合成方法如下：氮气保护下，将化合物1-a(10g，507.50g/mol，19.70mmol)，化合物1-b(1.1eq，7.33g，338.46g/mol，21.67mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，2.0本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如下式1所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如下式1所示：



其中，R1、R2相同或不同，各自独立的为C1-C4的烷基；
L1、L2各自独立的为单键或亚苯基；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的为联苯基、三联苯基；
所述联苯基、三联苯基为未取代的或是其中至少一个氢被氘、C1-C4的氘代烷基取代得到的基团；
Ar1、Ar2中的至少一个选自至少一个氢被氘、C1-C4的氘代烷基取代的联苯基或三联苯基；
Ar3、Ar4中的至少一个选自至少一个氢被氘、C1-C4的氘代烷基取代的联苯基或三联苯基；
m、n各自独立的为0或1，且m+m＝1或2。


2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如下式2-式5所示：








3.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如下式2-式5所示：


4.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的为联苯基；
所述联苯基为未取代的或是其中至少一个氢被氘、C1-C4的氘代烷基取代得到的基团；
Ar1、Ar2中的至少一个选自至少一个氢被氘或C1-C4的...

【专利技术属性】
技术研发人员：钱超，许军，
申请(专利权)人：南京高光半导体材料有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32