System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种带有螺二芴基团的胺基化合物及有机电致发光器件制造技术_技高网

一种带有螺二芴基团的胺基化合物及有机电致发光器件制造技术

技术编号:41237069 阅读:2 留言:0更新日期:2024-05-09 23:50
本发明专利技术公开了一种带有螺二芴基团的胺基化合物及有机电致发光器件,化合物结构式如式1所示:其中,Ar<subgt;1</subgt;、Ar<subgt;2</subgt;各自独立的选自取代或未取代的C1‑C4的直链或支链烷基、取代或未取代的C5‑C6的环烷基、取代或未取代的C6‑C9的芳香族烃基、取代或未取代的C6‑C9的杂芳香族烃基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的C11‑C18芳香族烃基、取代或未取代的C11‑C18杂芳香族烃基;Ar<subgt;3</subgt;、Ar<subgt;4</subgt;各自独立的选自取代或未取代的C1‑C4的直链或支链烷基、取代或未取代的C6‑C24芳香族烃基、取代或未取代的C5‑C24杂芳香族烃基,在螺二芴的3号位设计Ar<subgt;3</subgt;的取代基,同时在螺二芴的5‑8号位上设计一个取代基,并且三芳胺的另外两个取代基团进行限定,扩展更多的有机电致发光材料的同时取得更好的发光效率,进一步提高了器件的寿命及发光效率。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机电致发光,具体涉及一种螺二芴氨基化合物及有机电致发光器件。


技术介绍

1、有机电致发光器件(organic light-emitting devices,oled)是利用如下原理的自发性发光器件:当施加电场时,荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件,具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性,并且超薄,能制作在柔性面板上等优点,广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。

2、有机电致发光器件犹如三明治的结构,包括电极材料膜层,以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料,各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。作为电流器件,当对有机电致发光器件的两端电极施加电压,并通过电场作用在有机层功能材料膜层中产生正负电荷,正负电荷进一步在发光层中复合,产生光,此过程为电致发光。

3、对于有机电致发光器件提高性能的研究包括:降低器件的驱动电压,提高器件的发光效率,提高器件的使用寿命等。为了实现有机电致发光器件性能的不断提升,不但需要有机电致发光器件的结构和制作工艺的创新,更需要有机电致光电功能材料的不断研究和创新,创制出更高性能的有机电致功能材料。

4、三芳胺类的化合物是常见的有机电致发光材料,在三芳胺的取代基上选用螺二戊进行取代以达到改善空穴传输能力,现有专利中有在此基础上进一步进行改进的方案,例如公开号为《wo2022096172a1》的专利技术专利中公开了在螺二戊三芳胺的具体化合物,该专利中的92号化合物在螺二戊的4号位和7号位上进一步采用叔丁基进行取代,从而进一步对其空穴传输能力进行改善,但是材料性能有待提高,公开号为《cn 113372313 a》的专利中公开的具体化合物1-58在螺二戊的3号位采用叔丁基进行取代的具体化合物,但是其具体实施例中并未公开其实施方式以及具体的效果,同时,该具体化合物限定了三苯胺上的另一个取代基为苯并环己烷,实施例中提供了1-57的器件效果,1-58是在1-57的基础上对螺二芴的3号位和6号位进行修饰,但是由于苯并环己烷的存在并未取得更好的效果。


技术实现思路

1、本专利技术的目的是针对上述技术问题,提供了一种螺二芴胺基化合物及有机电致发光器件。

2、一种螺二戊胺基化合物,其特征在于,结构式如式1所示:

3、

4、其中,ar1、ar2各自独立的选自取代或未取代的c1-c4的直链或支链烷基、取代或未取代的c5-c6的环烷基、取代或未取代的c6-c9的芳香族烃基、取代或未取代的c6-c9的杂芳香族烃基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的c11-c18芳香族烃基、取代或未取代的c11-c18杂芳香族烃基;

5、ar3、ar4各自独立的选自取代或未取代的c1-c4的直链或支链烷基、取代或未取代的c6-c24芳香族烃基、取代或未取代的c5-c24杂芳香族烃基。

6、作为本专利技术的一种优选方案,所述化合物选自式2、式3、式4、式5的化合物,

7、

8、

9、作为本专利技术的一种优选方案,所述化合物选自式6、式7、式8、式9的化合物,

10、

11、

12、作为本专利技术的一种优选方案,ar1、ar2各自独立的选自取代或未取代的苯基(排除苯并环己烷)、苯甲基、苯乙基、萘基(排除1,2,3,4-四氢(化)萘)、蒽基、菲基、芴基、氧芴基、9,9-螺二芴基团、9,9-二甲基芴基团、9,9-二苯基芴基团、咔唑基、n-乙基咔唑基、4-羟基咔唑基、苯并咔唑基、呋喃基、噻吩基、苯基嘧啶基、嘧啶基、吡啶基、三嗪基;

13、ar3、ar4各自独立的选自取代或未取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环戊烷、苯基、联苯基、9,9-二甲基芴基团。

14、作为本专利技术的一种优选方案,所述的取代基选自以下原子或基团中的至少一种:氘、羟基、氰基、单氘甲基、双氘甲基、三氘甲基、c1-c4的直链或支链烷基、c6-c18芳香族烃基、c5-c24杂芳香族烃基。

15、作为本专利技术的一种优选方案,ar1、ar2各自独自选自以下基团:

16、

17、

18、所述ar3、ar4各自独自选自以下原子或基团:

19、

20、作为本专利技术的一种优选方案,所述螺二芴胺基化合物为下列结构式化合物中的一种:

21、

22、

23、

24、

25、

26、

27、

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29、

30、

31、

32、

33、

34、

35、

36、

37、

38、

39、

40、

41、一种有机电致发光器件,包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层,所述有机层中含有如权利要求1-5中任一项的胺基化合物。

42、作为本专利技术的一种优选方案,所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层;所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有上述的有机电致发光化合物。

43、作为本专利技术的一种优选方案,空穴传输层、第二空穴传输层中含有上述的有机电致发光化合物。

44、本专利技术的具有式1所示结构的化合物,它的一种合成反应路线如下:

45、

46、本专利技术的有益效果:

47、本专利技术在螺二芴的3号位设计ar3的取代基,同时在螺二芴的5-8号位上设计一个取代基,并且对三芳胺的另外两个取代基团进行限定,通过对另外两个取代基限定,使得化合物具有良好的电导性和电子亲和性,使得电子传输和空穴传输性能得到改善,ar1和ar2中限定的取代基中引入额外的电子性质变化,影响分子的电荷传递特性,同时限定的取代基中具有较大的空间取代基影响分子的电子分布,并且引入立体效应,扩展更多的有机电致发光材料的同时取得更好的发光效率,更低的启动电压。

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【技术保护点】

1.一种带有螺二戊基团的胺基化合物,其特征在于,结构式如式1所示:

2.如权利要求1所述的一种带有螺二芴基团的胺基化合物,其特征在于,所述化合物选自式2、式3、式4、式5的化合物,

3.如权利要求1所述的一种带有螺二芴基团的胺基化合物,其特征在于,所述化合物选自式6、式7、式8、式9、式10、式11、式12、式13、式14、式15、式16、式17的化合物,

4.如权利要求1所述的一种带有螺二戊基团的胺基化合物,其特征在于,R1、R2各自独立的选自取代或未取代的苯基(排除苯并环己烷)、苯甲基、苯乙基、萘基(排除1,2,3,4-四氢(化)萘)、蒽基、菲基、芴基、氧芴基、9,9-螺二芴基团、9,9-二甲基芴基团、9,9-二苯基芴基团、咔唑基、N-乙基咔唑基、4-羟基咔唑基、苯并咔唑基、呋喃基、噻吩基、苯基嘧啶基、嘧啶基、吡啶基、三嗪基;

5.如权利要求1所述的一种螺二芴胺基化合物,其特征在于,所述的取代基选自以下原子或基团中的至少一种:氘、羟基、氰基、单氘甲基、双氘甲基、三氘甲基、C1-C4的直链或支链烷基、C6-C18芳香族烃基、C5-C24杂芳香族烃基。

6.如权利要求1所述的一种螺二戊胺基化合物,其特征在于,R1、R2各自独自选自以下基团:

7.如权利要求1所述的螺二芴胺基化合物,其特征在于,所述螺二芴胺基化合物为下列结构式化合物中的一种:

8.如权利要求1所述的螺二芴胺基化合物,其特征在于,所述螺二芴胺基化合物为下列结构式化合物中的一种:

9.一种有机电致发光器件,其特征在于,包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间形成的有机层,所述有机层中含有如权利要求1-8中任一项的胺基化合物。

10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层;所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有上述的有机电致发光化合物。

...

【技术特征摘要】

1.一种带有螺二戊基团的胺基化合物,其特征在于,结构式如式1所示:

2.如权利要求1所述的一种带有螺二芴基团的胺基化合物,其特征在于,所述化合物选自式2、式3、式4、式5的化合物,

3.如权利要求1所述的一种带有螺二芴基团的胺基化合物,其特征在于,所述化合物选自式6、式7、式8、式9、式10、式11、式12、式13、式14、式15、式16、式17的化合物,

4.如权利要求1所述的一种带有螺二戊基团的胺基化合物,其特征在于,r1、r2各自独立的选自取代或未取代的苯基(排除苯并环己烷)、苯甲基、苯乙基、萘基(排除1,2,3,4-四氢(化)萘)、蒽基、菲基、芴基、氧芴基、9,9-螺二芴基团、9,9-二甲基芴基团、9,9-二苯基芴基团、咔唑基、n-乙基咔唑基、4-羟基咔唑基、苯并咔唑基、呋喃基、噻吩基、苯基嘧啶基、嘧啶基、吡啶基、三嗪基;

5.如权利要求1所述的一种螺二芴胺基化合物,其特征在于,所述的取代基选自以下原子或基团中的至少一种:氘、羟基、氰基、...

【专利技术属性】
技术研发人员:许军黄俊彭俊伟马壮伟
申请(专利权)人:南京高光半导体材料有限公司
类型:发明
国别省市:

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