System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种吲哚二酮哌嗪类化合物及其制备方法和应用技术_技高网

一种吲哚二酮哌嗪类化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:41236383 阅读:2 留言:0更新日期:2024-05-09 23:50
本发明专利技术公开了一种吲哚二酮哌嗪类化合物及其制备方法和应用,该化合物为首次报道,是一种结构新颖的吲哚二酮哌嗪类化合物,所述吲哚二酮哌嗪类化合物由接种棘孢曲霉Aa‑1的培养基经发酵、提取分离而获得。所述新结构吲哚二酮哌嗪类化合物asperinamideA对草地贪夜蛾2龄幼虫具有较好的杀虫活性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于植物化学,具体涉及一种吲哚二酮哌嗪类化合物及其制备方法和对夜蛾科昆虫的杀虫活性应用。


技术介绍

1、夜蛾科昆虫多为植食性害虫,为害方式多种多样,有的钻入地下为害,咬断植株根茎、幼苗,如地老虎类;有的蛀茎或蛀果为害,如草地贪夜蛾幼虫可大量啃食禾本科如水稻、甘蔗和玉米之类细粒禾榖及菊科、十字花科等多种农作物;有的则暴露在寄主表面为害,如粘虫。夜蛾科昆虫具有适生范围广、迁飞距离远、繁殖能力强、危害损失重等特点,已在国内外造成巨大的农业损失。目前主要通过化学农药氯虫苯甲酰胺、四氯虫酰胺、茚虫威、虱螨脲、虫螨腈等对夜蛾科昆虫进行防控。虽然化学农药具有高效、速效、便捷的特点,但是长期使用不可避免会使夜蛾科昆虫产生抗药性,同时带来一系列生态环境和人类健康的问题,对推动农业经济实现高质量发展带来许多不利的影响。

2、生物农药是指直接利用生物活体或其代谢产物制成的用于防治病虫草害等有害生物的农药制剂。生物农药具有高效、安全、环境相容性好的特点,在绿色农业及食品安全方面发挥了重要作用。其中,利用微生物代谢产物的微生物代谢产物农药如井冈霉素、阿维菌素、多杀霉素、华光霉素、浏阳霉素等,近年来的发展极为迅速,已成为我国微生物源农药的主体之一。吲哚二酮哌嗪生物碱是一种真菌次级代谢产物,多分离自曲霉属aspergillus和青霉属penicillium真菌,是由不同氨基酸结合衍生而来的,在自然界分布广泛。该类化合物含有吲哚和二酮哌嗪两个母核,具有良好而广泛的生物活性,如抗肿瘤、抑菌、免疫调节、杀虫等,可为药物研发提供先导化合物。中国专利技术专利cn102675293b公开了一种吲哚二酮哌嗪类衍生物及其制备方法和应用,该类吲哚二酮哌嗪类化合物由冠突散囊菌(eurotium cristatum)经发酵培养、提取分离而获得,具有较好杀卤虫活性。

3、因此,如何提供一种防治夜蛾科昆虫的生物源农药成为当前的研究热点和难点。


技术实现思路

1、本专利技术第一目的在于提供了一种新型吲哚二酮哌嗪类化合物;第二目的在于提供所述吲哚二酮哌嗪类化合物的制备方法;第三目的在于提供所述的吲哚二酮哌嗪类化合物在夜蛾科昆虫防治中的应用,为夜蛾科昆虫的生物防治提供了新的化合物实体。

2、为了达到上述目的一,本专利技术采用如下技术方案:

3、一种吲哚二酮哌嗪类化合物,所述化合物的结构式如下式asperinamide a所示:

4、

5、本专利技术所述吲哚二酮哌嗪类化合物是从烟草来源真菌棘孢曲霉(aspergillusaculeatus)aa-1当中制备获得。通过高分辨质谱和超导核磁共振谱,将所述新结构吲哚二酮哌嗪类化合物命名为asperinamide a。所述新结构吲哚二酮哌嗪类化合物asperinamidea对草地贪夜蛾2龄幼虫具有较好的杀虫活性。

6、为了达到上述目的二,本专利技术采用如下技术方案:

7、一种上述结构式的吲哚二酮哌嗪类化合物的制备方法,所述吲哚二酮哌嗪类化合物由接种棘孢曲霉aa-1的培养基经发酵、提取分离而获得。

8、所述棘孢曲霉aa-1由中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心保藏,保藏编号为cgmcc no.40424,分类命名为棘孢曲霉aspergillus aculeatus。保藏日期:2022年11月14日,保藏地点:北京市朝阳区北辰西路1号院3号,中国科学院微生物研究所。所述棘孢曲霉aa-1已在中国专利cn115851552a棘孢曲霉aa-1及其在烟叶提质中的应用中公开。

9、进一步的,在上述吲哚二酮哌嗪类化合物的制备方法中,包括以下步骤:

10、(1)将所述棘孢曲霉aa-1接种到麦芽汁培养基中;

11、(2)将接种后的培养基于28~30℃下静置发酵,采用乙酸乙酯超声萃取,真空减压浓缩得到提取物;

12、(3)将上述提取物进行硅胶柱层析,以石油醚-乙酸乙酯进行梯度洗脱;

13、(4)将步骤(3)中石油醚-乙酸乙酯体积比为1:1的洗脱组分进行硅胶柱层析,洗脱液为体积比10:3的石油醚-乙酸乙酯;

14、(5)将步骤(4)中石油醚-乙酸乙酯的洗脱组分进行反相硅胶柱洗脱,洗脱液为体积比30~80%的甲醇-水;

15、(6)将步骤(5)中甲醇-水体积比50%的洗脱组分组分进行薄层层析纯化得到所述吲哚二酮哌嗪类化合物asperinamide a。

16、优选的,步骤(2)发酵时间为30~40天。

17、优选的,步骤(3)中石油醚-乙酸乙酯洗脱梯度为30:1至1:1。

18、优选的,步骤(6)薄层层析纯化的展开体系为二氯甲烷:甲醇=30:1。

19、为了达到上述目的三,本专利技术采用如下技术方案:

20、本专利技术公开了上述所述式asperinamide a所示吲哚二酮哌嗪类化合物在防治夜蛾科昆虫中的应用。

21、本专利技术还公开了所述式asperinamide a所示吲哚二酮哌嗪类化合物在制备农用夜蛾科昆虫杀虫剂中应用。

22、优选的,所述夜蛾科昆虫为草地贪夜蛾。

23、本专利技术的有益效果如下:

24、(1)制备的真菌来源吲哚二酮哌嗪类化合物asperinamide a,经scifindern数据库检索,所述吲哚二酮哌嗪类化合物asperinamide a为新型天然产物;

25、(2)本专利技术提供的方法能够快速定位并准确分离所述吲哚二酮哌嗪类化合物;

26、(3)所述吲哚二酮哌嗪类化合物asperinamide a对草地贪夜蛾2龄幼虫具有较好的杀虫活性(优于阳性药苦参碱)。

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【技术保护点】

1.一种吲哚二酮哌嗪类化合物,其特征在于,所述化合物的结构式如下式asperinamide A所示:

2.根据权利要求1所述的一种吲哚二酮哌嗪类化合物的制备方法,其特征在于,所述吲哚二酮哌嗪类化合物由接种棘孢曲霉(Aspergillus aculeatus)Aa-1的培养基经发酵、提取分离而获得。

3.根据权利要求1所述的一种吲哚二酮哌嗪类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

4.根据权利要求3所述的一种吲哚二酮哌嗪类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)发酵时间为30~40天。

5.根据权利要求3所述的一种吲哚二酮哌嗪类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(3)中石油醚-乙酸乙酯洗脱梯度为30:1至1:1。

6.根据权利要求3所述的一种吲哚二酮哌嗪类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(6)薄层层析纯化的展开体系为二氯甲烷:甲醇=30:1。

7.一种权利要求1所述的吲哚二酮哌嗪类化合物的应用,其特征在于,所述式asperinamide A所示吲哚二酮哌嗪类化合物在防治农业夜蛾科昆虫中的应用。

<p>8.一种权利要求1所述的吲哚二酮哌嗪类化合物的应用,其特征在于,所述式asperinamide A所示吲哚二酮哌嗪类化合物在制备农用夜蛾科昆虫杀虫剂中应用。

9.根据权利要求7或8所述的一种吲哚二酮哌嗪类化合物的应用,其特征在于,所述夜蛾科昆虫为草地贪夜蛾。

...

【技术特征摘要】

1.一种吲哚二酮哌嗪类化合物,其特征在于,所述化合物的结构式如下式asperinamide a所示:

2.根据权利要求1所述的一种吲哚二酮哌嗪类化合物的制备方法,其特征在于,所述吲哚二酮哌嗪类化合物由接种棘孢曲霉(aspergillus aculeatus)aa-1的培养基经发酵、提取分离而获得。

3.根据权利要求1所述的一种吲哚二酮哌嗪类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

4.根据权利要求3所述的一种吲哚二酮哌嗪类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)发酵时间为30~40天。

5.根据权利要求3所述的一种吲哚二酮哌嗪类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(3)中石油醚...

【专利技术属性】
技术研发人员:张鹏陈丹郝贤伟李正风赵栋霖袁晓龙高丽伟张忠锋
申请(专利权)人:中国农业科学院烟草研究所中国烟草总公司青州烟草研究所
类型:发明
国别省市:

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