一种苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物，所述苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物的结构通式如化学式1所示：

【技术实现步骤摘要】
一种苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及发光材料
，具体涉及一种苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
利用有机发光现象的有机电气元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构。在此，有机物层为了提高有机电气元件的效率和稳定性而普遍形成为由各种不同物质构成的多层结构，例如，能够由空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及电子注入层等形成。其中，空穴传输材料通常具有低的最高已占据分子轨道(HOMO)值，当使用具有快速空穴迁移率的材料来降低驱动电压时，这倾向于降低效率。在OLED中，由于空穴迁移率比电子迁移率快，导致发光层中的电荷不平衡，并且发生了降低效率和寿命。向发光层和空穴传输层之间引入发光辅助层，可以有效避免上述技术问题。但是，目前作为发光辅助层的材料有限，面板产线上的红光发光辅助层材料大多采用德山、陶氏杜邦的相关材料，这类材料大多采用芴环结构，发光辅助层由能够解决空穴传输层问题的材料形成，具有合适的空穴迁移率以提供合适的驱动电。但仅仅通过关于发光辅助层材料的核心的结构特征不满足这些要求。因此提供一种具有高T1能量值和宽带隙的发光辅助层的材料，提高有机电子元件的效率和寿命是本领域技术人员亟需解决的技术问题。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术提供了一种苯并蒽衍生物作为母核并在其上的不同活性位点与侧链相连获得性能更为优异的发光辅助层材料，可以解决现有有机电致发光装置的发光效率和寿命不理想的技术问题。<br>为了实现上述目的，本专利技术采用如下技术方案：一种苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物，所述苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物的结构通式如化学式1所示：其中，X为化学键，或X选自O，S，Si(R4R5)，C(R6R7)或NR8；所述R1-R3各自独立地选自：氢、取代或非取代的C1-C10烷基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3元至30元杂芳基、取代或非取代的C10-C30稠环基、取代或非取代的C1-C30烷氧基、取代或非取代的C1-C30烷巯基、取代或非取代的C6-C30芳基氨基、取代或非取代的C6-C30芳氧基；所述R1-R3各自独立地优选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、烷氧基、芳氧基、苯基、联苯基或萘基；R1-R3取代基的位置为在所在苯环的任意位置，R1的个数为0～4，R2、R3的个数为0～3。所述R4-R8各自独立地选自：取代或非取代的C1-C10烷基、C3-C15环烷烃、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3元至30元杂芳基、取代或非取代的C10-C30稠环基、取代或非取代的C1-C30烷氧基；R4-R8各自独立地优选自甲基、乙基、萘基、金刚烷基、联苯基、苯基、杂芳基等；所述Ar1、Ar2独立地选自：取代或非取代的C1-C30烷基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3元至30元的杂芳基、取代或非取代的C10-C30稠环基、取代或非取代的C5-C30螺环基，或Ar1、Ar2各自独立与相邻取代基连接形成单环或多环；Ar1和Ar2各自独立地优选为萘基、菲基、苯基、甲基苯基、芴基、二甲基苯基、二甲基芴基，三联苯基、联苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩及其衍生物。进一步，所述单环或多环为C3-C30脂肪族环或C6-C30芳香族环；所述脂肪族环或芳香族环中至少一个碳原子置换为氮、氧、硫或硅。采用上述进一步的有益效果在于：本专利技术限定的上述基团对苯并蒽母核进行性能修饰，得到的化合物有助于提高器件性能。所述L为连接键，或L选自取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3元至30元杂芳基、取代或非取代的C10-C30稠环基、取代或非取代的C5-C30螺环基。在上述技术方案中，术语“取代或非取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；羟基；羰基；酯基；甲硅烷基；硼基；取代或非取代的烷基；经取代或非取代的环烷基；经取代或非取代的烷氧基；经取代或非取代的烯基；经取代或非取代的烷基胺基；经取代或非取代的杂环基胺基；经取代或非取代的芳基胺基；经取代或非取代的芳基；和经取代或非取代的杂环基，或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者可以解释为两个苯基相连接的取代基。在上述技术方案中，优选的有机电致发光化合物选自下述结构中的任意一个：本专利技术还提供了上述苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物的制备方法，其中：L为取代基时合成路线为：步骤为：(1)将反应物A和反应物B溶于盛有干燥甲苯的反应容器中，在氮气氛围下向反应容器中加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、t-BuONa，并升温至110℃，搅拌条件下反应10h，反应完成后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂；然后将滤液冷却至室温并用蒸馏水对滤液进行洗涤；将洗涤液进行分液后保留有机相，并用乙酸乙酯萃取水相，合并有机相和乙酸乙酯萃取相，采用硫酸镁干燥合并后的有机相，再进行旋转式蒸发器去除溶剂；然后采用管柱色谱法纯化剩余物质，得到中间体C；(2)在氮气氛围下将中间体C、反应物D、四(三苯基膦)钯和碳酸钾分别加入到甲苯、乙醇、水的混合溶剂中，升温至100℃回流反应8h，反应结束后，冷却至室温，待固体析出完毕后，对反应液进行抽滤并用水洗涤除去盐，然后再用乙醇淋洗得到滤饼，对滤饼进行干燥后将滤饼置于1,4-二氧六环中进行重结晶，得到通式I所示的化合物；或，L为连接键时合成路线为：步骤为：(1)将反应物a和反应物b溶于盛有干燥甲苯的反应容器中，在氮气氛围下向反应容器中加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、t-BuONa，并升温至110℃，并且搅拌混合物反应10h，反应完成后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂；然后将滤液冷却至室温并用蒸馏水对滤液进行洗涤；将洗涤液进行分液后保留有机相，并用乙酸乙酯萃取水相，合并有机相和乙酸乙酯萃取相，采用硫酸镁干燥合并后的有机相后，进行旋转式蒸发器去除溶剂；然后采用管柱色谱法纯化剩余物质，得到通式I所示的化合物。进一步，L为取代基时所述反应物A和反应物B的摩尔比为1:1.1；所述中间体C、反应物D、四(三苯基膦)钯和碳酸钾、摩尔比为1:1.1:0.01:2.4；L为化学键时所述反应物a和反应物b摩尔比为1:1.1。进一步，L为取代基或化学键时反应物a与、P(t-Bu)3、t-BuONa的摩尔比为1:0.01-0.02:0.056:3；反应物a与、P(t-Bu)3、t-BuONa的摩尔比优选为1:0.0112:0.056:3；采用上述进一步的有益效果在于：在本专利技术限定的比例下反应得到的产物副产品少，速度快，容易提纯。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物，其特征在于，所述苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物的结构通式如通式1所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物，其特征在于，所述苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物的结构通式如通式1所示：



其中，X为化学键，或X选自O，S，Si(R4R5)，C(R6R7)或NR8；
所述R1-R3各自独立地选自：氢、取代或非取代的C1-C10烷基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3元至30元杂芳基、取代或非取代的C10-C30稠环基、取代或非取代的C1-C30烷氧基、取代或非取代的C1-C30烷巯基、取代或非取代的C6-C30芳基氨基、取代或非取代的C6-C30芳氧基；
所述R4-R8各自独立地选自：取代或非取代的C1-C10烷基、C3-C15环烷烃、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3元至30元杂芳基、取代或非取代的C10-C30稠环基、取代或非取代的C1-C30烷氧基、取代或非取代的C6-C30芳氧基；
所述Ar1、Ar2独立地选自：取代或非取代的C1-C30烷基、取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3元至30元的杂芳基、取代或非取代的C10-C30稠环基、取代或非取代的C5-C30螺环基，或Ar1、Ar2各自独立与相邻取代基连接形成单环或多环；
所述L为连接键，或L选自取代或非取代的C6-C30芳基、取代或非取代的3元至30元杂芳基、取代或非取代的C10-C30稠环基、取代或非取代的C5-C30螺环基。


2.根据权利要求1所述一种苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物，其特征在于，所述单环或多环为C3-C30脂肪族环或C6-C30芳香族环；
所述脂肪族环或芳香族环中至少一个碳原子置换为氮、氧、硫或硅。


3.一种苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，
L为取代基时合成路线为：



步骤为：(1)将反应物A和反应物B溶于盛有干燥甲苯的反应容器中，在氮气氛围下向反应容器中加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、t-BuONa，并升温至110℃，在搅拌条件下反应10h，反应完成后使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂；然后将滤液冷却至室温并用蒸馏水对滤液进行洗涤；将洗涤液进行分液后保留有机相，并用乙酸乙酯萃取水相，合并有机相和乙酸乙酯萃取相，采用硫酸镁干燥合并后的有机相，再进行旋转式蒸发器去除溶剂；然后采用管柱色谱法纯化剩余物质，得到中间体C；
(2)在氮气氛围下将中间体C、反应物D、四(三苯基膦)钯和碳酸钾分别加入到甲苯、乙醇、水的混合溶剂中，升温至100℃回流反应8h，反应...

【专利技术属性】
技术研发人员：汪康，张雪，李明，孙峰，陈明，姜志远，曹淼，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林;22