一种新型近红外二区染料及其合成方法技术

本发明专利技术公开了一种新型近红外二区有机荧光染料及其合成方法，其结构式如式Ⅰ所示，

【技术实现步骤摘要】
一种新型近红外二区染料及其合成方法
本专利技术属于荧光成像
，具体涉及一种近红外二区有机荧光染料及其合成方法。
技术介绍
荧光成像由于其非侵入性，卓越的灵敏度和可视化不可见结构或过程的特殊能力，已被广泛用于研究生物系统。因此，结合适当的分子探针的荧光成像已成为检测生物学相关物种的便捷而强大的工具。为了满足对荧光探针不断增长的需求，近年来，各种具有独特光物理性质的荧光团被相继开发出来。与可见光(400-700nm)和第一个近红外(NIR-I，700-900nm)荧光成像相比，在第二近红外(NIR-II，900-1700nm)窗口的荧光成像具有独特的优势，例如减少背景自发荧光，减少光子散射和更深的穿透力，这使得在厘米深度对组织成像并在毫米深度获得微米级分辨率成为可能，因此NIR-II成像在过去十年中受到越来越多的关注。不幸的是，目前大多数的NIR-II有机染料均具有亮度弱，稳定性差和溶剂溶致变色导致的猝灭现象，导致信噪比较差，并且在生物系统中虚假信号失真。另外，当前的NIR-II有机染料的不可控制的荧光进一步阻碍了它们的生物学应用。因此发展一本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种NIR-II荧光染料，其特征在于，其结构通式如式Ⅰ所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种NIR-II荧光染料，其特征在于，其结构通式如式Ⅰ所示：



其中：m和n的值为1、2或3；R1和R2为H、C1-20的烷基的一种；R3为H、烃基、取代烷基、芳基、取代芳基中的一种；R4为H、烷基、取代烷基、环烷基、芳基中的一种。


2.一种根据权利要求1所述的所述的NIR-II荧光染料，其特征在于，其结构通式为Ⅱ或Ⅲ中的一种：





3.根据权利要求1或3所述的NIR-II荧光染料的制备方法，包括以下步骤：
将中间体c、碱和中间体d溶解在有机溶剂中，然后在设定温度下，进行反应，反应完毕后加水抽滤，再用柱层析对所得物质进行分离提纯得到所述新型近红外二区染料(I)；
合成路线如下：





4.根据权利要求3所述的NIR-II荧光染料的制备方法，其特征在于，所述的中间体c与中间体d的摩尔比为(0.5～1.5):(0.5～1.5)，中间体c与碱的摩尔比为1:(1.5～2)，中间体c与有机溶剂的摩尔体积比为1:(4～15)mol/L；碱为乙酸钾，碳酸钾中的一种，有机溶剂为乙酸酐，设定温度为110～130℃，反应时间为2～3h；n为1、2或3，n＝n1+1。


5.一种权利要求3所述中间体c的合成方法，包括以下步骤：
将化合物a与化合物b溶解于乙腈中，在设定温度下进行反应，反应结束后浓缩并用柱色谱分离得到中间体c；
合成路线如下：





6.一种根据权利要求5所述的中间体c的合成方法，其特征在于，所述的化合物a与化合物b的摩尔比为1:(1.5～2)，化合物a与乙腈的摩尔比为1:(1.2～2.5)mol/L；设定温度为70～90℃，反应时间为3-6h。


7.一种权利要求3所述中间体D的合成方法，包括以下步骤：
1)将4-甲氧基邻苯二胺和1,2-环己二酮溶解于乙醇中，在设定温度下进行反应，反应结束后，进行浓缩并用柱色谱分离，得到淡黄色固...

【专利技术属性】
技术研发人员：张晓兵，袁林，任天兵，卢鹏，赖焕华，
申请(专利权)人：湖南大学，
类型：发明
国别省市：湖南;43