【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】含有氮化合物的标记物组合物及其制造和使用方法相关申请的交叉引用本申请涉及2017年8月23日提交的美国临时专利申请号62/549,087，要求其优先权，并通过引用将其并入本文用于所有目的。关于联邦资助研究的声明无专利技术背景本专利技术的领域是用于流体的标记物组合物。尤其，本专利技术涉及具有含氮化合物的标记物组合物。标记物是一种物质，其可用于对产品(通常是石油产品)加标记、以及醇和许多其他合适的流体，用于随后的检测。标记物通常溶解于待识别的流体中，随后通过在加标记的流体上进行物理或化学测试进行检测。例如，标记物有时被政府当局用于确定特定等级的燃料已经支付了适当的税。石油公司还标记他们的产品以助于识别谁已稀释或改变他们的产品。这些公司往往花费巨资以确定他们品牌的石油产品符合某些涉及例如挥发性和辛烷值的规格，以及为其石油产品提供包含洗涤剂和其它成分的有效的添加剂包。消费者依靠产品名称和质量标志来确保所购买的产品符合所要求的质量。不法分子有可能通过以消费者愿意为高质量品牌或指定产品所支付的价格销售劣质产...
【技术保护点】
1.一种识别包含气相色谱标记物的烃流体的方法，所述气相色谱标记物包括非吡咯烷酮含氮化合物，所述方法包括：/na)将烃流体样品引入气相色谱系统中，由此得到样品的气相色谱报告；/nb)使用气相色谱报告识别烃流体中非吡咯烷酮含氮化合物的存在。/n
【技术特征摘要】 【专利技术属性】
【国外来华专利技术】20170823 US 62/549,0871.一种识别包含气相色谱标记物的烃流体的方法，所述气相色谱标记物包括非吡咯烷酮含氮化合物，所述方法包括：
a)将烃流体样品引入气相色谱系统中，由此得到样品的气相色谱报告；
b)使用气相色谱报告识别烃流体中非吡咯烷酮含氮化合物的存在。
2.如权利要求1所述的方法，其中，气相色谱系统是具有氮磷检测器(GC-NPD)系统的气相色谱，并且步骤a)将样品引入GC-NPD系统。
3.如权利要求2所述的方法，其中，GC-NPD系统包括火焰热离子检测器或碱金属火焰离子化检测器。
4.如权利要求2或3所述的方法，其中，由步骤a)获得的气相色谱报告包括与样品中的氮或磷的含量成比例的强度值。
5.如权利要求4所述的方法，其中，强度随样品成分的洗脱时间而经时变化。
6.如权利要求5所述的方法，其中，步骤b)的识别包括在一个或多个预定洗脱时间监测强度值。
7.如权利要求1所述的方法，其中，气相色谱系统是气相色谱-质谱(GC-MS)系统、气相色谱-霍尔电导检测器(HECD)系统、气相色谱-火焰离子化检测器(GC-FID)系统、气相色谱-电子俘获检测器(GC-ECD)系统、气相色谱-光致电离检测器(GC-PID)系统、或它们的组合，并且步骤a)将样品引入到GC-MS系统、GC-HECD系统、GC-FID系统、GC-ECD系统、GC-PID系统或它们的组合。
8.如前述权利要求中任一项所述的方法，其中，气相色谱系统包括熔凝二氧化硅柱、聚乙二醇柱、氰基丙基柱、三氟丙基柱、经取代的聚硅氧烷柱、或它们的组合；并且步骤a)的引入包括将样品引入到熔凝二氧化硅柱、聚乙二醇柱、氰基丙基柱、三氟丙基柱、经取代的聚硅氧烷柱、或它们的组合。
9.如前述权利要求中任一项所述的方法，其中，步骤a)的引入包括用选自氮气、氦气以及它们的组合的载气将样品引入。
10.如前述权利要求中任一项所述的方法，其中，步骤b)的识别包括比较气相色谱报告和参考报告。
11.如前述权利要求中任一项所述的方法，其中，非吡咯烷酮含氮化合物在烃流体中以0.1ppm至500ppm的量存在。
12.如前述权利要求中任一项所述的方法，所述烃流体还包括光谱标记物，所述方法还包括：
c)对所述烃流体的第二样品进行光谱分析，由此获得第二样品的光谱报告；以及
b)使用光谱报告识别烃流体中光谱标记物的存在。
13.如权利要求12所述的方法，其中，步骤c)的光谱分析包括进行荧光光谱、紫外可见光谱、拉曼光谱、近红外光谱、或它们的组合。
14.如权利要求12或13所述的方法，其中，步骤d)的识别包括比较光谱报告和参考光谱。
15.如权利要求12至前一项权利要求中的任一项所述的方法，其中，光谱标记物在烃流体中以0.1ppm至500ppm的量存在。
16.一种标记市场上流通的烃流体子集并检测标记存在的方法，该方法包括：
a)将包括非吡咯烷酮含氮化合物的气相色谱标记物添加到在市场中流通的烃流体子集；
b)选择在市场中流通的一种烃流体样品；
c)至少将在市场中流通的一种烃流体样品的一部分引入气相色谱系统中，由此得到样品的气相色谱报告；以及
d)使用气相色谱报告识别样品中是否存在非吡咯烷酮含氮化合物，由此识别该样品是否在所述烃流体的子集中。
17.如权利要求16所述的方法，其中，气相色谱系统是具有氮磷检测器(GC-NPD)系统的气相色谱，并且步骤c)将样品引入GC-NPD系统。
18.如权利要求17所述的方法，其中，GC-NPD系统包括火焰热离子检测器或碱金属火焰离子化检测器。
19.如权利要求17或18所述的方法，其中，由步骤c)获得的气相色谱报告包括与样品中的氮或磷的含量成比例的强度值。
20.如权利要求19所述的方法，其中，强度随样品成分的洗脱时间而经时变化。
21.如权利要求20所述的方法，其中，步骤d)的识别包括在一个或多个预定洗脱时间监测强度值。
22.如权利要求16至前一项权利要求中任一项所述的方法，其中，气相色谱系统是气相色谱-质谱(GC-MS)系统、气相色谱-霍尔电导检测器(HECD)系统、气相色谱-火焰离子化检测器(GC-FID)系统、气相色谱-电子俘获检测器(GC-ECD)系统、气相色谱-光致电离检测器(GC-PID)系统、或它们的组合，并且步骤c)将样品引入到GC-MS系统、GC-HECD系统、GC-FID系统、GC-ECD系统、GC-PID系统或它们的组合。
23.如权利要求16至前一项权利要求中任一项所述的方法，其中，气相色谱系统包括熔凝二氧化硅柱、聚乙二醇柱、氰基丙基柱、三氟丙基柱、经取代的聚硅氧烷柱、或它们的组合；并且步骤c)的引入包括将样品引入到熔凝二氧化硅柱、聚乙二醇柱、氰基丙基柱、三氟丙基柱、经取代的聚硅氧烷柱、或它们的组合。
24.如权利要求16至前一项权利要求中任一项所述的方法，其中，步骤c)的引入包括用选自氮气、氦气以及它们的组合的载气将样品引入。
25.如权利要求16至前一项权利要求中任一项所述的方法，其中，步骤d)的识别包括比较气相色谱报告和参考报告。
26.如权利要求16至前一项权利要求中任一项所述的方法，其中步骤a)的添加包括以使非吡咯烷酮含氮化合物在烃流体的子集中的量为0.1ppm至500ppm的所需量添加气相色谱标记物。
27.如权利要求16至前一项权利要求中任一项所述的方法，所述方法还包括：
e)将光谱标记物添加到在市场中流通的烃流体子集；
f)对在市场中流通的一种烃流体样品的第二部分进行光谱分析，由此得到样品的光谱报告；以及
g)使用光谱报告识别样品中是否存在光谱标记物，由此识别该样品是否在所述烃流体的子集中。
28.如权利要求27所述的方法，其中，步骤f)的光谱分析包括进行荧光光谱、紫外可见光谱、拉曼光谱、近红外光谱、或它们的组合。
29.如权利要求27或28所述的方法，其中，步骤g)的识别包括比较光谱报告和参考光谱。
30.如权利要求27至前一项权利要求中的任一项所述的方法，其中，步骤e)的添加包括在烃流体中以0.1ppm至500ppm的量添加光谱标记物。
31.一种识别已经被洗涤的经标记的烃流体的方法，其中，未洗涤的经标记的烃流体包含气相色谱标记物和光谱标记物，气相色谱标记物包括非吡咯烷酮含氮化合物，所述方法包括：
a)将烃流体样品的第一部分引入气相色谱系统中，所述样品被怀疑已经洗涤过了，由此得到烃流体样品的气相色谱报告；
b)对所述烃流体样品的第二部分进行光谱分析，由此获得烃流体样品的光谱报告；
c)使用气相色谱报告识别气相色谱标记物是否存在，并且使用光谱报告识别光谱标记物是否存在；以及
d)基于步骤c)的识别：
如果气相色谱标记物和光谱标记物被识别为存在，那么表示烃流体样品被标记且未经洗涤；
如果气相色谱标记物被识别为存在并且光谱标记物被识别为不存在，那么表示烃流体样品被标记且经洗涤；并且
如果气相色谱标记物和光谱标记物被识别为不存在，那么表示烃流体样品未被标记。
32.如权利要求31所述的方法，其中，气相色谱系统是具有氮磷检测器(GC-NPD)系统的气相色谱，并且步骤a)将第一部分引入GC-NPD系统。
33.如权利要求32所述的方法，其中，GC-NPD系统包括火焰热离子检测器或碱金属火焰离子化检测器。
34.如权利要求32或33所述的方法，其中，由步骤a)获得的气相色谱报告包括与样品中的氮或磷的含量成比例的强度值。
35.如权利要求34所述的方法，其中，强度随样品成分的洗脱时间而经时变化。
36.如权利要求35所述的方法，其中，识别步骤c)的气相色谱标记物部分的存在与否包括在一个或多个预定洗脱时间监控强度值。
37.如权利要求31至前一项权利要求中任一项所述的方法，其中，气相色谱系统是气相色谱-质谱(GC-MS)系统、气相色谱-霍尔电导检测器(HECD)系统、气相色谱-火焰离子化检测器(GC-FID)系统、气相色谱-电子俘获检测器(GC-ECD)系统、气相色谱-光致电离检测器(GC-PID)系统、或它们的组合，并且步骤a)将第一部分引入到GC-MS系统、GC-HECD系统、GC-FID系统、GC-ECD系统、GC-PID系统或它们的组合。
38.如权利要求31至前一项权利要求中的任一项所述的方法，其中，气相色谱系统包括熔凝二氧化硅柱并且步骤a)的引入包括将样品引入到熔凝二氧化硅柱中。
39.如权利要求31至前一项权利要求中任一项所述的方法，其中，步骤a)的引入包括用选自氮气、氦气以及它们的组合的载气将样品引入。
40.如权利要求31至前一项权利要求中任一项所述的方法，其中，识别步骤c)的气相色谱标记物部分的存在与否包括比较气相色谱报告和参考报告。
41.如权利要求31至前一项权利要求中的任一项所述的方法，其中，步骤c)的光谱分析包括进行荧光光谱、紫外可见光谱、拉曼光谱、近红外光谱、或它们的组合。
42.如权利要求31至前一项权利要求中任一项所述的方法，其中，识别步骤c)的光谱标记物部分的存在与否包括比较光谱报告和参考报告。
43.如权利要求12至15和27至42中任一项所述的方法，其中，光谱标记物是：
其中Ar1和Ar2分别独立地表示取代或未取代的亚苯基或取代或未取代的亚萘基；R1表示具有1至22个碳原子的直链烷基或支链烷基；R2表示氢原子或式C(O)R4的基团，其中R4是氢原子或具有1至22个碳原子的直链烷基或支链烷基；R3表示氢原子、具有1至12个碳原子的直链烷基或支链烷基，具有1至12个碳原子的直链烷氧基或支链烷氧基、羟基、取代或未取代的苯基或取代或未取代的萘基；并且Z表示氢原子或与Ar2或R3结合以形成内酯环的原子团。
44.如权利要求12至15和27至42中任一项所述的方法，其中，光谱标记物是蓝色染料、红色染料、或黄色染料。
45.如权利要求44所述的方法，其中，光谱标记物是溶剂红164或溶剂黄124。
46.如权利要求12至15和27至42中任一项所述的方法，其中，光谱标记物是酞。
47.如权利要求12至15和27至42中任一项所述的方法，其中，光谱标记物是二丁酸酞酯。
48.如权利要求12至15和27至42中任一项所述的方法，其中，光谱标记物是酞酯。
49.如权利要求12至15和27至42中任一项所述的方法，其中，光谱标记物选自荧光素二丁酸酯、甲酚酞、二丁酸邻甲酚酞酯和百里酚酞。
50.如权利要求12至15和27至42中任一项所述的方法，其中，光谱标记物选自二丁酸甲酚酞酯、单丁酸甲酚酞酯、二异丙酸甲酚酞酯、二正丙酸甲酚酞酯、二己酸甲酚酞酯、二戊酸甲酚酞酯和二月桂酸甲酚酞酯。
51.如权利要求12至15和27至42中任一项所述的方法，其中，光谱标记物选自二丁酸萘酚酞酯、二丁酸百里酚酞酯、二丙酸百里酚酞酯。
52.如权利要求12至15和27至42中任一项所述的方法，其中，光谱标记物选自二丁酸仲丁基酚酞酯和二丁酸二仲丁基酚酞酯。
53.如前述权利要求中任一项所述的方法，其中，非吡咯烷酮含氮化合物每个化合物包含两个或多个氮原子。
54.如前述权利要求中任一项所述的方法，其中，非吡咯烷酮含氮化合物每个化合物包含三个、四个、五个、六个、七个、八个、九个、十个或更多个氮原子。
55.如前述权利要求中任一项所述的方法，其中，非吡咯烷酮含氮化合物包括一个、两个或三个长度为1至12个碳原子的烷基或烯基侧链。
56.如前述权利要求中任一项所述的方法，其中，非吡咯烷酮含氮化合物选自吡咯、吡唑、吡唑啉酮、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡咯啉、吡咯烷、哌啶酮、哌啶、哌嗪、吡嗪、哒嗪酮、咪唑、咪唑烷酮、噁唑、噁唑啉、噁唑烷、叔胺或它们的组合。
57.如权利要求56所述的方法，其中，非吡咯烷酮含氮化合物是吡咯。
58.如权利要求57所述的方法，其中，吡咯是1-甲基吡咯。
59.如权利要求57所述的方法，其中，吡咯是1-苄基吡咯。
60.如权利要求57所述的方法，其中，吡咯是1-苯基吡咯。
61.如权利要求56所述的方法，其中，非吡咯烷酮含氮化合物是吡唑。
62.如权利要求61所述的方法，其中，吡唑是1,3,5-三甲基吡唑。
63.如权利要求61所述的方法，其中，吡唑是1-苯基吡唑。
64.如权利要求56所述的方法，其中，非吡咯烷酮含氮化合物是吡唑啉酮。
65.如权利要求64所述的方法，其中，吡唑啉酮是3-甲基-1-苯基-吡唑啉酮。
66.如权利要求56所述的方法，其中，非吡咯烷酮含氮化合物是吡啶。
67.如权利要求66所述的方法，其中，吡啶是2-丙基吡啶。
68.如权利要求56所述的方法，其中，非吡咯烷酮含氮化合物是哒嗪。
69.如权利要求56所述的方法，其中，非吡咯烷酮含氮化合物是嘧啶。
70.如权利要求69所述的方法，其中，嘧啶是4-甲基嘧啶。
71.如权利要求56所述的方法，其中，非吡咯烷酮含氮化合物是吡咯啉。
72.如权利要求56所述的方法，其中，非吡咯烷酮含氮化合物是吡咯烷。
73.如权利要求72所述的方法，其中，吡咯烷是N-丁基吡咯烷。
74.如权利要求56所述的方法，其中，非吡咯烷酮含氮化合物是哌啶酮。
75.如权利要求56所述的方法，其中，非吡咯烷酮含氮化合物是哌啶。
76.如权利要求75所述的方法，其中，哌啶是1-甲基哌啶。
77.如权利要求75所述的方法，其中，哌啶是1-乙基哌啶。
78.如权利要求75所述的方法，其中，哌啶是1-乙基-3-甲基哌啶。
79.如权利要求75所述的方法，其中，哌啶是1-丙基-4-哌啶。
80.如权利要求56所述的方法，其中，非吡咯烷酮含氮化合物是哌嗪。
81.如权利要求56所述的方法，其中，非吡咯烷酮含氮化合物是吡嗪。
82.如权利要求56所述的方法，其中，非吡咯烷酮含氮化合物是哒嗪酮。
技术研发人员：M·P·辛顿，J·J·弗雷德瑞克，
申请(专利权)人：联合色彩制造股份有限公司，
类型：发明
国别省市：美国;US
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