苯基苯并噻吩类棒状液晶化合物及其制备方法技术

技术编号:24439252 阅读:31 留言:0更新日期:2020-06-10 11:40
本发明专利技术公开了三种苯基苯并噻吩类棒状液晶化合物,这三种液晶化合物可由廉价的药物中间体经过简易的反应步骤获得,能自组装形成有序的近晶相液晶和向列相液晶,化学稳定性好,也可作为光学材料和有机半导体材料使用。本发明专利技术还公开了这三种液晶化合物的制备方法。

Rod like liquid crystal compounds of phenylbenzothiophene and their preparation

The invention discloses three kinds of phenylbenzothiophene like rod liquid crystal compounds, which can be obtained from cheap drug intermediates through simple reaction steps, can self assemble to form ordered near crystal phase liquid crystal and nematic phase liquid crystal, with good chemical stability, and can also be used as optical materials and organic semiconductor materials. The invention also discloses a preparation method of the three liquid crystal compounds.

【技术实现步骤摘要】
苯基苯并噻吩类棒状液晶化合物及其制备方法
本专利技术涉及一种苯基苯并噻吩类棒状液晶化合物及其制备方法。
技术介绍
苯并噻吩类棒状液晶化合物由于具有较大的π-离域面积、可调控的光学性,以及较高的载流子迁移率、液晶分子的良好取向等性能,受到人们的广泛关注。这类化合物可广泛的应用于液晶显示、有机发光二极管、有机场效应晶体管等基本元件中,在实现柔性及印刷电子器件等方面有广阔的应用价值。例如,通过双喷墨技术制作的苯并噻吩并苯并噻吩衍生物单晶薄膜器件,其场效应晶体管平均速率可高达16cm2V-1s-1(Nature,2011,475,364-367)。现有基于苯并噻吩单元化合物的合成及液晶半导体性能研究已得到了长足的发展,在药物设计、临床药物上也得到了广泛研究,已开发用于治疗各种疾病。关于2-苯基苯并[b]噻吩衍生物的合成及作为半导体材料用于液晶的相关研究却比较少,这可能的原因在于合成步骤冗长,产率低下等。目前,从医药工业衍生出的有机半导体尚未见报道。
技术实现思路
本专利技术的第一个专利技术目的就是提供一种苯基苯并噻吩类棒状液本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种苯基苯并噻吩类棒状液晶化合物,具有以下通式I的结构,其中n是2 ~ 14的整数。/n

【技术特征摘要】
1.一种苯基苯并噻吩类棒状液晶化合物,具有以下通式I的结构,其中n是2~14的整数。





2.一种制备权利要求1所述的通式为I的苯基苯并噻吩类棒状液晶化合物的制备方法,其步骤是:
A.吡啶盐酸盐脱甲基化反应
将1摩尔份的两端含甲氧基的苯基苯并噻吩化合物加入到10摩尔份的吡啶盐酸盐中,在180~190oC下搅拌反应1~2小时,再冷却至室温,将反应液倒入冰水中,析出沉淀,过滤出固体,真空干燥后得到的白色固体即为两端含羟基的苯基苯并噻吩化合物;
B.溴代烷醚化反应
将3摩尔份的正溴代烷烃、5摩尔份的碳酸钾以及A步骤得到的1摩尔份的两端含羟基的苯基苯并噻吩化合物加入至溶剂2-丁酮中,在100oC下搅拌反应24小时,再冷却至室温,过滤除去剩余碳酸钾,减压蒸馏除去溶剂2-丁酮,残留固体通过二氧化硅柱层析分离,乙酸乙酯/乙醇重结晶的到白色固体即为产物。


3.一种苯基苯并噻吩棒状液晶化合物,具有以下通式II的结构,其中n是2~14的整数。





4.一种制备权利要求3所述的通式为II的苯基苯并噻吩类棒状液晶化合物的制备方...

【专利技术属性】
技术研发人员:仲昱洁林航赵可清赵可孝胡平汪必琴
申请(专利权)人:四川师范大学
类型:发明
国别省市:四川;51

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