用于有机电致发光显示的化合物制造技术

技术编号:24341231 阅读:29 留言:0更新日期:2020-06-03 00:00
本发明专利技术公开一种用于OLED的配位化合物,结构为(L

Compounds for organic electroluminescence display

【技术实现步骤摘要】
用于有机电致发光显示的化合物
本专利技术属于功能性配位化合物领域,具体涉及一种用于有机电致发光显示(OLED)的化合物,以及包含该化合物的电子器件。
技术介绍
显示器是电子产品与人们进行信息交流的主要手段,是把各种电子设备产生的电子信息转换成视觉信息,并传输给人类的电子器件。OLED具有低电压、自发光、高亮度、绿色环保等特点,作为下一代最有前途的显示器,近些年来的研究十分火热。目前,OLED已在手机等小尺寸屏幕显示领域得到广泛应用,在大尺寸电视和照明方面也得到业界的广泛认可,但是整个OLED市场总体还处于初始阶段,作为新兴技术,在材料方面存在诸多可以提升的空间。磷光客体材料自1997年实现以来便得到迅速发展,磷光电致发光能够利用单重态激子的能量,也能够利用三重态激子的能量,理论上可以获得百分百的量子利用率,通常将磷光重金属配合物作为客体掺杂到合适的发光层主体材料中,以避免浓度淬灭和三重态湮灭。US20080261076A1、US20120181511A1、US20170309838A1、US20170338421A1、CN108299512A、CN108329359A等专利文献报道了不同磷光材料在OLED中的应用。针对车载及医疗等领域的应用,实现磷光光谱的红移是研究的主体目标,为了发出重组的磷光,要求辅助配体的三重激发态能级要高于环金属化配体和金属到配体的三重激发态能级。要实现OLED全彩显示,就需要引入合适的配体降低金属配合物的LUMO能级或提高HOMO能级,从而减小材料的能带间隙。另一方面,器件寿命的长短直接关系到其最终的使用,发光层寿命的高低直接决定器件的寿命。配体、辅助配体的选择仍然是设计和合成磷光材料的热点和难点。
技术实现思路
本专利技术的目的主要在于提供一种配位化合物,其适用于荧光或磷光OLED,特别是磷光OLED,例如作为发光层中的发光客体材料。该化合物具有高的稳定性,能够在不发生分解和没有残留物的情况下进行升华;使用后,不仅驱动电压、电流效率及外部量子效率优异,而且使用寿命明显优于现有的同类OLED化合物。具体而言,本专利技术的用于OLED的化合物,具有通式(I)所示结构:(L1)(L2)Ir(L3)Ir(L4)(L5)(I)其中,L1、L2、L4、L5是配体,各自独立地表示L3是辅助配体,表示A表示取代或未被取代的C5-C20的亚杂芳基,其中的取代基团可以相互结合成环;B表示取代或未被取代的C5-C20的亚芳基或亚杂芳基,其中的取代基团可以相互结合成环;W表示C1-C20的直链或支链亚烷基、未被取代或C1-C10烷基取代的C3-C20亚环烷基、C6-C20的亚芳基、或C1-C5烷基取代的C6-C20亚芳基,其中的-CH2-可以选择性地(optionally)被-O-、-S-所取代;R1、R2各自独立地表示氢、F、Cl、Br、I、C1-C20的直链或支链烷基、未取代或C1-C10烷基取代的C3-C20环烷基、C6-C20的芳基、C1-C5烷基取代的C6-C20芳基,其中的-CH2-可以选择性地被-O-、-S-或-NH-所取代;R3、R4各自独立地表示氢、C1-C20的直链或支链烷基。上述配体和辅助配体的结构限定中,以虚线示出了配体/辅助配体与相邻Ir的连接位置和连接方式。以为例进行说明,该结构表示配体中的一个N原子和一个C原子同时与相邻的同一Ir原子相连接。这种结构描述方式和含义对本领域技术人员而言是容易理解的。作为本专利技术的优选技术方案,通式(I)所示结构中:A表示B表示其中,a1、a2、a3和a4各自独立地表示N或CR5,b1、b2、b3和b4各自独立地表示N、C、CH或B,c1、c2和c3各自独立地表示N、O、S、Se、CR6、NR7或CR8R9,d1、d2、d3和d4各自独立地表示N、C或CR5;R5、R6、R7、R8和R9各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的苯并杂环芳基、取代或未取代的多环杂芳基、取代或未取代的苯并杂环酯基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的芳醚基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的三芳基甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的二环烷基、取代或未取代的三烷基甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的杂环酯基、取代或未取代的硫膦基、取代或未取代的氧膦基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吗啉基、取代或未取代的硫代吗啉基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的烷胺基、取代或未取代的苯磺酰基、取代或未取代的喹啉磺酰基、取代或未取代的苯甲酰基、取代或未取代的肼基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的烷基羰基、取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的烷胺基羰基、取代或未取代的硅烷基羰基、取代或未取代的烷氧基硅烷基、取代或未取代的烷硫基硅烷基、取代或未取代的乙酰吡啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的噻吩基、羟基、羧基、硝基或CF3。作为可替换方案,上述R5、R6、R7、R8和R9基团中的氢原子也可以为氕、氘。进一步优选地,作为配体的L1、L2、L4、L5,各自独立地选自下列结构:作为优选技术方案,W表示C1-C20的直链或支链亚烷基、未取代或C1-C10烷基取代的C3-C20亚环烷基、C6-C20的亚芳基、或C1-C5烷基取代的C6-C20亚芳基。优选地,R1、R2各自独立地表示C1-C20的直链或支链烷基、未取代或C1-C10烷基取代的C3-C20环烷基、C6-C20的芳基、或C1-C5烷基取代的C6-C20芳基。优选地,R3、R4各自独立地表示氢、氕、氘、甲基、或氘代甲基。非限制性地,本专利技术上述用于OLED的化合物可选自如下结构:根据本专利技术的另一个方面,本专利技术还提供上述通式(I)所示化合物的制备方法,包括下列步骤:(1)在氮气保护下,将配体溶于乙二醇单烷基醚中,加入水合三氯化铱和去离子水,加热反应,得到氯桥配合物;反应式如下所示:n表示1或3,乙二醇单烷基醚优选是乙二醇单甲醚或乙二醇单乙醚;(2)在碱性条件下,将氯桥配合物与辅助配体加热回流反应,得到目标化合物;反应式如下所示:本专利技术制备通式(I)所示化合物的原料均是现有技术中的已知化合物,可通过商购获得或采用现有的已知工艺方便地合成。例如,所述辅助配体可通过商业购得,或参照US5081308A中记载的方法合成。本专利技术上述通式(I)所示的化合物可以用于OL本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种用于OLED的配位化合物,具有通式(I)所示结构:/n(L

【技术特征摘要】
1.一种用于OLED的配位化合物,具有通式(I)所示结构:
(L1)(L2)Ir(L3)Ir(L4)(L5)(I)
其中,
L1、L2、L4、L5是配体,各自独立地表示
L3是辅助配体,表示



A表示取代或未被取代的C5-C20的亚杂芳基,其中的取代基团可以相互结合成环;
B表示取代或未被取代的C5-C20的亚芳基或亚杂芳基,其中的取代基团可以相互结合成环;
W表示C1-C20的直链或支链亚烷基、未被取代或C1-C10烷基取代的C3-C20亚环烷基、C6-C20的亚芳基、或C1-C5烷基取代的C6-C20亚芳基,其中的-CH2-可以选择性地被-O-、-S-所取代;
R1、R2各自独立地表示氢、F、Cl、Br、I、C1-C20的直链或支链烷基、未取代或C1-C10烷基取代的C3-C20环烷基、C6-C20的芳基、C1-C5烷基取代的C6-C20芳基,其中的-CH2-可以选择性地被-O-、-S-或-NH-所取代;
R3、R4各自独立地表示氢、C1-C20的直链或支链烷基。


2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:
A表示
B表示
其中,
a1、a2、a3和a4各自独立地表示N或CR5,
b1、b2、b3和b4各自独立地表示N、C、CH或B,
c1、c2和c3各自独立地表示N、O、S、Se、CR6、NR7或CR8R9,
d1、d2、d3和d4各自独立地表示N、C或CR5;
R5、R6、R7、R8和R9各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的苯并杂环芳基、取代或未取代的多环杂芳基、取代或未取代的苯并杂环酯基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的芳醚基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的三芳基甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的二环烷基、取代或未取代的三烷基甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的杂环酯基、取代或未取代的硫膦基、取代或未取代的氧膦基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吗啉基、取代或未取代的硫代吗啉基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的烷胺基、取代或未取代的苯磺酰基、取代或未取代的喹啉磺酰基、取代或未取代的苯甲酰基、取代或未取代的肼基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的烷基羰基、取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的烷胺基羰基、取代或未取代的硅烷基羰基、取代或未取代的烷氧基硅烷基、取代或未取代的烷硫基硅烷基、取代或未取代的乙酰吡啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的噻吩基、羟基、羧基、硝基或CF3。


3.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于:R5、R6、R7、R8和...

【专利技术属性】
技术研发人员:钱晓春于培培蒋建兴胡春青
申请(专利权)人:常州强力电子新材料股份有限公司常州强力先端电子材料有限公司
类型:发明
国别省市:江苏;32

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