【技术实现步骤摘要】
一种C-α-甘露糖基化色氨酸中间体及其制备方法和应用
本专利技术属于金属催化以及天然产物合成应用
，具体涉及C-α-甘露糖基化色氨酸中间体及其制备方法和应用。
技术介绍
1992年，Gade报道了从竹节虫(Carausiusmorosus)中分离出Cam-HrTH-I(即序号为1的化合物，如图1所示)，这是一种脱晶糖肽激素(Proefke,M.L.Biochem.Biophys.Res.Commun.1992,189,1303-1309)。值得注意的是，Cam-HrTH-I的色氨酸(Trp,W)残基上有一个非常不寻常的己糖修饰，尽管其己糖和糖链结构的身份尚不清楚。不久,Hofsteenge报道相关的糖基化修饰的Trp核糖核酸酶并确定了糖片段连接在色氨酸吲哚C2位置。基于这些开创性的研究,C-α-甘露糖基化色氨酸(C-α-MannosylTryptophan)已经逐渐被认为是一种普遍的PTM蛋白。C-α-甘露糖基化色氨酸(C-α-MannosylTryptophan)具有独特的挑战性结构，吸引了大量的合成研究。目...
【技术保护点】
1.一种制备C-α-甘露糖基化色氨酸中间体所用的酰胺原料，其特征在于，具有以下结构通式：/n
【技术特征摘要】
1.一种制备C-α-甘露糖基化色氨酸中间体所用的酰胺原料，其特征在于，具有以下结构通式：
其中Aux为导向基团。
2.根据权利要求1所述的一种制备C-α-甘露糖基化色氨酸中间体所用的酰胺原料，其特征在于，所述Aux为中的一种。
3.一种C-α-甘露糖基化色氨酸中间体，其特征在于，具有以下结构通式：
4.根据权利要求1所述的一种C-α-甘露糖基化色氨酸中间体的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：将所述酰胺原料、糖给体、二价钯金属催化剂、碱以及有机溶剂在指定温度下搅拌反应后冷却至室温，直接过滤，滤液旋干，柱层析分离制得所述C-α-甘露糖基化色氨酸中间体。
5.根据权利要求1所述的一种C-α-甘露糖基化色氨酸中间体的合成方法，其特征在于，C-α-甘露糖基化色氨酸中间体合成的反应原料中还包括添加剂；所述添加剂为2-苯基苯甲酸、磷酸二苄酯、PPh3、特戊酸、N-Boc-Pro、AcOH或N-Ac-IIe-OH中的一种；所述糖给体的结构式为
6.根据权利要求1所述的一种C-α-甘露糖基化色氨酸中间体的合成方法，其特征在于，所述碱为醋酸钾、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钾、碳酸铯、醋酸钠或碳酸银中的一种；所述有机溶剂为PhMe、PhCl、tBu-Ph、DCM或或碳酸银中的一种；所述有机溶剂为PhMe、PhCl、tBu-Ph、DCM或CHCl3中的一种；所述二价钯金属催化剂为Pd(OAc)2、PdCl2、PdBr2、Pd(PhCN)2Cl2、Pd(CH3CN)2...
【专利技术属性】
技术研发人员：陈弓，何刚，王权权，安爽，祝婉君，
申请(专利权)人：南开大学，
类型：发明
国别省市：天津;12
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