苯并噻唑衍生物及其制备方法、用途和润滑脂技术

本发明专利技术提出了一种苯并噻唑衍生物及其制备方法、用途和包含该苯并噻唑衍生物的润滑脂。本发明专利技术的苯并噻唑衍生物的结构为：

Benzothiazole derivatives and their preparation, application and lubricating grease

【技术实现步骤摘要】
苯并噻唑衍生物及其制备方法、用途和润滑脂
本专利技术涉及一种苯并噻唑衍生物，特别涉及一种具有抗氧性能的苯并噻唑衍生物。
技术介绍
传统有机发色团通常在低浓度下具有较强发光，而在高浓度或固态下发光微弱甚至不发光，呈现聚集荧光猝灭效应。这是由于在聚集态下，分子间强烈的相互作用导致激发态非辐射衰减过程增强，荧光量子产率显著降低。在实际应用过程中，聚集荧光猝灭效应在很大程度上限制了有机发光材料的实际应用。近年来的研究发现，有些化合物显现出与传统有机发光化合物相反的性质，不仅没有聚集荧光猝灭效应，反而呈现聚集诱导发光(AIE)性质，聚集诱导发光化合物的出现为有机发光材料在固态或高浓度下的应用提供了新的解决方案。多苯基噻咯是一种典型的AIE化合物，近十几年来，研究人员将其应用于发光器件、荧光探针、生物成像等多个研究领域。润滑脂是将稠化剂分散在液体润滑剂内制备的固体至半流体产品，具有润滑、保护和密封的作用，在工业机械、农业机械、交通运输行业、航空航天业、电子信息业和各类军事装备中起到至关重要的作用。在一些黑暗的工况条件下，润滑脂的监测存在着很大的难度。目前鲜见发光润滑脂的相关报道。
技术实现思路
本专利技术提出了一种苯并噻唑衍生物及其制备方法、用途和包含该苯并噻唑衍生物的润滑脂。本专利技术的苯并噻唑衍生物，其结构为：通式(I)中，各基团G彼此相同或不同，各自独立地选自—N(Rc)2，其中各基团Rc彼此相同或不同，各自独立地选自H、(优选其中各基团R’彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基)；各基团Rd彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基)，其中各基团R0彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基、C6-20芳基(优选各自独立地选自氢、C1-10直链或支链烷基、C6-20苯基烷基和C6-20烷基苯基)；各基团Ra彼此相同或不同，各自独立地选自氢、羟基和C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、羟基和C1-10直链或支链烷基)；各环基团彼此相同或不同，各自独立地选自芳环(优选苯环、萘环、蒽环和菲环，更优选苯环)；各基团Rb彼此相同或不同，各自独立地选自氢、羟基和C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、羟基和C1-10直链或支链烷基)；通式(I)中的各个x彼此相同或不同，各自独立地选自0～3的整数(优选0、1或2)；通式(I)中的各个y彼此相同或不同，各自独立地选自0～3的整数(优选0、1或2)；通式(I)中的各个z彼此相同或不同，各自独立地选自0或正整数(优选0～8的整数，更优选0、1或2)；通式(I)中的各个n彼此相同或不同，各自独立地选自0或正整数(优选0～8的整数，更优选0、1、2或3)。上面所述的优选更优选本专利技术的苯并噻唑衍生物包括如下化合物中的一种或多种：本专利技术所述的苯并噻唑衍生物的制备方法，包括使通式(II)所示的苯并噻唑化合物和式(III-1)至式(III-5)中所述化合物中的一种或多种发生反应的步骤，在通式(II)中，各基团Re彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基)，且至少一个Re为氢；其中基团X各自独立地选自卤素、羟基和氢(优选F、Cl、Br、I)；其中各基团R’彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基)；各基团Rd彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基)，其中各基团R0彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基、C6-20芳基(优选各自独立地选自氢、C1-10直链或支链烷基、C6-20苯基烷基和C6-20烷基苯基)；各基团Ra彼此相同或不同，各自独立地选自氢、羟基和C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、羟基和C1-10直链或支链烷基)；各环基团彼此相同或不同，各自独立地选自芳环(优选苯环、萘环、蒽环和菲环，更优选苯环)；各基团Rb彼此相同或不同，各自独立地选自氢、羟基和C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、羟基和C1-10直链或支链烷基)；各个x彼此相同或不同，各自独立地选自0～3的整数(优选0、1或2)；各个y彼此相同或不同，各自独立地选自0～3的整数(优选0、1或2)；各个z彼此相同或不同，各自独立地选自0或正整数(优选0～8的整数，更优选0、1或2)；各个n彼此相同或不同，各自独立地选自0或正整数(优选0～8的整数，更优选0、1、2或3)。根据本专利技术的制备方法，可选地，通式(II)所示的苯并噻唑化合物包括：根据本专利技术的制备方法，可选地，通式(III-1)所示的化合物包括：根据本专利技术的制备方法，可选地，通式(III-2)所示的化合物包括：根据本专利技术的制备方法，可选地，通式(III-3)所示的化合物包括：根据本专利技术的制备方法，可选地，通式(III-4)所示的化合物包括：根据本专利技术的制备方法，可选地，通式(III-5)所示的化合物包括：根据本专利技术的制备方法，可选地，在所述反应中，通式(II)所示的苯并噻唑化合物和式(III-1)至式(III-5)中所述化合物之间的摩尔比优选1：0.5～2，最优选1：0.8～1.2。根据本专利技术的制备方法，可选地，所述反应的温度为0～50℃，优选15～35℃；所述反应的压力为0～10MPa，优选0.05～0.2MPa；所述反应的时间为6～96h，优选12～72h。根据本专利技术的制备方法，优选地，在所述通式(II)所示的苯并噻唑化合物和式(III-1)至式(III-5)中所述化合物发生的反应中加入催化剂。所述催化剂优选为碳二亚胺类化合物和/或苯并三氮唑类化合物，更优选碳二亚胺类化合物和苯并三氮唑类化合物的混合物，二者之间的摩尔比优选为1：0.1～10，更优选1：0.2～5。所述碳二亚胺类化合物优选的结构为：及其盐，其中的各个R各自独立地选自C6～C10的芳基、C1～C6的直链或支链烷基、单(C1～C4烷基)氨基C1～C10烷基、二(C1～C4烷基)氨基C1～C10烷基。所述C6～C10的芳基优选选自苯基、萘基；所述C1～C6的直链或支链烷基可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、己基或异己基；所述单(C1～C4烷基)氨基C1～C10烷基优选选自甲氨基乙基、乙氨基乙基、丙氨基乙基、甲氨基丙基、乙氨基丙基、丙氨基丙基；所述二(C1～C4烷基)氨基C1～C10烷基优选选自二甲氨基乙基、二乙氨基乙基、二丙氨基乙基、二甲氨基丙基、二乙氨基丙基、二丙氨基丙基。所述的盐优选其盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐和磷酸盐中的一种或多种，更优选其盐酸盐。所述碳二亚胺类化合物可以选用1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种苯并噻唑衍生物，其结构为：/n

【技术特征摘要】
1.一种苯并噻唑衍生物，其结构为：



通式(I)中，各基团G彼此相同或不同，各自独立地选自—N(Rc)2，其中各基团Rc彼此相同或不同，各自独立地选自H、(优选)，其中各基团R’彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基)；各基团Rd彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基)，其中各基团R0彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基、C6-20芳基(优选各自独立地选自氢、C1-10直链或支链烷基、C6-20苯基烷基和C6-20烷基苯基)；各基团Ra彼此相同或不同，各自独立地选自氢、羟基和C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、羟基和C1-10直链或支链烷基)；各环基团彼此相同或不同，各自独立地选自芳环(优选苯环、萘环、蒽环和菲环，更优选苯环)；各基团Rb彼此相同或不同，各自独立地选自氢、羟基和C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、羟基和C1-10直链或支链烷基)；通式(I)中的各个x彼此相同或不同，各自独立地选自0～3的整数(优选0、1或2)；通式(I)中的各个y彼此相同或不同，各自独立地选自0～3的整数(优选0、1或2)；通式(I)中的各个z彼此相同或不同，各自独立地选自0或正整数(优选0～8的整数，更优选0、1或2)；通式(I)中的各个n彼此相同或不同，各自独立地选自0或正整数(优选0～8的整数，更优选0、1、2或3)。


2.按照权利要求1所述的苯并噻唑衍生物，其特征在于，所述的为(优选)。


3.按照权利要求1所述的苯并噻唑衍生物，其特征在于，所述苯并噻唑衍生物包括如下化合物中的一种或多种：





4.一种苯并噻唑衍生物的制备方法，包括使通式(II)所示的苯并噻唑化合物和式(III-1)至式(III-5)中所述化合物中的一种或多种发生反应的步骤，



在通式(II)中，各基团Re彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基)，且至少一个Re为氢；其中基团X各自独立地选自卤素、羟基和氢(优选F、Cl、Br、I)；其中各基团R’彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基)；各基团Rd彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢和C1-10直链或支链烷基)，其中各基团R0彼此相同或不同，各自独立地选自氢、C1-20直链或支链烷基、C6-20芳基(优选各自独立地选自氢、C1-10直链或支链烷基、C6-20苯基烷基和C6-20烷基苯基)；各基团Ra彼此相同或不同，各自独立地选自氢、羟基和C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、羟基和C1-10直链或支链烷基)；各环基团彼此相同或不同，各自独立地选自芳环(优选苯环、萘环、蒽环和菲环，更优选苯环)；各基团Rb彼此相同或不同，各自独立地选自氢、羟基和C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自氢、羟基和C1-10直链或支链烷基)；各个x彼此相同或不同，各自独立地选自0～3的整数(优选0、1或2)；各个y彼此相同或不同，各自独立地选自0～3的整数(优选0、1或2)；各个z彼此相同或不同，各自独立地选自0或正整数(优选0～8的整数，更优选0、1或2)；各个n彼此相同或不同，各自独立地选自0或正整数(优选0～8的整数，更优选0、1、2或3)。


5.按照权利要求4所述的方法，其特征在于，
通式(II)所示的苯并噻唑化合物包括：



通式(III-1)所示的化合物包括：



通式(III-2)所示的化合物包括：



通式(III-3)所示的化合物包括：



通式(III-4)所示的化合物包括：



通式(III-5)所示的化合物包括：





6.按照权利要求4所述的方法，其特征在于，在所述反应中，通式(II)所示的苯并噻唑化合物和式(III-1)至式(III-5)中所述化合物之间的摩尔比为1：0.5～2(优选1：0.8～1.2)。


7.按照权利要求4所述的方法...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘欣阳，陈靖，庄敏阳，郑会，孙洪伟，何懿峰，
申请(专利权)人：中国石油化工股份有限公司，中国石油化工股份有限公司石油化工科学研究院，
类型：发明
国别省市：北京;11