偶氮苯类杂环酰胺衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及一种偶氮苯类杂环酰胺衍生物及其制备方法与应用，该类衍生物具有如下通式：

Azobenzene heterocyclic amide derivatives and their preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
偶氮苯类杂环酰胺衍生物及其制备方法和应用
本专利技术涉及一种偶氮苯类杂环酰胺衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
吡唑酰胺类杀菌剂通过作用于线粒体呼吸链复合体(II)中的琥珀酸脱氢酶而抑制真菌病原菌的活性，进而抑制真菌病原菌孢子的萌发，芽管和菌丝体的生长。据FRAC等报道，该类杀菌剂具有中高抗性风险，并且对生水生生物有害。因此，解决吡唑酰胺类琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂的抗性、水生生物毒性等问题，使其应用于杀菌剂成为本专利技术需要解决的技术问题。
技术实现思路
本专利技术的目的是通过将偶氮苯引入到吡唑酰胺结构中并进行合理分子设计，从而得到一种高效、低毒和环境相容性好结构新颖的偶氮苯类杂环酰胺衍生物。经测试，该类衍生物具有显著的抑制植物病原菌活性。本专利技术的第一方面，提供一种式(I)所示的化合物、其光学异构体、顺反异构体、或其农药学上可接受的盐：式中，环A选自取代或未取代的下组基团：5-6元杂环基或5-6元杂芳基，其中，所述取代是指被选自下组中的一个或多个基团取代：卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基；环Q为取代或未取代的下组基团：苯基、5-6元杂环基或5-6元杂芳基，其中，所述取代是指被选自下组中的一个或多个基团取代：氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C8烷基、C1-C6烷氧基、C1-C8卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基；环W为取代或未取代的下组基团：苯基或5-6元杂环基或5-6元杂芳基，其中，所述取代是指被选自下组中的一个或多个基团取代：氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷基、C5-C7环烯基、3-8元杂环基、C6-C10芳基、5-14元杂芳基；其中，所述C1-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C3-C8环烷基、C5-C7环烯基、3-8元杂环基、C6-C10芳基、5-14元杂芳基可进一步任选地被选自下组的一个或多个基团取代：卤素、羟基、硝基、氰基；其中，所述杂环基包含1、2或3个选自N、O或S的杂原子。在另一优选例中，环A选自取代或未取代的下组基团：5-6元杂环基或5-6元杂芳基，其中，所述取代是指被选自下组中的一个或多个基团取代：卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基。在另一优选例中，环W为取代或未取代的下组基团：苯基或5-6元杂环基或5-6元杂芳基，其中，所述取代是指被选自下组中的一个或多个基团取代：氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C5-C7环烯基、5-7元杂环基、8-14元杂芳基。在另一优选例中，环A选自取代或未取代的下组基团：吡唑基、吡啶基、噻唑基、呋喃基、吡嗪基或1,4-氧硫环己烷基；其中，所述取代是指被选自下组的一个或多个基团取代：卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基。在另一优选例中，环Q选自取代的或未取代的下组基团：苯基、吡唑基、吡啶基、噻唑基、呋喃基、吡嗪基或噻吩基；其中，所述取代是指被选自下组中的一个或多个基团取代：氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C8烷基、C1-C6烷氧基、C1-C8卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基。在另一优选例中，环W选自取代的或未取代的下组基团：苯基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、呋喃基、吡嗪基或噻吩基，其中，所述取代是指被选自下组中的一个或多个基团取代：氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C5-C7环烯基、5-7元杂环基、C6-C10芳基、8-14元杂芳基；其中，所述C1-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C5-C7环烯基、5-7元杂环基、C6-C10芳基、8-14元杂芳基可进一步任选地被选自下组的一个或多个基团取代：卤素、羟基、硝基、氰基。在另一优选例中，所述的化合物、其光学异构体、顺反异构体、或其农药学上可接受的盐，其具有式I’所示的结构：式中，环W为苯基、5-6元杂环基或5-6元杂芳基，各RA独立地选自下组：氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C8烷基、C1-C6烷氧基、C1-C8卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基；各RB独立地选自下组：氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C5-C7环烯基、5-7元杂环基、C6-C10芳基、8-14元杂芳基；其中，所述C1-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C5-C7环烯基、5-7元杂环基、C6-C10芳基、8-14元杂芳基可进一步任选地被选自下组的一个或多个基团取代：卤素、羟基、硝基、氰基；m为1、2、3或4的整数；n为1、2、3、4或5的整数。在另一优选例中，各RB独立地选自下组：氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基。在另一优选例中，位于苯环的间位或对位，W、RB、n的定义如上所述。在另一优选例中，所述的化合物、其光学异构体、顺反异构体、或其农药学上可接受的盐，其具有式(Ⅶ)、式(Ⅷ)或式(IX)所示的结构：式中，环W为5-6元杂环基或5-6元杂芳基，R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自下组：氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C8烷基、C1-C6烷氧基、C1-C8卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基；R6、R7、R8、R9、R10各自独立地选自下组：氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C5-C7环烯基、5-7元杂环基、C6-C10芳基或8-14元杂芳基；其中，所述C1-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C5-C7环烯基、5-7元杂环基、C6-C10芳基、8-14元杂芳基可进一步任选地被选自下组的一个或多个基团取代：卤素、羟基、硝基、氰基。在另一优选例中，R1、R2、R3、R4、R5各自独立地为氢或卤素。在另一优选例中，R6、R7、R8、R9、R10各自独立地选自下组：氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基。在另一本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式(I)所示的化合物、其光学异构体、顺反异构体、或其农药学上可接受的盐：/n

【技术特征摘要】
1.式(I)所示的化合物、其光学异构体、顺反异构体、或其农药学上可接受的盐：



式中，
环A选自取代或未取代的下组基团：5-6元杂环基或5-6元杂芳基，其中，所述取代是指被选自下组中的一个或多个基团取代：卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基；
环Q为取代或未取代的下组基团：苯基、5-6元杂环基或5-6元杂芳基，其中，所述取代是指被选自下组中的一个或多个基团取代：氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C8烷基、C1-C6烷氧基、C1-C8卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基；
环W为取代或未取代的下组基团：苯基或5-6元杂环基或5-6元杂芳基，其中，所述取代是指被选自下组中的一个或多个基团取代：氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷基、C5-C7环烯基、3-8元杂环基、C6-C10芳基、5-14元杂芳基；
其中，所述C1-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C3-C8环烷基、C5-C7环烯基、3-8元杂环基、C6-C10芳基、5-14元杂芳基可进一步任选地被选自下组的一个或多个基团取代：卤素、羟基、硝基、氰基；
其中，所述杂环基包含1、2或3个选自N、O或S的杂原子。


2.如权利要求1所述的化合物、其光学异构体、顺反异构体、或其农药学上可接受的盐，其特征在于，环A选自取代或未取代的下组基团：吡唑基、吡啶基、噻唑基、呋喃基、吡嗪基或1,4-氧硫环己烷基；其中，所述取代是指被选自下组的一个或多个基团取代：卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基。


3.如权利要求1所述的化合物、其光学异构体、顺反异构体、或其农药学上可接受的盐，其特征在于，环Q选自取代的或未取代的下组基团：苯基、吡唑基、吡啶基、噻唑基、呋喃基、吡嗪基或噻吩基；其中，所述取代是指被选自下组中的一个或多个基团取代：氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C8烷基、C1-C6烷氧基、C1-C8卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基。


4.如权利要求1所述的化合物、其光学异构体、顺反异构体、或其农药学上可接受的盐，其特征在于，环W选自取代的或未取代的下组基团：苯基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、呋喃基、吡嗪基或噻吩基，其中，所述取代是指被选自下组中的一个或多个基团取代：氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C5-C7环烯基、5-7元杂环基、C6-C10芳基、8-14元杂芳基；其中，所述C1-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C5-C7环烯基、5-7元杂环基、C6-C10芳基、8-14元杂芳基可进一步任选地被选自下组的一个或多个基团取代：卤素、羟基、硝基、氰基。


5.如权利要求1所述的化合物、其光学异构体、顺反异构体、或其农药学上可接受的盐，其特征在于，其具有式I’所示的结构：



式中，
环W为苯基、5-6元杂环基或5-6元杂芳基，
各RA独立地选自下组：氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C8烷基、C1-...

【专利技术属性】
技术研发人员：邵旭升，李忠，付稳，程家高，徐晓勇，须志平，
申请(专利权)人：华东理工大学，
类型：发明
国别省市：上海;31