一种无过渡金属催化的不饱和烯烃制备硫醚的方法技术

技术编号:24003792 阅读:36 留言:0更新日期:2020-05-01 23:37
本发明专利技术涉及一种无过渡金属催化不饱和烯烃与硫酚反应制备硫醚的合成方法。该方法如下:在向反应管中加入不饱和烯烃底物和硫酚底物,然后加入催化量的三五氟苯基硼,在30‑80℃时反应1‑24小时后得到硫醚化合物。本发明专利技术的主要创新点在于不使用过渡金属催化剂即可高效制备硫醚化合物,避免了重金属污染。该方法具有绿色无溶剂、操作简便、条件温和、反应迅速、底物普适性好、和反应收率及选择性高等优点。

Preparation of thioether from unsaturated olefins without transition metal catalysis

【技术实现步骤摘要】
一种无过渡金属催化的不饱和烯烃制备硫醚的方法
本专利技术涉及一种无过渡金属催化不饱和烯烃与硫酚反应制备硫醚的合成方法。
技术介绍
硫醚在生物学和化学中起着重要的作用,可用于构建各种含硫化合物。含硫嵌块的形成反应于1905年开始出现,之后化合物的硫氢化陆续被研究发表,传统的加氢硫醇化方法主要使用自由基,过渡金属,路易斯酸和质子酸作为催化剂,但传统的催化方法难以区分马氏和反马氏加成的选择性。DuÇach和他的同事报道了In(OTf)3催化的烯烃的氢硫醇化反应(Chem.Commun.2006,332–334),以马氏加成选择性进行反应。之后,使用了二氧化硅纳米粒子(TetrahedronLetters50(2009)124–127),CeCl3(Synlett2010(5):790-792)等作催化剂的文献也有发表,但是反马氏加成产物选择性并不乐观。2016年,AkiyaOgawa团队使用Au作为催化剂,获得了高收率的反马氏体加成产品(Org.Lett.2016,18,2114-2117),但依然是采用过渡金属进行催化,且所需条件温度较高,反应时间本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种无过渡金属催化不饱和烯烃与硫酚反应制备硫醚的合成方法,其特征在于以式(1)所示的不饱和烯烃和式(2)所示的取代硫酚为底物,以三五氟苯基硼为催化剂,在无溶剂下进行加成反应,得到式(3)所示的硫醚,/n其反应方程式如下:/n

【技术特征摘要】
1.一种无过渡金属催化不饱和烯烃与硫酚反应制备硫醚的合成方法,其特征在于以式(1)所示的不饱和烯烃和式(2)所示的取代硫酚为底物,以三五氟苯基硼为催化剂,在无溶剂下进行加成反应,得到式(3)所示的硫醚,
其反应方程式如下:



式中:R1为烷基、芳基或取代苯基,取代苯基中的取代基为氢、烷基、卤素或硝基;R2为烷基、取代烷基、苯基或取代苯基,取代烷基、取代苯基中的取代基为烷氧基、卤素或三氟甲基。


2.根据权利要求1所述的无过渡金属催化不饱和烯烃与硫酚反应制备硫醚的合成方法,其特征在于取代硫酚与不饱和烯烃的...

【专利技术属性】
技术研发人员:姜昕鹏夏浩淇俞传明
申请(专利权)人:浙江工业大学
类型:发明
国别省市:浙江;33

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