一种硒氰基化试剂、其制备及应用制造技术

本发明专利技术涉及一种硒氰基化试剂、其制备及应用，属于硒氰基化合物制备技术领域。本发明专利技术所述硒氰基化试剂为氮‑硒氰基糖精，属于阳离子型硒氰基化试剂，使用时相对安全，毒害性小，反应活性高，不但可以以高收率合成含硒氰基化合物，同时在催化剂催化作用下，还可以合成具有高立体选择性的手性含硒氰基化合物。

A selenium cyanogen reagent, its preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一种硒氰基化试剂、其制备及应用
本专利技术涉及一种硒氰基化试剂、其制备及应用，属于硒氰基化合物制备

技术介绍
硒元素是人体的必须微量元素之一，在人体内主要以硒蛋白的形式存在。医学研究证明，肝病、白内障、肌肉萎缩、心肌坏死以及免疫力下降等诸多疾病与人体缺硒有关。含硒化合物作为生物活性分子，在抗氧化、抗癌等方面有着优异的表现。含硒氰基化合物同样作为抗癌、抗氧化活性生物分子被人们广泛关注。另外，氰基在有机合成领域是一个重要的中间体，可以转化成其他官能团，而含硒氰基化合物可以转化成其他含硒化合物，因此将硒氰基引入有机小分子中能够产生非常重要的作用。对于小分子中引入硒氰基(SeCN)的方法主要分为：直接引入法和间接引入法。间接引入法主要是通过采用氰基试剂氰化硒醇的方法，在硒原子上引入氰基来构建硒氰基官能团。直接引入法又可以分为两类：一种方法是采用阴离子型硒氰基化试剂如硒氰酸钾，同时底物必须带有离去基团，才能发生亲核取代反应，引入硒氰基，这样便对底物结构要求较高，必须提前引入离去基团；以及采用硒氰酸钾与氧化剂体系，这种方法虽说可以直接在碳本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种硒氰基化试剂，其特征在于：所述硒氰基化试剂为氮-硒氰基糖精，其结构式如下所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种硒氰基化试剂，其特征在于：所述硒氰基化试剂为氮-硒氰基糖精，其结构式如下所示：





2.一种如权利要求1所述的硒氰基化试剂的制备方法，其特征在于：所述方法步骤如下，
氮-卤代糖精与硒氰酸银在有机溶剂Ⅰ中发生氧化还原反应生成氮-硒氰基糖精；其中，氮-卤代糖精的结构式如下所示：



式中，X为Cl或Br。


3.根据权利要求2所述的硒氰基化试剂的制备方法，其特征在于：有机溶剂Ⅰ选用不与氮-卤代糖精以及硒氰酸银发生反应的腈类溶剂或卤代烃类溶剂；有机溶剂Ⅰ与氮-卤代糖精的体积质量比为1mL/g～100mL/g，硒氰酸银与氮-卤代糖精的摩尔比为1～5:1。


4.根据权利要求2所述的硒氰基化试剂的制备方法，其特征在于：有机溶剂Ⅰ为乙腈、二氯甲烷或三氯甲烷；有机溶剂Ⅰ与氮-卤代糖精的体积质量比为1mL/g～50mL/g，硒氰酸银与氮-卤代糖精的摩尔比为1～2:1。


5.一种如权利要求1所述的硒氰基化试剂的应用，其特征在于：氮-硒氰基糖精与β-酮酯类化合物Ⅰ在有机溶剂Ⅱ中发生取代反应生成含硒氰基化合物；
或者，
在催化剂的作用下以及-100℃～10℃的温度下，氮-硒氰基糖精与β-酮酯类化合物Ⅱ在有机溶剂Ⅲ中发生取代反应生成具有手性的含硒氰基化合物；
其中，β-酮酯类化合物Ⅰ的结构式为含硒氰基化合物的结构式为n＝0、1或2；β-酮酯类化合物Ⅱ的结构式为具有手性的含硒氰基化合物的结构式为R1为氢、卤素、芳基、烷氧基或烷基，R2为烷基；催化剂是由路易斯酸和手性氮配体组成的复配催化剂。


6.根据权利要求5所述的硒氰基化试剂的应用，其特征在于：有机溶剂Ⅱ选用不与氮-硒氰基糖精以及β-酮酯类化合物Ⅰ反应的卤代烃类溶剂、腈类溶剂或醚类溶剂，有机溶剂Ⅲ选用...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈甫雪，吴迪，
申请(专利权)人：北京理工大学，
类型：发明
国别省市：北京;11