一种以苯并呋喃衍生物为核心的有机化合物及其应用制造技术

技术编号:23552362 阅读:46 留言:0更新日期:2020-03-25 00:06
本发明专利技术涉及一种以二苯并呋喃衍生物为核心的有机化合物及其应用,属于半导体技术领域,本发明专利技术提供化合物的结构如通式(1)所示:

An organic compound with benzofuran derivatives as the core and its application

【技术实现步骤摘要】
一种以苯并呋喃衍生物为核心的有机化合物及其应用
本专利技术涉及半导体
,尤其涉及一种以苯并呋喃衍生物为核心的有机化合物及其应用。
技术介绍
当前,OLED显示技术已经在智能手机,平板电脑等领域获得应用,进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展,但是,和实际的产品应用要求相比,OLED器件的发光效率,使用寿命等性能还需要进一步提升。对于OLED发光器件提高性能的研究包括:降低器件的驱动电压,提高器件的发光效率,提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升,不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新,更需要OLED光电功能材料不断研究和创新,创制出更高性能OLED的功能材料。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类,即电荷注入传输材料和发光材料,进一步,还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料,还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件,要求各种有机功能材料具备良好的光电特性,譬如,作为电荷传输材料,要求具有良好的载流子迁移率,高玻璃化转化温度等,作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性,适当的HOMO/LUMO能阶等。构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构,产业上应用的OLED器件结构,则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层,也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料,空穴传输材料,发光材料,电子传输材料等,材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外,对于不同结构的OLED器件搭配而言,所使用的光电功能材料具有较强的选择性,相同的材料在不同结构器件中的性能表现,也可能完全迥异。因此,针对当前OLED器件的产业应用要求,以及OLED器件的不同功能膜层,器件的光电特性需求,必须选择更适合,具有高性能的OLED功能材料或材料组合,才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言,目前OLED材料的发展还远远不够,落后于面板制造企业的要求,作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
针对现有技术存在的上述问题,本专利技术提供了一种以二苯并呋喃衍生物为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本专利技术提供的有机化合物不易结晶,具有良好的热稳定性和较高的玻璃化温度,同时具有合适的HOMO能级,采用本专利技术提供的有机化合物的器件通过结构优化,可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。具体技术方案如下:一种以二苯并呋喃衍生物为核心的有机化合物,该化合物的结构如通式(1)所示:其中,所述L表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚苯并呋喃基;所述R1、R2分别独立的表示为氢原子、通式(2)或通式(3)所示结构;R1与R2相同或不同;且R1与R2不同时为氢;所述通式(2)或通式(3)通过L1-L2、L2-L3、L3-L4、L5-L6、L6-L7或L7-L8键与通式(1)并环连接;所示X、X1、X2分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R3)(R4)-或N(R5),且X1、X2不同时表示为单键;所述A表示为通式(4)、通式(5)、通式(6)、通式(7)或通式(8)所示结构;*表示A与L的连接位点;所述Ar1至Ar5分别独立的表示为氢原子、氰基、卤素、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5~30元杂芳基中的一种;所述R3至R5分别独立的表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5~30元杂芳基中的一种;所述可取代基团的取代基任选自卤素、氰基、C1-20的烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5~30元杂芳基中的一种或多种;所述杂芳基中的杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。进一步改进,通式(1)所示结构,可表示为通式(1-1)至通式(1-10)所示结构中任一种:进一步改进,所述R3至R5分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、萘啶基、联苯基或吡啶基;所述Ar1至Ar5分别独立的表示为氢原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、咔唑基、二苯并吡咯基、苯并噻吩基或二苯并呋喃基;所述可取代基团的取代基任选自氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、苯并呋喃基、咔唑基、苯并噻吩基或呋喃基中的一种或多种。进一步改进,所述化合物具体结构为:(367)中的任一种。本专利技术的第二个方面是提供一种上述的有机化合物的制备方法,具有这样的特征,通式(1)所示化合物的制备反应方程式如下所示:上述反应式的具体制备方法为:称取原料A和中间体B,用甲苯溶解;再加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、叔丁醇钠;在惰性气氛下,将上述反应物的混合溶液于95-110℃下反应10-24小时,冷却并过滤反应溶液,滤液旋蒸,过硅胶柱,得产物C;原料A与中间体B的摩尔比为1:(1.2-3.0),Pd2(dba)3与原料A的摩尔比为(0.006-0.02):1,P(t-Bu)3与原料A的摩尔比为(0.006-0.02):1,叔丁醇钠与原料A的摩尔比为(1.0-3.0):1。本专利技术的第三个方面是提供上述以二苯并呋喃衍生物为核心的有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。本专利技术的第四个方面是提供一种有机电致发光器件,具有这样的特征,上述有机电致发光器件包括至少一层功能层,上述功能层含有上述以二苯并呋喃衍生物为核心的有机化合物。本专利技术的第五个方面是提供一种有机电致发光器件,包括空穴传输层,具有这样的特征,上述空穴传输层含有上述以二苯并呋喃衍生物为核心的有机化合物。本专利技术的第六个方面是提供一种有机电致发光器件,包括电子阻挡层,具有这样的特征,上述电子阻挡层含有上述以二苯并呋喃衍生物为核心的有机化合物。本专利技术的第七个方面是提供一种有机电致发光器件,包括空穴传输层和电子阻挡层,具有这样的特征,上述空穴传输层和电子阻挡层含有上述以二苯并呋喃衍生物为核心的有机化合物。本专利技术的第八个方面是提供一种有机电致发光器件,包括发光层,具有这样的特征,上本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种以二苯并呋喃衍生物为核心的有机化合物,其特征在于,该化合物的结构如通式(1)所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种以二苯并呋喃衍生物为核心的有机化合物,其特征在于,该化合物的结构如通式(1)所示:



其中,所述L表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚苯并呋喃基;
所述R1、R2分别独立的表示为氢原子、通式(2)或通式(3)所示结构;R1与R2相同或不同;且R1与R2不同时为氢;



所述通式(2)或通式(3)通过L1-L2、L2-L3、L3-L4、L5-L6、L6-L7或L7-L8键与通式(1)并环连接;
所示X、X1、X2分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R3)(R4)-或N(R5),且X1、X2不同时表示为单键;
所述A表示为通式(4)、通式(5)、通式(6)、通式(7)或通式(8)所示结构;



*表示A与L的连接位点;
所述Ar1至Ar5分别独立的表示为氢原子、氰基、卤素、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5~30元杂芳基中的一种;
所述R3至R5分别独立的表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5~30元杂芳基中的一种;
所述可取代基团的取代基任选自卤素、氰基、C1-20的烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5~30元杂芳基中的一种或多种;
所述杂芳基中的杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。


2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,通式(1)所示结构,可表示为通式(1-1)至通式(1-10)所示结构中任一种:








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【专利技术属性】
技术研发人员:李崇王芳张兆超徐浩杰
申请(专利权)人:江苏三月光电科技有限公司
类型:发明
国别省市:江苏;32

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