一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物及其应用制造技术

技术编号:23552361 阅读:26 留言:0更新日期:2020-03-25 00:06
本发明专利技术公开了一种以苯并[1,2‑b:5,4‑b’]二苯并呋喃为核心的化合物及其应用。本发明专利技术化合物含有苯并[1,2‑b:5,4‑b’]二苯并呋喃结构,具有很强的刚性,连接五元环并环或六元环并环或七元环并环后,具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点;本发明专利技术化合物由于支链结构给电子能力强弱不同,因此,材料的HOMO能级有所不同,可作为不同功能层材料使用;另外,本发明专利技术化合物具有较高的三线态能级,可有效阻挡能量损失、并利于能量传递。因此,本发明专利技术化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后,器件效率和寿命均得到很大改善。

A benzo [1,2-b: 5,4-b '] dibenzofuran based compound and its application

【技术实现步骤摘要】
一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物及其应用
本专利技术涉及一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用,属于半导体

技术介绍
当前,OLED显示技术已经在智能手机,平板电脑等领域获得应用,进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展,但是,和实际的产品应用要求相比,OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括:降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升,不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新,更需要OLED光电功能材料不断研究和创新,创制出更高性能的OLED功能材料。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类,分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步,还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料,还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件,要求各种有机功能材料具备良好的光电性能,譬如,作为电荷传输材料,要求具有良好的载流子迁移率,高玻璃化转化温度等,作为发光层的主体材料具有良好双极性,适当的HOMO/LUMO能阶等。构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构,产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层,也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等,材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外,对于不同结构的OLED器件搭配而言,所使用的光电功能材料具有较强的选择性,相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。因此,针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层,器件的光电特性需求,必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合,才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言,目前OLED材料的发展还远远不够,落后于面板制造企业的要求,作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
鉴于上述,本专利技术旨在提供一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物及其应用。本专利技术的化合物以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心,具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性,合适的HOMO和LUMO能级,较高Eg,通过器件结构优化,可用作有机电致发光器件的空穴传输层/电子阻挡层材料或发光层材料,从而有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下:一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物,所述化合物的结构如通式(1)所示:通式(1)中,L表示为单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5至30元亚杂芳基;通式(1)中,R表示为通式(2)所示结构;通式(2)中,R1、R2各自独立的表示为氢原子、通式(3)或通式(4)所示结构;R1与R2相同或不同;R1与R2不同时为氢原子;通式(2)和通式(4)中,X1、X2、X3各自独立的表示为单键、氧原子、硫原子、-CR3=CR4-、-C(R5)(R6)-、-Si(R7)(R8)-或-N(R9)-中的一种;R3至R9各自独立的表示为氢原子、C1-20直链烷基、C3-20支链烷基、C1-20的直链烷基取代的硅烷基、C3-20的支链烷基取代的硅烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5至30元杂芳基中的一种;R3与R4、R5与R6还可以相互键结形成5元至30元脂环、芳环或杂芳环;所述取代基选自卤素、氰基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子5至30元杂芳基中的一种或多种;所述杂原子选自氧原子、硫原子或氮原子。在上述技术方案的基础上,本专利技术还可以做如下改进。进一步,所述通式(1)中,L表示为所述通式(1)中,L表示为单键(L-1)、其中L-2至L-20中的Z每次出现时相同或不同地表示为C-R10或N;所述R10每次出现相同或者不同地表示为氢原子、卤素、氰基、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5~30元杂芳基中的一种;相邻两个或多个R10还可相互键结成环;与及R键合的Z为C。更进一步,所述通式(1)中,L表示L-1至L-20中的任意一种;其中L-2至L-20中的Z每次出现时相同或不同地表示为C-R10或N;所述R10每次出现相同或者不同地表示为氢原子、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、苯基、甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、异丙基苯基、叔丁基苯基、联苯基、萘基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、氰基苯基或咔唑基中的一种;相邻两个或多个R10还可相互键结成环;与及R键合的Z为C;进一步,所述通式(2)表示为中的任意一种;其中Y相同或不同的表示为氧原子、硫原子、-CR11=CR12-、-C(R13)(R14)-、-Si(R15)(R16)-或-N(R17)-中的一种;R11至R17各自独立的表示为氢原子、C1-10直链烷基、C3-10支链烷基、C1-10的直链烷基取代的硅烷基、C3-10的支链烷基取代的硅烷基、取代或未取代的C6-20芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5~30元杂芳基中的一种。更进一步,所述通式(2)各自独立的表示为A-1至A-693中的任意一种;其中,Y相同或不同的表示为氧原子、硫原子、-CR11=CR12-、-C6H4-、-C(R13)(R14)-、-Si(R15)(R16)-或-N(R17)-中的一种;R11至R17相同或者不同地表示为氢原子、甲基、硅甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、苯基、甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、异丙基苯基、叔丁基苯基、联苯基、萘基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、氰基苯基或咔唑基中的一种;更进一步,所述R3~R9、R11~R17各自独立的表示为氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基;所述R10表示为氢原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基;所述取代基选自氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、呋喃基、咔唑基或噻吩基中的本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物,其特征在于,该化合物的结构如通式(1)所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物,其特征在于,该化合物的结构如通式(1)所示:



通式(1)中,L表示为单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5至30元亚杂芳基;
通式(1)中,R表示为通式(2)所示结构;



通式(2)中,R1、R2各自独立的表示为氢原子、通式(3)或通式(4)所示结构;R1与R2相同或不同;R1与R2不同时为氢原子;



通式(2)和通式(4)中,X1、X2、X3各自独立的表示为单键、氧原子、硫原子、-CR3=CR4-、-C(R5)(R6)-、-Si(R7)(R8)-或-N(R9)-中的一种;且X2、X3不同时表示为单键;
R3至R9各自独立的表示为氢原子、C1-20直链烷基、C3-20支链烷基、C1-20的直链烷基取代的硅烷基、C3-20的支链烷基取代的硅烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5至30元杂芳基中的一种;R3与R4、R5与R6还可以相互键结形成5元至30元脂环、芳环或杂芳环;
取代上述可被取代基团的取代基选自卤素、氰基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子5至30元杂芳基中的一种或多种;
所述杂原子选自氧原子、硫原子或氮原子。


2.根据权利要求1所述的一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物,其特征在于,所述通式(1)中,L表示为单键(L-1)、
其中L-2至L-20中的Z每次出现时相同或不同地表示为C-R10或N;所述R10每次出现相同或者不同地表示为氢原子、卤素、氰基、C1-20的烷基、C1-20的烯烃基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5~30元杂芳基中的一种;相邻两个或多个R10还可相互键结成环;
与及R键合处的Z为C。


3.根据权利要求1所述的一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物,其特征在于,所述通式(2)表示为



































中的任意一种;
其中Y相同或不同的表示为氧原子、硫原子、-CR11=CR12-、-C(R13)(R14)-、-Si(R15)(R16)-或-N(R17)-;
R11至R17各自独立的表示为氢原子、C1-10直链烷基、C3-10支链烷基、C1-10直链烷基取代的硅烷基、C3-10的支链烷基取代的硅烷基、取代或未取代的C6...

【专利技术属性】
技术研发人员:李崇唐丹丹谢丹丹张兆超赵四杰
申请(专利权)人:江苏三月光电科技有限公司
类型:发明
国别省市:江苏;32

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