呋喃甲酸β-石竹烯-5-酯类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了呋喃甲酸β‑石竹烯‑5‑酯类化合物及其制备方法和应用，属于羧酸β‑石竹烯醇酯的制备技术领域。呋喃甲酸β‑石竹烯‑5‑酯类化合物的制备方法为呋喃甲酸先与DCC进行反应，然后加入β‑石竹烯醇和DMAP进行反应，反应结束之后得到该类化合物。经过NO抑制率实验、细胞毒性实验和抗癌活性实验证实该类化合物对炎症具有一定的抑制效果，且对宫颈癌、肝癌、乳腺癌或肺癌均有很好的抗癌活性，可以应用于抗炎、抗癌症药物的制备中。

\u03b2 - caryophyllene-5-esters of furoic acid and their preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
呋喃甲酸β-石竹烯-5-酯类化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于羧酸β-石竹烯醇酯的制备
，具体涉及呋喃甲酸β-石竹烯-5-酯类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
癌症是现如今人类所面临的一个重大疾病。现如今的治疗手段多为手术治疗、放射治疗及化学药物治疗。但是在化学药物治疗中副作用一直困扰着人们，开发高效低毒的抗癌药是迫切需要的工作。从天然产物中开发抗癌药引起了人们的广泛关注，其中很多萜类化合物如紫杉醇(Shu，X.，etal.ColloidsandSurfacesB：Biointerfaces，2019.182：p.110356.doi.org/10.1016/j.colsurfb.2019.110356)、灵芝酸(Zhang，W.，etal.，.ArtifCellsNanomedBiotechnol，2019.47(1)：p.406-419.doi.org/10.1080/21691401.2018.1559177)、银杏内脂类等都具有较好的抗癌活性。β-石竹烯作为萜类化合物的一种，其本身及其环氧化物具有较好的生物活性，本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.呋喃甲酸β-石竹烯-5-酯类化合物，其特征在于，其结构式如式I所示：/n

【技术特征摘要】
1.呋喃甲酸β-石竹烯-5-酯类化合物，其特征在于，其结构式如式I所示：



其中，R基团为：


2.权利要求1所述的呋喃甲酸β-石竹烯-5-酯类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将呋喃甲酸和DCC溶解于CH2Cl2中，0～5℃反应20～30min；所述DCC与呋喃甲酸的摩尔比为1∶1～1∶2，DCC的浓度为0.15～0.20mol/L；
(2)将DMAP溶解于CH2Cl2中得到DMAP溶液，将所述DMAP溶液和β-石竹烯醇加入步骤(1)的溶液中，25～35℃反应4～5h；所述DMAP与β-石竹烯醇的摩尔比为1∶15～1∶20，DMAP溶液的浓度为0.02～0.08mol/L；所述呋喃甲酸与β-石竹烯醇的摩尔比为1～3∶1；
(3)反应结束后洗涤反应液，干燥，除溶剂，经硅胶柱洗脱，得到呋喃甲酸β-石竹烯-5-酯类化合物。


3.根据权利要求2所述的呋喃甲酸β-石竹烯-5-酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述β-石竹烯醇的制备包括以下步骤：
(a)将儿萘酚硼烷溶解于四氢呋喃中得到儿萘酚硼烷溶液，然后加入β-石竹烯，70～90℃回流反应17～19h；所述儿萘酚硼烷与β-石竹烯的摩尔比为1～2∶1，儿萘酚硼烷的浓度为1～2mol/L；
(b)反应结束后采用CH2Cl2稀释冷却，依次加入KOH溶液和30％H2O2反应20～40min；所述KOH与β-石竹烯的摩尔比为6.5～7.0∶1，所述KOH溶液的浓度为3～4mol/L...

【专利技术属性】
技术研发人员：徐莉，史久洲，卢雯，
申请(专利权)人：南京林业大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32