一种芳基酚类或芳基醚类衍生物的硝化方法技术

本发明专利技术涉及一种芳基酚类或芳基醚类衍生物的硝化方法，在空气下，将芳基酚类或者芳基醚类化合物、硝酸盐、三甲基氯硅烷(TMSCl)和铜盐在乙腈溶液中，室温下搅拌，同时通过TLC点板监测反应程度，待底物消耗完全后，然后将混合物用旋转蒸发器移除溶剂后，通过硅胶柱纯化，即可得到硝基烯烃衍生物。同时通过对硝酸盐当量的控制，可以实现底物选择性单硝化或双硝化。与现有技术相比，本发明专利技术的硝化方法避免使用强酸物质，反应条件温和、产率高、底物适用范围广，放大反应后反应活性未出现明显衰减，仍获得优秀的收率，具有明显的工业应用价值。

A nitration method of arylphenol or arylether derivatives

【技术实现步骤摘要】
一种芳基酚类或芳基醚类衍生物的硝化方法
本专利技术涉及有机合成领域，尤其是涉及一种芳基酚类或芳基醚类衍生物的硝化方法。
技术介绍
硝基取代的芳香族化合物是一类非常重要的中间体，在医疗、农药、染料、炸药等领域都具有广泛的应用价值。传统的硝化反应使用浓的硫酸硝酸混酸作为硝化试剂，该方法工艺成熟，成本低廉，但原子利用率低，环境污染严重，且副产物较多，反应剧烈，具有巨大的安全隐患。近年来，众多化学家一直致力于芳烃的硝化反应优化。除了使用硝酸与浓硫酸、三氟甲磺酸或乙酸酐等这类强酸性物质作为硝化试剂(Coon,C.L.；Blucher,W.G.；Hill,M.E.J.Org.Chem.1973,38,4243-4248.)；还有使用腐蚀性较弱的tBuNO2和Crivello试剂(NH4NO3-TFAA)作为硝化试剂(Wei,W.-T.；Zhu,W.-M.；Liang,H.Synlett.2017,28,2153-2158.Crivello,J.V.J.Org.Chem.1981,46,3056-3060.)。常见的涉及过渡金属催化的硝化过程以Rh和本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种芳基酚类或芳基醚类衍生物的硝化方法，其特征在于，该方法将酚类或醚类化合物在铜盐、硝酸盐、三甲基氯硅烷(TMSCl)和乙腈体系中反应，制备得到硝基酚类或醚类衍生物，/n所述酚类或醚类化合物的结构式如式1所示，所述硝基酚类或醚类衍生物的结构式如式2所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种芳基酚类或芳基醚类衍生物的硝化方法，其特征在于，该方法将酚类或醚类化合物在铜盐、硝酸盐、三甲基氯硅烷(TMSCl)和乙腈体系中反应，制备得到硝基酚类或醚类衍生物，
所述酚类或醚类化合物的结构式如式1所示，所述硝基酚类或醚类衍生物的结构式如式2所示：



其中，R1、R2和R3独立选自氢、芳烃基、脂肪烃基、含取代基的脂肪烃基、卤素或酰胺。


2.根据权利要求1所述的一种芳基酚类或芳基醚类衍生物的硝化方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
(1)在空气气氛中，将酚类或醚类化合物、硝酸盐、三甲基氯硅烷(TMSCl)和铜盐置于乙腈中，室温下搅拌反应2-24h；
(2)通过TLC点板监测反应程度，待酚类或醚类化合物消耗完全，将混合物用旋转蒸发器移除溶剂后，通过硅胶柱纯化，得到硝基酚类或醚类衍生物。


3.根据权利要求2所述的一种芳基酚类或芳基醚类衍生物的硝化方法，其特征在于，所述酚类或醚类化合物与硝酸盐的摩尔比为1:1.05-2.4。


4.根据权利要求2或3所述的一种芳基酚类或...

【专利技术属性】
技术研发人员：邓清海，李思源，关振宇，
申请(专利权)人：上海师范大学，
类型：发明
国别省市：上海;31