一种酰亚胺化合物及其制备方法技术

本发明专利技术提供一种酰亚胺化合物及其制备方法，所述方法包括如下步骤，步骤1，按(0.25～0.3)：(0.15～0.5)：(0.1～0.3)的质量比，先将5‑(2‑呋喃甲酰基)‑4‑苯基‑1‑硫代‑2‑恶唑烷酮、4‑二甲氨基吡啶和氯乙酰氯溶解在二氯甲烷中，之后将所得的混合体系在0～10℃下反应4～8h，得到反应液；步骤2，分离反应液中的产物，得到酰亚胺化合物。酰亚胺化合物具有大π共轭体系结构和强的吸收电子特性，致使其离域P电子容易激发，易产生荧光，并且酰亚胺结构具有可修饰性，酰亚胺上的氮原子所连接的取代基可以改变，得到结构多样和含有多种官能团的新型化合物，赋予新化合物独特的性能。

An imide compound and its preparation method

【技术实现步骤摘要】
一种酰亚胺化合物及其制备方法
本专利技术属于精细化工
，具体为一种酰亚胺化合物及其制备方法。
技术介绍
酰亚胺类化合物存在大π共轭体系的化学结构特征，具有优异的光稳定性、热稳定性和化学稳定性，是一种具有独特的光物理和光化学性质的有机化合物，在有机发光二极管(简写为OLED)、分子器件、太阳能电池和光收集体系等领域中发挥着重要作用。酰亚胺类化合物也是新型功能染料的中间体，早在上世纪三十年代，酰亚胺类化合物作为染料被应用于工业领域。同时，酰亚胺类化合物还具备良好的吸收和荧光性质，广泛应用于染料、荧光增白剂和荧光涂料等方面。此外，酰亚胺类化合物具有较强结合DNA的能力、良好的生物适应性和可以在生物体内成像等特点，具有良好抗炎和麻醉等药用价值，其在癌症诊疗领域中呈现出广阔的应用前景，并且在超分子领域中，作为重要的构筑模块，酰亚胺类化合物也起到了重要作用。因此，合成新型酰亚胺类化合物成为当今有机合成化学的热点。由上面的论述可知，酰亚胺类化合物是一类在生物学、合成化学和聚合化学中应用广泛的有机物，关于他的合成引起人们的广泛关注，现已报道的合成方法有很多。EvansDA等首次提出了由恶唑烷酮衍生物先与溴甲烷在-78的低温下作用，再与丙烯酰氯进行N-酰基化反应得到酰亚胺化合物，这种方法以正丁基锂作为催化剂，成本较高，操作过程中要严格除水，否则容易发生危险，并且反应要求低温，后处理烦琐。1992年，ThomC等提出将恶唑烷酮化合物生成三甲基硅衍生物后，再与过量的酰氯在甲苯溶液中回流59h得到酰亚胺化合物，产率只有59％。1996年，JoopK等采用2-氯-1-甲基吡啶碘化物作为脱水剂，三乙胺作为缚酸剂，使2-噁唑烷酮与不饱和羧酸在二氯甲烷中回流4天得到酰亚胺化合物，产品纯度不高，产率也只有40％。这两种合成方法的共同的缺点是反应时间长，产物产率较低。裴文等报道了一种改进的方法，用氢化钠与琥珀酰亚胺反应制成钠盐，再与酰氯于20～150℃进行反应，并在反应体系中使用极性非质子型溶剂和离子液体，该方法存在反应条件苛刻，处理过程复杂的缺点，另外，氢化钠遇水会产生大量氢气，危险系数增大且成本较高。邓培红等用乙基溴化镁与2-噁唑烷酮作用制得镁盐，然后再与丙烯酰氯反应，得到N-丙烯酰基-2-噁唑烷酮，产率为64％。虽然反应不要求低温，但其缺点是溴化乙基镁的制备条件非常苛刻，价格昂贵，不易保存，产物产率不高。
技术实现思路
针对现有技术中存在的问题，本专利技术提供一种酰亚胺化合物及其制备方法，反应条件温和，工艺简单，产物易分离，收率较高，得到的酰亚胺化合物在有机电致发光材料、生物医用材料、荧光分子识别和表面活性剂等方面可以得到广泛的应用。本专利技术是通过以下技术方案来实现：一种酰亚胺化合物的制备方法，包括如下步骤，步骤1，按(0.25～0.3)：(0.15～0.5)：(0.1～0.3)的质量比，先将5-(2-呋喃甲酰基)-4-苯基-1-硫代-2-恶唑烷酮、4-二甲氨基吡啶和氯乙酰氯溶解在二氯甲烷中，之后将所得的混合体系在0～10℃下反应4～8h，得到反应液；步骤2，分离反应液中的产物，得到酰亚胺化合物。优选的，先按(0.25～0.3)g:20mL的比例将5-(2-呋喃甲酰基)-4-苯基-1-硫代-2-恶唑烷酮和二氯甲烷混合，搅拌均匀得到溶液a，再向溶液a中依次加入4-二甲氨基吡啶和氯乙酰氯。进一步，步骤1中，先按(0.1～0.3)g:10mL的比例将氯乙酰氯和二氯甲烷混合，得到溶液b，再向溶液a中依次加入4-二甲氨基吡啶和溶液b。进一步，步骤1中，采用恒压滴液漏斗将溶液b滴加到溶液a中，滴加时间为20～30min。优选的，步骤2中分离反应液中的产物，按以下步骤进行，步骤2a，将反应液在饱和NaHCO3中淬灭后，所得的液体用乙酸乙酯萃取，得到有机相A；步骤2b，将有机相A依次通过0～4℃的去离子水和饱和氯化钠洗涤，得到洗涤液A，萃取洗涤液A中的有机相，得到有机相B；步骤2c，向有机相B中加入无水硫酸镁除去有机相B中的水分，之后过滤吸附有水分的硫酸镁，得到有机相C；步骤2d，将有机相C旋蒸除去乙酸乙酯，得到所述的酰亚胺化合物。进一步，步骤2a中用30～50mL乙酸乙酯萃取3～5次。进一步，步骤2b中的洗涤次数为3～5次。进一步，步骤2d中的旋蒸温度为40～50℃。一种由上述任意一项所述的酰亚胺化合物的制备方法得到的酰亚胺化合物。进一步，所述的酰亚胺化合物的结构式为：与现有技术相比，本专利技术具有以下有益的技术效果：本专利技术一种酰亚胺化合物的制备方法，以恶唑烷酮衍生物5-(2-呋喃甲酰基)-4-苯基-1-硫代-2-恶唑烷酮与氯乙酰氯为原料，采用4-二甲氨基吡啶作催化剂发生N-烷基化反应，4-二甲氨基吡啶结构上供电子的二甲氨基与母环(即吡啶环)发生共振，能强烈激活环上氮原子进行亲核取代，迅速催化高位阻、低反应性胺的酰化反应，提高反应体系的活性；该方法具有反应条件温和，工艺简单，产物易分离，收率较高优点，可以适用于多种N-酰基化反应合成酰亚胺化合物。本专利技术的酰亚胺化合物具有大π共轭体系结构和强的吸收电子特性，致使其离域P电子容易激发，易产生荧光，并且酰亚胺结构具有可修饰性，酰亚胺上的氮原子所连接的取代基可以改变，得到结构多样和含有多种官能团的新型化合物，赋予新化合物独特的性能。在生物活性方面，含有酰亚胺基结构的化合物，是杀菌剂、除草剂和灭鼠类药物的重要中间体，在有机电致发光材料、生物医用材料、荧光分子识别和表面活性剂等方面可以得到广泛的应用。附图说明图1为本专利技术制备酰亚胺化合物的反应原理图。图2为本专利技术实施例1制得的酰亚胺化合物和5-(2-呋喃甲酰基)-4-苯基-1-硫代-2-恶唑烷酮的傅里叶红外示意图。具体实施方式下面结合具体的实施例对本专利技术做进一步的详细说明，所述是对本专利技术的解释而不是限定。本专利技术通过5-(2-呋喃甲酰基)-4-苯基-1-硫代-2-恶唑烷酮与氯乙酰氯进行N-酰基化反应，得到一种酰亚胺化合物，具体的制备方法包括以下步骤，步骤1，按(0.25～0.3)g:20mL的比例在三口烧瓶中混合5-(2-呋喃甲酰基)-4-苯基-1-硫代-2-恶唑烷酮和二氯甲烷，搅拌均匀后得到溶液A；步骤2，按4-二甲氨基吡啶与5-(2-呋喃甲酰基)-4-苯基-1-硫代-2-恶唑烷酮的质量比为(0.15～0.5)：(0.25～0.3)的比例将4-二甲氨基吡啶加入至溶液A中，搅拌均匀后得到溶液B；步骤3，按(0.1～0.3)g:10mL的比例混合氯乙酰氯和二氯甲烷，得到溶液C；步骤4，将溶液B和溶液C反应，具体地，将溶液C用恒压滴液漏斗滴加到溶液B中，滴加时间20～30min，混合后保持温度在0～10℃，反应4～8h，反应后得到反应液D；步骤5，将步骤4得到的反应液D用饱和NaHCO3猝灭后，用30～50mL的乙酸乙酯萃取本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种酰亚胺化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤，/n步骤1，按(0.25～0.3)：(0.15～0.5)：(0.1～0.3)的质量比，先将5-(2-呋喃甲酰基)-4-苯基-1-硫代-2-恶唑烷酮、4-二甲氨基吡啶和氯乙酰氯溶解在二氯甲烷中，之后将所得的混合体系在0～10℃下反应4～8h，得到反应液；/n步骤2，分离反应液中的产物，得到酰亚胺化合物。/n

【技术特征摘要】
1.一种酰亚胺化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤，
步骤1，按(0.25～0.3)：(0.15～0.5)：(0.1～0.3)的质量比，先将5-(2-呋喃甲酰基)-4-苯基-1-硫代-2-恶唑烷酮、4-二甲氨基吡啶和氯乙酰氯溶解在二氯甲烷中，之后将所得的混合体系在0～10℃下反应4～8h，得到反应液；
步骤2，分离反应液中的产物，得到酰亚胺化合物。


2.根据权利要求1所述的一种酰亚胺化合物的制备方法，其特征在于，步骤1中，先按(0.25～0.3)g:20mL的比例将5-(2-呋喃甲酰基)-4-苯基-1-硫代-2-恶唑烷酮和二氯甲烷混合，搅拌均匀得到溶液a，再向溶液a中依次加入4-二甲氨基吡啶和氯乙酰氯。


3.根据权利要求2所述的一种酰亚胺化合物的制备方法，其特征在于，步骤1中，先按(0.1～0.3)g:10mL的比例将氯乙酰氯和二氯甲烷混合，得到溶液b，再向溶液a中依次加入4-二甲氨基吡啶和溶液b。


4.根据权利要求3所述的一种酰亚胺化合物的制备方法，其特征在于，步骤1中，采用恒压滴液漏斗将溶液b滴加到溶液a中，滴加时间为20～30min。


5.根据权利要求1...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭睿，冯文佩，霍文生，李秀环，刘雪艳，高弯弯，
申请(专利权)人：陕西科技大学，
类型：发明
国别省市：陕西;61