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一个3-羟基-5,10-二甲基吩嗪-2-甲醛的化合物制造技术

技术编号:22628889 阅读:21 留言:0更新日期:2019-11-26 13:08
本发明专利技术公开一个3‑羟基‑5,10‑二甲基吩嗪‑2‑甲醛的化合物,其结构式为:

A compound of 3-hydroxy-5,10-dimethylphenazine-2-formaldehyde

The invention discloses a 3 \u2011 hydroxy \u2011 5,10 \u2011 dimethylphenazine \u2011 2 \u2011 formaldehyde compound, the structural formula of which is:

【技术实现步骤摘要】
一个3-羟基-5,10-二甲基吩嗪-2-甲醛的化合物
本专利技术属于化学合成领域,具体涉及一个3-羟基-5,10-二甲基吩嗪-2-甲醛的化合物。
技术介绍
吩嗪是一类重要的精细化学中间体,对有机化学研究者来说并不陌生。它广泛的存在于有机天然产物中并且具有较好的生物活性,含有天然骨架的吩嗪类化合物的合成过程简单,分子结构的功能化比较容易。该类化合物具有多个配位点和较大的共轭体系,对于很多化学反应有重要作用。研发吩嗪类药物成为近年来发展的一个重点。
技术实现思路
本专利技术目的之一是提供一个3-羟基-5,10-二甲基吩嗪-2-甲醛的化合物,该方法反应操作简便且产率高。其结构如下HYJ:其合成路线为:具体合成方法:(a)将对苯醌(0.432g,4mmol)溶解于5mL无水乙醇中,再缓慢加入邻苯二胺(0.432g,4mmol),在室温下反应2小时后,将反应液旋干后通过柱层析纯化得淡黄色固体(0.53g,产率67.4%)。(b)将化合物1(0.15g,0.76mmol)溶解在5mL乙腈中,加入3mL的碘甲烷溶液,而后加入碳酸钠(0.21g,1.98mmol)、保险粉(1.74g,10mmol)、四丁基硫酸氢铵(0.1g,0.295mmol),在85℃下反应5h后,把反应体系倒入20mL的冰水中,用二氯甲烷萃取得到有机相,用无水硫酸钠干燥,旋干得到油状棕色产物2(0.12g,产率70%)(c)向三氯氧磷滴加无水DMF混合反应,有粉红色溶液生成时,将化合物2溶于5mL无水DMF中,滴加进反应液中,升温至70℃反应6h后,把反应体系倒入20mL的冰水中,调节pH至中性用二氯甲烷萃取得到有机相,用无水硫酸钠干燥,旋干纯化得到红色化合物HYJ(0.09g,产率75%)。本专利技术提供了提供一个3-羟基-5,10-二甲基吩嗪-2-甲醛的化合物,该方法反应操作简单,后处理方便且产率高。作为一种全新的醛,可以作为有机化学中间体,也可以作为荧光染料使用。附图说明图1为本专利技术所制备的3-羟基-5,10-二甲基吩嗪-2-甲醛的氢谱。图2为本专利技术所制备的3-羟基-5,10-二甲基吩嗪-2-甲醛的碳谱。具体实施实例实施例1:目标分子的合成化合物1的合成将对苯醌(0.432g,4mmol)溶解于5mL无水乙醇中,再缓慢加入邻苯二胺(0.432g,4mmol),在室温下反应2小时后,用旋转蒸发仪将反应液旋干后,通过柱层析纯化得淡黄色固体1,产率为67.4%。化合物2的合成将化合物1(0.15g,0.76mmol)溶解在5mL乙腈中,加入3mL的碘甲烷溶液,而后依次加入碳酸钠(0.21g,1.98mmol)、保险粉(1.74g,10mmol)、四丁基硫酸氢铵(0.1g,0.295mmol),充分搅拌均匀后在85℃下反应5h后,把反应体系倒入20mL的冰水中,用二氯甲烷萃取得到有机相,用无水硫酸钠干燥,旋干得到油状棕色产物2,产率为70%。HYJ的合成向三氯氧磷(1mL)滴加进10mL无水DMF混合反应,有粉红色溶液生成时,将化合物2溶于5mL无水DMF中,滴加进反应液中,升温至70℃反应6h后,把反应体系倒入20mL的冰水中,调节pH至中性。用二氯甲烷萃取得到有机相,用无水硫酸钠干燥,旋干纯化得到红色化合物HYJ,产率为75%。1HNMR(400MHz,DMSO)δ10.86(s,1H),9.85(d,J=16.7Hz,1H),9.65(s,1H),7.36(d,J=8.1Hz,1H),6.90(s,1H),6.69–6.58(m,2H),6.09(s,1H),3.15–2.98(m,6H)。13CNMR(400MHz,DMSO)δ190.71,160.67,146.14,143.70,135.47,129.86,129.69,129.16,114.75,110.90,110.34,110.15,99.96,33.12,32.91。本专利技术提供了提供一个3-羟基-5,10-二甲基吩嗪-2-甲醛的化合物,该方法反应操作简单,后处理方便且产率高。作为一种全新的醛,可以作为有机化学中间体,也可以作为荧光染料使用。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一个3-羟基-5,10-二甲基吩嗪-2-甲醛的化合物,其结构式为:/n

【技术特征摘要】
1.一个3-羟基-5,10-二甲基...

【专利技术属性】
技术研发人员:宋相志张赟廖立德
申请(专利权)人:中南大学
类型:发明
国别省市:湖南;43

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