【技术实现步骤摘要】
一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法
本专利技术涉及一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法。
技术介绍
四氢吡咯/吡咯类化合物是一种重要的含氮五元杂环化合物，广泛存在于各种天然产物和具有药用价值和生物活性的各类化合物中，除此之外，四氢吡咯/吡咯类化合物还是有机合成的重要中间体，可以转化为其他各种作用和功能的杂环化合物。该类化合物在材料科学等领域也具有十分重要的应用，如6-(N-吡咯基)苯衍生物的半导体材料和聚吡咯-胶乳材料的葡萄糖传感器和用于检测和区分挥发性有机化合物的聚吡咯材料等。因此，这些具有生物活性和不同功能的四氢吡咯/吡咯类化合物受到了人们的广泛研究，其合成方法受到大家的关注。其中[3+2]环加成反应构建四氢吡咯/吡咯类化合物已经成为了最广泛的合成四氢吡咯/吡咯类化合物的方法之一。以N-(苯基亚甲基氨基)酸酯，与含活泼双键类化合物通过[3+2]环加成合成多取代四氢吡咯/吡咯类化合物在近几年来得到了很大的发展。但该类反应主要是二组分反应以Cu、Ag等金属催化为主，此外还有Ca和Au等，但是这些公开的催化体系还有一些缺陷，例如：底物范围窄...
【技术保护点】
1.一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法，其特征在于所述含氮五元杂环化合物为如式（4）所示的四氢吡咯类化合物或如式（5）所示的吡咯类化合物，其合成方法包括以下过程：S1：在碱性物质的存在作用下，以碘单质为催化剂，由式（1）所示的芳香醛类化合物、式（2）所示甘氨酸酯类化合物以及式（3）所示的查尔酮类化合物在溶剂中进行一锅法反应，反应结束后，得到反应液；S2：当所述含氮五元杂环化合物为如式（4）所示的四氢吡咯类化合物时，将步骤S1所得反应液进行后处理得到所述含氮五元杂环化合物产品；当所述含氮五元杂环化合物为如式（5）所示的吡咯类化合物时，向步骤S1所得反应液中加入氧...
【技术特征摘要】
1.一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法，其特征在于所述含氮五元杂环化合物为如式（4）所示的四氢吡咯类化合物或如式（5）所示的吡咯类化合物，其合成方法包括以下过程：S1：在碱性物质的存在作用下，以碘单质为催化剂，由式（1）所示的芳香醛类化合物、式（2）所示甘氨酸酯类化合物以及式（3）所示的查尔酮类化合物在溶剂中进行一锅法反应，反应结束后，得到反应液；S2：当所述含氮五元杂环化合物为如式（4）所示的四氢吡咯类化合物时，将步骤S1所得反应液进行后处理得到所述含氮五元杂环化合物产品；当所述含氮五元杂环化合物为如式（5）所示的吡咯类化合物时，向步骤S1所得反应液中加入氧化剂继续反应，反应结束后，反应后料液经后处理得到含氮五元杂环化合物产品；反应式如下：；式（1）~式（5）中：取代基R1为H、C1~C10直链或支链烷基、卤素取代的C1~C3烷基、芳基、取代苯基、C1~C3烷氧基、杂环基中的一种；取代基R2为H、C1~C10直链或支链烷基中的一种；取代基R3为C1~C10直链或支链烷基；取代基R4为C1~C10直链或支链烷基、苯基、取代苯基中的一种；取代基R5为C1~C10直链或支链烷基、芳基、取代苯基、杂环基中的一种；上述取代苯基的苯环上的取代基数量均为至少一个，所述取代基为硝基、C1~C3烷基、C1~C3烷氧基、卤素或羟基。2.根据权利要求1所述的一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法，其特征在于步骤S1中，所述的碘单质的摩尔量是式（3）所示的查尔酮类化合物的摩尔量的10％~200％，优选为80％。3.根据权利要求1所述的一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法，其特征在于步骤S1中，所述的碱性物质为无机碱或有机碱，所述无机碱为碳酸钾、氢氧化钾、碳酸氢钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸铯中的至少一种，所述有机碱为吡啶、哌啶、二异丙基乙胺中的至少一种，所述的碱性物质优选为碳酸钾；所述的碱性物质的摩尔量是式（3）所示的查尔酮类化合物的摩尔量的200％~800％，优选为600％。4.根据权利要求1所述的一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法，其特征在于步骤S1中，所述的溶剂为四氢呋喃、乙腈、甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙酯、二甲基亚砜、甲醇、乙醇...
【专利技术属性】
技术研发人员：李郁锦，钮文杰，高建荣，韩亮，叶青，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：浙江,33
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