一种有机电致发光化合物及其制法和有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术涉及一种有机电致发光化合物及其制法和有机电致发光器件，所述有机电致发光化合物，其结构式如化学式1所示：

An Organic Electroluminescent Compound and Its Preparation and Organic Electroluminescent Devices

【技术实现步骤摘要】
一种有机电致发光化合物及其制法和有机电致发光器件
本专利技术涉及发光材料
，具体涉及一种有机电致发光化合物及其制法和有机电致发光器件。
技术介绍
有机EL元件是利用了如下原理的自发光元件：通过施加电场，利用由阳极注入的空穴与由阴极注入的电子的复合能使荧光性物质发光。它具有如下结构:阳极、阴极以及介于两者之间的有机层。为了提高有机EL装置的效率和稳定性，有机层需要其具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层的多层结构。其中空穴传输层可改变空穴到发光层的空穴传输效率、发光效率、寿命等。现有的用于OLED的具有空穴传输性质的材料的三芳基胺化合物有4,4',4”-三-(3-甲基苯基-苯基氨基)-三苯基胺(MTDATA)、4,4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N,N′-二苯基-N,N′-双(3-甲基苯基)-(1,1′-联苯)-4,4′-二胺(TPD)等。然而，虽然使用上述材料能够改善有机EL装置的性能，但是使用这些材料的有机EL装置在启动电压、发光效率、使用寿命等方面仍存在问题。
技术实现思路
本专利技术要解决现有技术中的技术问题，提供一种具有极佳电流效率以及长寿命的、新型结构的有机电致发光化合物及其制法和有机电致发光器件。为了解决上述技术问题，本专利技术的技术方案具体如下：本专利技术提供一种有机电致发光化合物，其结构式如化学式1所示：其中：Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；或与相邻取代基连接形成单环或多环、具体为C3-C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换为至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；R0表示所在苯环上的4个氢原子，其中的任意一个或者多个R0可替换为氘；t为4；R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环、具体为C3-C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；R3和R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；X为-O-、-S-、-C(R5)(R6)-、-N(R7)-或-Si(R8)(R9)-；Y为-[C(R10)c(R11)d]m-；R5到R11各自独立地表示经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环、具体为C3-C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；G环表示经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；a、b、c和d各自独立地表示0到2的整数，m和n各自独立地表示0或1。在上述技术方案中，当n为0时，R1与通式中已示相连G环形成经取代或未经取代的多环、具体为C3-C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换为氮、氧、硫和硅杂原子中的一个或一个以上。在上述技术方案中，优选R3和R4各自独立地表示甲基、已基、异丙基、叔丁基、苯环、萘环或吡啶。在上述技术方案中，的部分以及Ar1和Ar2可优先选自下述结构中的任意一个：其中，R为氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环、具体为C3-C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；且所述—R表示在其所在环的任意位置；其中“*”为连接位置，表示在其所在环的任意位置。本专利技术所述烷基为直链烷基、支链烷基、环烷基、至少1个取代基取代的直连烷基、至少1个取代基取代的支链烷基或至少1个取代基取代的环烷基；其中，所述取代基独立地选自卤素、氰基、羟基和巯基中的一种或几种。本专利技术所述芳基优选为未取代的芳基或至少1个取代基取代的芳基；其中，所述取代基独立地选自卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基。本专利技术所述杂芳基优选为未取代的杂芳基或至少1个取代基取代的杂芳基；其中，杂芳基中的杂原子为氮、硫或氧；所述取代基独立地选择卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基。在上述技术方案中，最优选所述有机电致发光化合物为下述结构中的任意一个：本专利技术的有机电致发光化合物可通过所属领域的技术人员已知的合成方法制备。优选，其可以根据以下反应流程来制备。所述有机电致发光化合物的制法，包括以下步骤：步骤1：将化合物1与化合物2反应制备化合物3；步骤2：将化合物3与化合物4反应制备化合物5；步骤3：将化合物5和化合物6反应制备化合物7；步骤4：将化合物7溶解于的四氢呋喃后，将次氯酸钠和氨基磺酸用水稀释后添加到反应物中，加热搅拌反应制备得到化合物8；步骤5：将化合物8置于四氢呋喃中搅拌，加入多聚磷酸，加热搅拌反应后制备得到化合物9；步骤6：将化合物10和化合物9反应制备化合物11；步骤7：将化合物11和化合物12反应制备得到化学式1所示的化合物；其合成路线如下：其中、R1～R4、Ar1、Ar2、X、Y、环G、及a、b、n和t如上述化学式1中所定义，并且Z表示卤素。在上述技术方案中，优选本专利技术的有机电致发光化合物的制法，包括以下步骤：步骤1：化合物3的制备将化合物1、叔丁醇钠置于甲苯中，氮气保护，加入化合物2、醋酸钯催化剂和BINAP，升温至90℃反应8h，反应结束后，加入水洗、乙酸乙酯萃取，有机相干燥，硅胶层析柱分离纯化得到化合物3；步骤2：化合物5的制备将化合物3与化合物4加入到甲苯和乙醇的混合溶剂，而后加入对甲基苯磺酸，回流反应12h，反应结束后，加入水洗，DCM萃取，有机相干燥，硅胶层析柱分离纯化得到本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如化学式1所示：

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如化学式1所示：其中：Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；或与相邻取代基连接形成单环或多环、具体为C3-C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换为至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；R0表示所在苯环上的4个氢原子，其中的任意一个或者多个R0可替换为氘；t为4；R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环、具体为C3-C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；R3和R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；X为-O-、-S-、-C(R5)(R6)-、-N(R7)-或-Si(R8)(R9)-；Y为-[C(R10)c(R11)d]m-；R5到R11各自独立地表示经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环、具体为C3-C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；G环表示经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；a、b、c和d各自独立地表示0到2的整数，m和n各自独立地表示0或1。2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，当n为0时，R1与通式中已示相连G环形成经取代或未经取代的多环、具体为C3-C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换为氮、氧、硫和硅杂原子中的一个或一个以上。3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，R3和R4各自独立地表示甲基、已基、异丙基、叔丁基、苯环、萘环或吡啶。4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，的部分以及Ar1和Ar2可优先选自下述结构中的任意一个：其中，R为氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的...

【专利技术属性】
技术研发人员：马晓宇，王进政，汪康，孙毅，毕岩，赵贺，孙峰，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22