The present invention provides an isoindoline derivative and its preparation method. First, tetraacetylene is prepared, and then phenylene intermediate is formed by HDDA reaction of tetraacetylene itself, and then nucleophilic addition reaction between phenylene intermediate and methyl acetate (triphenylphosphene) to form a product. Compared with the prior art, the present invention provides a novel preparation method of isoindoline and generates a series of new isoindoline derivatives. The synthesized isoindoline derivatives have higher atomic economy, more complex and diverse structures, and have certain application prospects.
【技术实现步骤摘要】
一种异吲哚啉衍生物及其制备方法
本专利技术涉及有机化合物领域,具体涉及一种异吲哚啉衍生物及其制备方法。
技术介绍
异吲哚啉具有药学活性,在合成药物上有很大应用价值,其中非多肽异吲哚啉衍生物可用于降低肿瘤坏死因子的水平及其引起的疾病的治疗。并且异吲哚啉可用于合成异吲哚啉类有机颜料,涉及黄色,橙色,红色等色谱。异吲哚啉类有机颜料不溶或微溶于大部分有机溶剂,其耐溶剂性,耐迁移性,耐酸碱,耐氧化还原性都很好,耐热性特别好,可耐热约400℃,同时这些颜料的耐晒牢度,耐气候牢度也很好,广泛应用于汽车漆,塑料,高级油墨,和合成纤维的原液着色。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种异吲哚啉衍生物的制备方法,方法简单、高效,成一系列新的异吲哚啉衍生物。本专利技术的另一目的在于提供一种异吲哚啉衍生物。本专利技术具体技术方案如下:一种异吲哚啉衍生物的制备方法,包括以下步骤:1)以碳酸钾为碱,将对甲苯磺酰胺与3-溴丙炔加入到溶剂丙酮中,冰水浴条件下搅拌反应,得到白色固体产物,即化合物1;2)将步骤1)制备的化合物1与己炔基溴合在氯化亚铜的无水无氧催化体系中,以哌啶作为碱和溶剂,在室温下搅拌反应,产物纯化分离,得到前体化合物2;3)将步骤2)制备的前体化合物2、(三苯基膦烯)乙酸甲酯和水混合,加入到溶剂甲苯中,加热条件反应,产物纯化分离,得异吲哚啉衍生物。步骤1)中对甲苯磺酰胺与3-溴丙炔的摩尔比为1:2.1-2.4。步骤1)中碳酸钾与对甲苯磺酰胺的摩尔比为1:1。步骤1)中所述化合物1的结构式为步骤1)中所述冰水浴反应是指0-4℃条件下反应。步骤1)中所述搅拌反应时间为至少12 ...
【技术保护点】
1.一种异吲哚啉衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:1)以碳酸钾为碱,将对甲苯磺酰胺与3‑溴丙炔加入到溶剂丙酮中,冰水浴条件下搅拌反应,得到白色固体产物,即化合物1;2)将步骤1)制备的化合物1与己炔基溴合在氯化亚铜的无水无氧催化体系中,以哌啶作为碱和溶剂,在室温下搅拌反应,产物纯化分离,得到前体化合物2;3)将步骤2)制备的前体化合物2、(三苯基膦烯)乙酸甲酯和水混合,加入到溶剂甲苯中,加热条件反应,产物纯化分离,得异吲哚啉衍生物。
【技术特征摘要】
1.一种异吲哚啉衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:1)以碳酸钾为碱,将对甲苯磺酰胺与3-溴丙炔加入到溶剂丙酮中,冰水浴条件下搅拌反应,得到白色固体产物,即化合物1;2)将步骤1)制备的化合物1与己炔基溴合在氯化亚铜的无水无氧催化体系中,以哌啶作为碱和溶剂,在室温下搅拌反应,产物纯化分离,得到前体化合物2;3)将步骤2)制备的前体化合物2、(三苯基膦烯)乙酸甲酯和水混合,加入到溶剂甲苯中,加热条件反应,产物纯化分离,得异吲哚啉衍生物。2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤1)中对甲苯磺酰胺与3-溴丙炔的摩尔比为1:2.1-2.4。3.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于,步骤1)中所述化合物1的结构式为4.根据权...
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