一种3-胺基噻吩衍生物及其合成方法技术

技术编号:21332401 阅读:36 留言:0更新日期:2019-06-13 19:55
本发明专利技术公开了一种3‑胺基噻吩衍生物及其合成方法。以1‑烷硫基‑1‑胺基‑1‑烯‑3‑硫羰基酮和腙为原料,无机碱为碱,相转移催化剂为添加剂在加热条件下,通过分子间反应,一步构建3‑胺基噻吩衍生物,所得3‑胺基噻吩衍生物在医药,化工领域均有广泛的应用。该方法原料易得、操作简便、效率高、底物适应性广、产物立体选择性好、官能团具有多样性。

A 3-Aminothiophene Derivative and Its Synthesis Method

The invention discloses a 3 aminothiophene derivative and a synthesis method thereof. Using 1 alkyl 1 amino 1 ene 3 thiocarbonyl ketone and hydrazone as raw materials, inorganic base as base, phase transfer catalyst as additive, under heating conditions, through intermolecular reaction, a 3 aminothiophene derivative was constructed one step. The 3 aminothiophene derivative obtained was widely used in medicine and chemical industry. The method has the advantages of easy availability of raw materials, simple operation, high efficiency, wide adaptability of substrates, good stereoselectivity of products and diversity of functional groups.

【技术实现步骤摘要】
一种3-胺基噻吩衍生物及其合成方法
本专利技术涉及一种3-胺基噻吩衍生物及其合成方法。1-烷硫基-1-胺基-1-烯-3-硫羰基酮与腙在相转移催化剂和无机碱的作用下反应生成3-胺基噻吩衍生物。与已报道的噻吩类衍生物合成方法相比较,本专利技术原料易得、操作简便、合成反应条件温和、效率高,且产物具有很好官能团多样性。本专利技术合成的噻吩结构中胺基,可以进一步官能团化的基团,可以作为药物及化工用品结构的中间体。
技术介绍
噻吩衍生物广泛应用于合成医药、农药、染料、化学试剂、高分子助剂等。带有噻吩环的抗生素比苯基同系物具有更好的疗效。一些消炎镇痛新药,如对羟麻黄碱、舒洛芬、噻布洛酸、噻洛芬酸、苯噻啶、舒芬太尼等消炎镇痛药均为噻吩的衍生物。由二氨基噻吩可合成一系列黄、红、紫色调的染料,适用于聚丙烯腈、聚酯等纤维的着色;烷氨基噻吩的衍生物是一次成像照相乳剂的敏感剂;某些噻吩衍生物是目前世界上性能最好的螯合剂,若控制适当的PH值及配合恰当的萃取剂,可用于锆、铀-钍等数十种贵重金属离子的分离以及直接作为人民币的防伪剂。噻吩衍生物在其他精细化工领域也有广泛的应用。目前合成噻吩的方法主要有:气相催化法,由本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种3‑胺基噻吩衍生物1,其分子结构式如下式所示:

【技术特征摘要】
1.一种3-胺基噻吩衍生物1,其分子结构式如下式所示:R1选自以下基团中的一种:碳原子数为1-18的直链烷基、芳基、萘基、呋喃基、噻吩基、肉桂基、噻吩乙烯基或呋喃乙烯基,所述芳基为苯基或不同基团取代的芳基,取代基为氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基中的1-5种,个数为1-5个;R2为碳原子数为1-18的直链烷基、烯丙基或苄基;R3为碳原子数为1-18的直链烷基、苄基、芳杂环或芳基,所述芳基为苯基或不同基团取代的芳基,取代基为氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基中的1-5种,个数为1-5个。2.一种3-胺基噻吩衍生物的合成方法,其特征在于:1-烷硫基-1-胺基-1-烯-3-硫羰基酮2与腙3反应,一步生成3-胺基噻吩衍生物1;1-烷硫基-1-胺基-1-烯-3-硫羰基酮2的分子结构式如下所示:R1选自以下基团中的一种:碳原子数为1-18的直链烷基、芳基、萘基、呋喃基、噻吩基、肉桂基、噻吩乙烯基或呋喃乙烯基;所述芳基为苯基或不同基团取代的芳基,取代基为氟、氯、溴、碘、甲基或甲氧基中的1-5种,个数为1-5个;R2为碳原子数为1-18的直链烷基、烯丙基或苄基;腙3的分子结构式如下所示:R3为碳原子数为1-18的直链烷基、苄基、芳杂环烷基或芳基,所述芳基为苯基或不同基团取代的芳基,取代基为氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基中的1-5种,个数为1-5个;合成路线如下述反应式所示,3.按照权利要求2所述的合成方法,其特征在于:其中:相转移催化剂为四丁基溴化铵TBAB)、四丁基氯化铵(TBAC)、四丁基碘化铵(TBAI)、四甲基溴化铵(TMAB)中的一种或两种以上,...

【专利技术属性】
技术研发人员:柳竹青余正坤
申请(专利权)人:中国科学院大连化学物理研究所
类型:发明
国别省市:辽宁,21

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