The invention belongs to the field of chemical synthesis, and specifically discloses N tert-butoxycarbonyl protected heterocyclic compounds shown in general formula 5, a preparation method thereof and a method for preparing C nucleoside analogues. Compound 5, Hal from chlorine, bromine and iodine, Z from CR
【技术实现步骤摘要】
N-叔丁氧羰基保护的杂环类化合物、其制备方法及其用于制备C-核苷类似物的方法
本专利技术属于化学合成领域，具体涉及一类N-叔丁氧羰基(Boc)保护的杂环类化合物(通式5所示化合物)、及其制备方法及其用于制备C-核苷类似物的方法。
技术介绍
C-核苷由于其较好成药性已经获得了广泛的研究兴趣，以下文献所示的C-核苷结构均显示了较好的抗病毒或抗肿瘤药理活性。目前已经有很多关于C-核苷类似物的合成方法的报道，但以下文献所示的一些特殊C-核苷的合成仍比较困难。Gilead公司于2012年报道了碱基1-1a和1-2a经临时硅保护后，可与核糖内酯2-1a进行加成和还原，得到C-核苷类似物3a和3b【1)Cho,A.；Zhang,L.；Xu,J.；Babusis,D.；Butler,T.；Lee,R.；Saunders,O.L.；Wang,T.；Parrish,J.；Perry,J.；Feng,J.Y.；Ray,A.S.；Kim,C.U.,Synthesisandcharacterizationof2′-C-MebranchedC-nucleosidesasHCVpolymera...
【技术保护点】
1.一类具有下述通式5所示的化合物：
【技术特征摘要】
1.一类具有下述通式5所示的化合物：其中，Hal选自氯、溴、碘；Z选自CR0或氮，R0为H、卤素、氰基、C1-C6直链或支链烷基、C2-C6直链或支链烯基或C2-C6直链或支链炔基。2.如权利要求1所述的通式5所示的化合物，其中，所述通式5所示的化合物为以下通式之一所示的化合物：其中，R选自H、卤素、氰基、C1-C6直链或支链烷基、C2-C6直链或支链烯基或C2-C6直链或支链炔基。3.如权利要求1所示的通式5所示的化合物，其中，所述通式5所示的化合物选自下列化合物：4.一种制备如权利要求1或2所述的通式5所示的化合物的方法，其特征在于，所述方法包括(a)使杂环化合物1的氨基发生氨基保护反应，获得通式5所示的化合物，其中，Hal选自氯、溴、碘；Z选自CR0或氮，R0为H、卤素、氰基、C1-C6直链或支链烷基、C2-C6直链或支链烯基或C2-C6直链或支链炔基。5.如权利要求4所述的制备通式5所示的化合物的方法，其特征在于，所述方法为包括，(a)杂环化合物1的氨基发生氨基保护反应，获得通式5所示化合物其中，Hal选自氯、溴、碘；Z选自CR0或氮，R0为H、卤素、氰基或C2-C6的直链或支链烯基。6.一种制备C-核苷类似物的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：(c)将通式5所示化合物脱除N6-质子，进行卤素-金属交换，与内酯化合物2发生加成反应，得化合物7，化合物7还原得到alpha-C-核苷类似物8；或，(d)将通式5所示化合物脱除N6-质子，进行卤素-金属交换，与内酯化合物2-1发生加成反应，得化合物9，化合物9还原得到beta-C-核苷类似物3；其中，Hal选自氯、溴、碘；Z选自CR0或氮，R0为H、卤素、氰基、C1-C6直链或支链烷基、C2-C6直链或支链烯基或C2-C6直链或支链炔基；R1选自H或甲基；R2选自H或叔丁氧羰基；Pg选自2-萘甲基，1-萘甲基，叔丁基二甲基硅基，叔丁基二苯基硅基，三异丙基硅基，三乙基硅基，苄基，对甲氧基苄基，被卤素或C1-C6直链或支链烷基取代的苄基。7.如权利要求6所述的C-核苷类似物的制...
【专利技术属性】
技术研发人员：沈竞康，陈越磊，熊兵，刘同超，
申请(专利权)人：中国科学院上海药物研究所，
类型：发明
国别省市：上海,31
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