本发明专利技术关于一种3‑芳基苯并呋喃酮丙酰胺化合物、其构成的组合物及其制备方法。本发明专利技术化合物可以应用于各种材料当做稳定剂,以防止降解,例如多元醇类、聚合物等有机材料。本发明专利技术的3‑芳基苯并呋喃酮丙酰胺化合物，具有低萃取、低迁移、和高兼容性。本发明专利技术化合物可包含聚氧化烯及/或聚酯基团，以增加兼容性,也可包含OH、SH、NH、NH2等反应性基团，使得低萃取性、低迁移性、和高兼容性的效果更加明显。
3-aryl benzofuranone acetamide compound, composition thereof, preparation method and Application
【技术实现步骤摘要】
3-芳基苯并呋喃酮丙酰胺化合物、其构成的组合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及3-芳基苯并呋喃酮丙酰胺化合物、其构成的稳定组合物及其制备方法，属于化学材料
技术介绍
已知稳定剂组合物对于有机材料可具有对抗氧、热或光诱导降解的功能。使用3-芳基苯并呋喃酮化合物作为稳定剂是已知的，例如，在美国专利US4325863和US4338244中，Hinsken揭露具有捕获碳自由基功能的3-芳基苯并呋喃酮化合物,作为抗氧剂。3-芳基苯并呋喃酮化合物常用在各种有机材料,例如多元醇、环氧树脂、聚氨酯、聚酯、聚酰胺、或聚烯烃。3-芳基苯并呋喃酮化合物,例如IrganoxHP-136是瑞士Ciba公司开发的一种能有效捕获碳自由基的常用固体形式抗氧剂，然而固体形式的IrganoxHP-136不能在各方面满足高等要求。例如,它在高分子中有易被萃取、易迁移等问题。此外,低兼容性也是固体形式的IrganoxHP-136在应用上主要问题,例如,在液态聚醚多元醇上的应用。液态聚醚多元醇是聚氨酯的原料,特别需要高兼容性的安定剂,例如液态Eunox-1135酚类抗氧剂。IrganoxHP-136不但与液态聚醚多元醇兼容性不佳,与Eunox-1135液态抗氧剂兼容性亦不佳。因此,为解决现有技术的不足，提供一种低萃取、低迁移、高兼容性的3-芳基苯并呋喃酮化合物,以作为捕获碳自由基的抗氧剂,一直是产业努力的目标。
技术实现思路
为解决现有技术的不足，本专利技术提供一种可实现低萃取、低迁移、高相容的3-芳基苯并呋喃酮化合物。为了实现上述目标，本专利技术合成了新颖的3-芳基苯并呋喃酮丙酰胺化合物,作为抗氧剂。本专利技术化合物具有丙酰胺基团、及/或聚氧化烯基团、及/或聚酯基团、及/或OH、SH、NH、NH2基团。因此,大幅改进了传统3-芳基苯并呋喃酮化合物的缺点。本专利技术3-芳基苯并呋喃酮丙酰胺化合物具有丙酰胺基团、聚氧化烯基团、聚酯基团,与液态材料具有高度兼容性,例如聚氨酯的原料,聚醚或聚酯多元醇。此外,本专利技术化合物的OH、SH、NH、NH2可具有反应性。因此,在聚氨酯聚合反应时,可产生化学键结,使得本专利技术化合物不易自聚氨酯迁移或被萃取出来。本专利技术化合物具有低萃取、低迁移、高兼容性,因此不会造成起霜等问题。此外,液体的抗氧剂在操作上,也可以大幅提高方便性。为了实现上述低萃取、低迁移、高兼容性的目标，本专利技术采用如下的技术方案：一种3-芳基苯并呋喃酮丙酰胺化合物或其盐。结构式如式(I)所示：其中，R1～R6是一个或多个取代基，并且各自独立地选自氢、卤素、羟基、硫基、胺基、氨基、硝基、氰基、直链或支链之未取代或取代的C1～C10的烷基、C1～C10烯基、C1～C10炔基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷基胺基、C1～C12苯基烷基、C1～C12芳基烷基、C1～C12芳基、C1～C12杂环基、-C(O)-T或SO2-T基，其中T是OH、C1～C10的烷基、C1～C10烷基胺基或C1～C10烷氧基,其中R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5,可形成五或六环；R7为任意单价基；R8为H或任意二价基；R9和R10为H或C1～C10烷基；A选自H、O、S、NH、一键；B为O或S；D选自H、封端基、m＝0～200；n＝0～18。优选地，所述的3-芳基苯并呋喃酮丙酰胺类式(I)化合物，其中R1～R5是一个或多个取代基，并且各自独立地选自氢、卤素、羟基、硫基、胺基、氨基、硝基、氰基、直链或支链之未取代或取代的C1～C4的烷基、C1～C4烯基、C1～C4炔基、C1～C4烷氧基、C1～C4烷基胺基、C1～C10苯基烷基、C1～C12芳基烷基、苯基、C1～C12芳基、C1～C12杂环基、-C(O)-T或SO2-T基，其中T为OH、C1～C4的烷基、C1～C4烷基胺基或C1～C4烷氧基,较佳地,R1～R5是一个或多个取代甲基；R6是直链或支链之未取代或取代的C1～C12的烷基,较佳地,是直链或支链之未取代或取代的C1～C6的烷基,更佳地,是直链或支链之未取代或取代的C1～C4的烷基；R7为H、C1～C20的直链或支链烷基或R8为H、二价C1～C20烷基、被氧或硫或氮中断的二价C2～C20烷基、或R9和R10为H或C1～C10烷基；A为O或NH；B为O；D选自H、C1～C6烷基、C1～C6硅烷基、C1～C6烷基酰基、苯甲酰基,更佳地,D是H或甲基；；m＝0～100；n＝0～18；o＝0～200；p＝0～20。较佳地，所述的式(I)3-芳基苯并呋喃酮丙酰胺化合物，当其中A＝B＝O时，结构式如式(I-a)所示：其中R1～R5是一个或多个取代基，并且各自独立地选自氢、卤素、羟基、硫基、胺基、氨基、硝基、氰基、直链或支链之未取代或取代的C1～C4的烷基、C1～C4烯基、C1～C4炔基、C1～C4烷氧基、C1～C4烷基胺基、C1～C10苯基烷基、C1～C12芳基烷基、苯基、C1～C12芳基、C1～C12杂环基、-C(O)-T或SO2-T基，其中T是OH、C1～C4的烷基、C1～C4烷基胺基或C1～C4烷氧基,较佳地,R1～R5是一个或多个甲基；R6是直链或支链之未取代或取代的C1～C8的烷基,较佳地,是直链或支链之未取代或取代的C1～C6的烷基,更佳地,是直链或支链之未取代或取代的C1～C4的烷基；R7是H、C1～C4的直链或支链烷基、或R8是H、C1～C4的直链或支链烷基、或R9和R10是H或C1～C4烷基,较佳地,R9和R10是H；D是H、C1～C6烷基或C1～C6硅烷基,较佳地,D是H或甲基；m＝0～40；n＝0～12；o＝0～120；p＝0～8。或m＝0～25；n＝0～12；o＝0～70；p＝0～6。或m＝0～4；n＝0～8；o＝0～8；p＝0～4。或m＝0～4；n＝0～5；o＝0～8；p＝0～2。或m＝1～4；n＝1～5；o＝1～8；p＝1～2。或m＝1～4；n＝1～5；o＝0～2；p＝1～2。且进一步地,式(I)的OH、SH、NH或NH2是可被封端的。封端剂或保护剂为该项技艺人士所熟知,可选自含烷基、酰基、酸酐基、酰氯基、硅基、醚硅基、醚基、羧基、磺酸基、磺酰基、醇基、异氰酸基之化合物，优选地，选自含酰氯基、酸酐基、异氰酸基、硅基、烷基之化合物，更优选地，选自含酸酐基、硅基、烷基之化合物。上述的3-芳基苯并呋喃酮丙酰胺化合物的制备方法，包括式(II)所示的化合物与式(IV)或与式(VI)化合物反应(II+IV或II+VI),以得到式(I)化合物的步骤，其中，式(II)为：其中,X是离去基,较佳地,X选自OR13、卤素、磺酸酯基,其中,R13是C1～C10烷基,较佳地,R13是C1～C4烷基,更佳地,R13是甲基；式(IV)：式(VI)：其中,R1～R6是一个或多个取代基，并且各自独立地选自氢、卤素、羟基、硫基、胺基、氨基、硝基、氰基、直链或支链之未取代或取代的C1～C10的烷基、C1～C10烯基、C1～C10炔基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷基胺基、C1～C12苯基烷基、C1～C12芳基烷基、苯基、C1～C12芳基、C1～C12杂环基、-C(O)-T或SO2-T基，其中T是OH、C1～C10的烷基、C1～C10烷基胺基或C1～C10烷氧基。进一步,上述制备方本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种3‑芳基苯并呋喃酮丙酰胺化合物或其盐，其特征在于，结构式如式(I)所示：
【技术特征摘要】
1.一种3-芳基苯并呋喃酮丙酰胺化合物或其盐，其特征在于，结构式如式(I)所示：其中，R1～R6是一个或多个取代，并且各自独立地选自氢、卤素、羟基、硫基、胺基、氨基、硝基、氰基、直链或支链之未取代或取代的C1～C12的烷基、C1～C12烯基、C1～C12炔基、C1～C12烷氧基、C1～C12烷基胺基、C1～C12芳基烷基、C1～C12芳基、C1～C12杂环基、-C(O)-T或SO2-T基，其中T是OH、C1～C10的烷基、C1～C10烷基胺基或C1～C10烷氧基,其中R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5,可形成五至六环；R7是任意单价基；R8是H或任意二价基；R9和R10是H或C1～C10烷基；A选自H、O、S、NH、一键；B是O或S；D选自H、D是氢、封端基、m＝0～200；n＝0～18。2.根据权利要求1所述的3-芳基苯并呋喃酮丙酰胺类化合物，其特征在于R1～R5是一个或多个取代，并且各自独立地选自氢、卤素、羟基、硫基、胺基、氨基、硝基、氰基、直链或支链之未取代或取代的C1～C4的烷基、C1～C4烯基、C1～C4炔基、C1～C4烷氧基、C1～C4烷基胺基、C1～C10苯基烷基、苯基、-C(O)-T或SO2-T基，其中T是OH、C1～C4的烷基、C1～C4烷基胺基或C1～C4烷氧基；R6是直链或支链之未取代或取代的C1～C12的烷基；R7是H、或C1～C20的直链或支链烷基或R8是H、二价C1～C20烷基、被氧或硫或氮中断的二价C2～C20烷基、或R9和R10是H或C1～C4烷基；A是O或NH；B为O；D选自H、C1～C6烷基、C1～C6硅烷基、C1～C6烷基酰基、苯甲酰基；m＝0～100；n＝0～18；o＝0～200；p＝0～20。3.根据权利要求2所述的3-芳基苯并呋喃酮丙酰胺化合物，其特征在于，R1～R5是一个或多个氢或C1～C4的...
【专利技术属性】
技术研发人员：胡汉民，曾裕峰，魏海涛，张兴林，
申请(专利权)人：优缔新材料科技苏州有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32
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