一种水溶性的抗癌光敏剂及其制备和应用制造技术

本发明专利技术公开了一种水溶性的抗癌光敏剂及其制备和应用。其先以对羧基苯甲醛、2,4‑二甲基吡咯等为原料制备单羧基取代的氟硼二吡咯母核；然后在其2,6位引入两个重原子碘，增加其三线态和单线态氧量子产率；再将所得化合物进一步与对羧基苯甲醛进行缩合反应，将其共轭体系扩大，使其吸收移动至红光区，并同时引入两个羧基，以获得水溶性的氟硼二吡咯抗癌光敏剂。该化合物合成方法比较简单，原料易得，成本低，副反应少，产率较高，易提纯，有利于工业化生产。

【技术实现步骤摘要】
一种水溶性的抗癌光敏剂及其制备和应用
本专利技术属于抗癌药物设计、合成领域，具体涉及一种水溶性的抗癌光敏剂及其制备和应用。
技术介绍
肿瘤是目前世界上死亡率最高的疾病之一。光动力治疗（PhotodynamicTherapy，简称PDT）是一种正处在发展中的治疗肿瘤与非肿瘤疾病的新技术。与化疗、放疗等手段相比，光动力治疗具有无耐药性、选择性高、对正常组织损伤小等优点，并且可以和其他成熟的治疗方法相结合使用。光敏剂是影响光动力治疗效果的关键因素，其可以选择性富集在肿瘤组织中，降低对周围正常组织的损伤，产生理想的生物学效应。目前临床上主要使用血卟啉、叶绿素类等传统光敏剂，这类光敏剂组成成分不确定，最大吸收波长在短波长附近，组织穿透能力较弱，光动力治疗时容易造成皮肤光毒性，不是理想的光敏剂。氟硼二吡咯类衍生物因具有良好的光热稳定性、高的摩尔消光系数、高的单线态氧量子产率、结构易于修饰等优异性能，是具有潜在应用价值的第二代抗癌光敏剂。但是大多数已经报道的氟硼二吡咯光敏剂只能溶于有机溶剂，而生物体系的研究主要是在水溶液的环境下进行，所以氟硼二吡咯光敏剂的疏水性极大地限制了其在实际中的应用。研究表本文档来自技高网...

【技术保护点】
1. 一种水溶性的抗癌光敏剂，其特征在于：所述抗癌光敏剂为多羧基取代的氟硼二吡咯衍生物，其化学结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种水溶性的抗癌光敏剂，其特征在于：所述抗癌光敏剂为多羧基取代的氟硼二吡咯衍生物，其化学结构式为：。2.一种如权利要求1所述的水溶性抗癌光敏剂的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：（1）以2,4-二甲基吡咯、对醛基苯甲酸、2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌、三乙胺和三氟化硼乙醚为起始原料，合成化合物A，其化学结构式为：；（2）然后以化合物A、I2和HIO3为起始原料，合成碘代氟硼二吡咯衍生物B，其化学结构式为：；（3）再以碘代氟硼二吡咯衍生物B、对醛基苯甲酸、哌啶、冰乙酸为起始原料，合成所述多羧基取代的氟硼二吡咯衍生物。3.根据权利要求2所述的水溶性抗癌光敏剂的制备方法，其特征在于：步骤（1）的具体操作为：将对醛基苯甲酸、2,4-二甲基吡咯按摩尔比1:2-3加入无水四氢呋喃中，再加入1～3滴三氟乙酸，于室温下避光反应12～24小时，然后加入1当量的2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌，继续反应4小时后，将三乙胺和三氟化硼乙醚按当量为10～20:10～20在冰浴条件下加入反应体系中，避光反应过夜后结束反应，用硅藻土过滤除去黑色固体，然后用水、饱和碳酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤粗产品，再以二氯甲烷和甲醇为洗脱...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘见永，杨涵，周庆萌，马家林，
申请(专利权)人：福州大学，
类型：发明
国别省市：福建,35