螺环双硼催化剂的合成及其在氢化反应中的应用制造技术

本发明专利技术涉及一类具有C2对称性的螺环二烯化合物的合成，并且通过其与硼氢化合物反应制备了一系列的手性螺环双硼催化剂。这些螺环双硼催化剂在喹啉类化合物的不对称氢化反应中表现出很高的活性和对映选择性，属于应用技术领域。本发明专利技术主要解决了以往喹啉不对称氢化反应方法需使用贵金属催化剂、官能团耐受性差等问题，实现了非金属催化喹啉不对称氢化的反应，该反应底物范围广，官能团耐受性强。该发明专利技术将在药物研究和化工生产中得到应用。

【技术实现步骤摘要】
螺环双硼催化剂的合成及其在氢化反应中的应用
本专利技术涉及一类新型具有C2对称性的螺环二烯化合物的合成，再通过硼氢化反应原位制备了螺环双硼催化剂，这类螺环双硼催化剂在喹啉的不对称氢化反应表现出很高的活性和对映选择性，属于有机化学合成方法学研究及应用

技术介绍
2006年，多伦多大学的D.W.Stephan教授发现B(C6F5)3和大位阻的碱(三叔丁基膦)等不能形成经典的路易斯酸碱加合物，而是以酸碱对的形式存在，该类酸碱对在室温下能够实现氢气的活化并且可以还原一些不饱和化合物。基于此，一些手性硼催化剂被合成出来并应用于各种底物的不对称氢化反应中(如下式所示)。但是该领域还是处于刚起步阶段，目前报道的手性硼催化剂还很有限，很多杂环化合物的不对称氢化反应还没有很好的解决，因此发展新型、高效的手性催化剂是该领域研究的一项重要内容。
技术实现思路
本专利技术的内容包括：1.制备一类新型手性螺环二烯化合物；2.通过螺环二烯化合物的硼氢化反应制备螺环双硼催化剂并鉴定其结构；3.螺环双硼催化剂在喹啉不对称氢化反应中的应用。1.本专利技术的手性螺环二烯化合物具有如下的结构式(螺环骨架的绝对构型为本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.手性螺环双烯和硼氢化合物在室温和高温的条件下发生反应制备出手性螺环双硼催化剂，之后和异喹啉(或吡啶)反应得到酸碱加合物通过X‑ray单晶衍射确定催化剂结构，该手性螺环双硼催化剂可催化2位取代喹啉的不对称氢化反应，该方法的具体步骤为：

【技术特征摘要】
1.手性螺环双烯和硼氢化合物在室温和高温的条件下发生反应制备出手性螺环双硼催化剂，之后和异喹啉(或吡啶)反应得到酸碱加合物通过X-ray单晶衍射确定催化剂结构，该手性螺环双硼催化剂可催化2位取代喹啉的不对称氢化反应，该方法的具体步骤为：在氮气氛围中，在反应瓶中依次加入手性双烯和硼氢以及甲苯，指定温度下搅拌15分钟，然后至室温，再加入异喹啉(或吡啶)，室温搅拌30分钟，除去溶剂，重结晶分离得到目标加合物；在氮气氛围中，在反应瓶中依次加入手性双烯和硼氢以及三氟甲苯，指定温度下搅拌15分钟，冷至室温，再加入2位取代喹啉，转移至高压釜中封紧，氢气置换三次后...

【专利技术属性】
技术研发人员：王晓晨，李祥，田俊杰，
申请(专利权)人：南开大学，
类型：发明
国别省市：天津,12