The invention discloses a method for synthesizing isocoumarins, in which copper trifluoromethanesulfonate is used as oxidant and copper chloride dihydrate is used as salt to synthesize a series of isocoumarins through C_O bond coupling and oxidative dehydrogenation of 2(3_oxobutyl) benzoic acid. The invention has the advantages of simple raw materials, simple operation and environment friendliness.
【技术实现步骤摘要】
一种异香豆素类化合物的合成方法
本专利技术涉及一种异香豆素类化合物的合成方法,具体是涉及一种以三氟甲磺酸铜为氧化剂、二水合氯化铜为盐,通过芳香羧酸分子内发生C-O键偶联以及氧化脱氢,一步简便、高效的合成异香豆素类化合物的方法。
技术介绍
具有异香豆素骨架的化合物具有广泛的生物活性(Chem.Pharm.Bull.1994,42,2225-2230;Org.Chem.2011,15,782),如抗细菌及抗过敏、抗真菌、抗肿瘤、抗HIV,还可以用于制作除草剂。同时异香豆素类化合物是许多天然产物、生物活性物质的重要骨架。异香豆素的合成方法涉及金属催化反应以及各种分子内和分子间环化反应。钯(Org.Lett.2017,19,4440;Org.Biomol.Chem.2017,15,1628)、铑(Org.Lett.2015,17,4960;Chem.Sci.2012,3,789–793)、钌(Angew.Chem.Int.Ed.2015,54,5513–5517)、镍(J.Org.Chem.2014,79,11911)、银(J.Org.Chem.2016,81,1047) ...
【技术保护点】
1.一种异香豆素类化合物的合成方法,其特征在于:将式I所示的2‑(3‑氧代丁基)苯甲酸、三氟甲磺酸铜、二水合氯化铜加入有机溶剂中,在密闭条件下140~160℃搅拌反应3~5小时,得到式II所示的异香豆素类化合物;
【技术特征摘要】
1.一种异香豆素类化合物的合成方法,其特征在于:将式I所示的2-(3-氧代丁基)苯甲酸、三氟甲磺酸铜、二水合氯化铜加入有机溶剂中,在密闭条件下140~160℃搅拌反应3~5小时,得到式II所示的异香豆素类化合物;式中R1、R2、R3、R4各自独立的代表H、C1~C6烷基、C1~C3烷氧基、苯基、C1~C3烷基取代苯基、C1~C3烷氧基取代苯基、苄基、卤素中的任意一种,R5代表H、C1~C4烷基中的一种。2.根据权利要求1所述的异香豆素类化合物的合成方法,其特征在于:所述三氟甲磺酸铜的加入量为2-(3-氧代丁基)苯甲酸摩...
【专利技术属性】
技术研发人员:石先莹,张琳延,韩文静,李欣然,
申请(专利权)人:陕西师范大学,
类型:发明
国别省市:陕西,61
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