肟酯衍生化合物、包含其的光聚合引发剂和感光性组合物制造技术

本发明专利技术公开了一种肟酯衍生化合物、以及一种包含该肟酯衍生化合物的光聚合引发剂和感光性组合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】肟酯衍生化合物、包含其的光聚合引发剂和感光性组合物
本专利技术涉及肟酯衍生化合物、以及包含其的光聚合引发剂和感光性组合物。更具体地，本专利技术涉及一种具有优异的敏感度、耐热性、耐光性、耐化学性、和固化性能的肟酯衍生化合物，以及包含其的光聚合引发剂和感光性组合物。
技术介绍
作为感光性组合物中所使用的光聚合引发剂的典型实例，已经知道有许多类型，例如，苯乙酮衍生物、二苯基甲酮衍生物、三嗪衍生物、联咪唑衍生物、酰基膦氧化物衍生物和肟酯衍生化合物，其中，肟酯衍生化合物的优点是它们吸收紫外线但几乎无色、并具有高的自由基发生效率、与感光性组合物材料的优良兼容性、以及杰出的稳定性。然而，早期开发的肟酯衍生化合物具有低的光引发效率，特别是由于在图案曝光过程中的低敏感度而需要增加曝光剂量，造成产量减少。因此，开发具有高光敏感度的光聚合引发剂会导致以少量可实现足够的敏感度、产生节省成本的效果，以及由于高敏感度减少曝光剂量、增加产量。然而，当使用常规的光聚合引发剂形成图案时，由于在图案形成的曝光过程中的低敏感度，需要增加光聚合引发剂的量或增加曝光剂量，并且其所产生的缺点为在曝光过程中掩模被污染，以及在高温下交联期间光聚合引发剂分解之后所产生的副产物降低产率，并且由于曝光处理时间随曝光剂量增加而增加，存在产量减少的问题，因此，正在致力于解决此问题。相关文献专利文献(专利文献1)WO02/100903(2002年12月19日)(专利文献2)日本专利公开号：2005-025169(2005年1月27日)(专利文献3)WO07/071497(2007年6月28日)(专利文献4)韩国专利公开号2013-0124215(2013年11月13日)(专利文献5)韩国专利公开号：2013-0115272(2013年10月21日)。
技术实现思路
技术问题本专利技术涉及提供一种具有优异的敏感度、耐热性、耐化学性和固化性能的肟酯衍生化合物，以及包含其的光聚合引发剂和感光性组合物。本专利技术进一步提供一种包含该感光性组合物的固化产物的模制品。本专利技术进一步提供一种包含该模制品的显示设备。技术方案为了达成上述目的，根据本专利技术的一个方面，提供以下实施方式的肟酯衍生化合物。第一实施方式涉及式1所示的肟酯衍生化合物：<式1>其中，R1和R2各自独立为氢、(C1-C20)烷基、(C6-C20)芳基、(C1-C20)烷氧基、(C6-C20)芳基(C1-C20)烷基、羟基(C1-C20)烷基、羟基(C1-C20)烷氧基(C1-C20)烷基或(C3-C20)环烷基；以及R3为(C1-C20)烷基、(C6-C20)芳基、(C6-C20)芳基(C1-C20)烷基或(C3-C20)环烷基。第二实施方式涉及第一实施方式中的肟酯衍生化合物，其中，R1和R2各自独立为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、正辛基、正癸基、异癸基、正十二烷基、环戊基、环己基、苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、茚基、菲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、羟基甲基、羟基乙基、羟基正丙基、羟基正丁基、羟基异丁基、羟基正戊基、羟基异戊基、羟基正己基、羟基异己基、羟基甲氧基甲基、羟基甲氧基乙基、羟基甲氧基丙基、羟基甲氧基丁基、羟基乙氧基甲基、羟基乙氧基乙基、羟基乙氧基丙基、羟基乙氧基丁基、羟基乙氧基戊基或羟基乙氧基己基；以及R3为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、环戊基、环己基或苯基。第三实施方式涉及第一或第二实施方式中的肟酯衍生化合物，其中，该肟酯衍生化合物选自以下式2-1至2-19的化合物：<式2-1至2-19>根据本公开的一方面，提供以下实施方式的光聚合引发剂。第四实施方式涉及一种光聚合引发剂，包含第一至第三实施方式中的一种实施方式的肟酯衍生化合物。根据本专利技术的一方面，提供以下实施方式的感光性组合物。第五实施方式涉及一种感光性组合物，包含：(a)碱溶性树脂；(b)具有烯属不饱和键的聚合性化合物；以及(c)光聚合引发剂，包含第一至第三实施方式中的一种实施方式的肟酯衍生化合物。第六实施方式涉及第五实施方式中的感光性组合物，其中，基于所述感光性组合物的总量为100wt％，所述肟酯衍生化合物的量为0.01～10wt％。第七实施方式涉及第五或第六实施方式中的感光性组合物，其中，所述光聚合引发剂进一步包含选自由噻吨酮系化合物、苯乙酮系化合物、联咪唑系化合物、三嗪系化合物、O-酰基肟酯(O-acyloximeester)系化合物以及硫醇系化合物所组成的组中的至少一种。第八实施方式涉及第五至第七实施方式中的一种实施方式的感光性组合物，其中，所述感光性组合物进一步包含着色剂。根据本专利技术的一方面，提供以下实施方式的模制品、以及包含该模制品的显示设备。第九实施方式涉及一种模制品，包含第五至第八实施方式中的一种实施方式的感光性组合物的固化产物。第十实施方式涉及第九实施方式中的模制品，其中，所述模制品为阵列平坦化膜(arrayplanarizationfilm)、绝缘膜、彩色滤光器、柱状间隔物、黑色柱状间隔物或黑色矩阵。第十一实施方式涉及包括第九或第十实施方式中的膜制品的显示设备。有益效果根据本专利技术的实施方式的肟酯衍生化合物的优点是，当所述肟酯衍生化合物被用作感光性组合物的光聚合引发剂时具有优良的敏感度，并且具有突出的如下性能，例如，残留的膜厚度、图案稳定性、耐热性、耐化学性和延展性；以及在薄膜晶体管液晶显示器(TFT-LCD)制造中的曝光和后烘(post-baking)过程期间，所述肟酯衍生化合物使由光聚合引发剂产生的排气量最小化，从而减少污染和使从此产生的缺陷最小化。具体实施方式在此，将进一步详细描述本专利技术。在描述之前，应当理解在本说明书和所附的权利要求书中使用的术语和文字不应被解释为限制于一般和辞典的含义，而是基于与本专利技术的技术方面相对应的含义和概念，并且基于允许专利技术人适当地定义术语以获得最佳解释的原则来解释这些术语和文字。因此，本文所述的实施方式和附图中所示的示例仅为最优选的实施例，并不代表本公开的所有技术方面，因此应当理解的是，在提交申请时可以以各种其他等同和修饰来取代这些实施方式和实施例。根据本公开的一方面的肟酯衍生化合物由以下式1来表示：<式1>在式1中，R1和R2各自独立为氢、(C1-C20)烷基、(C6-C20)芳基、(C1-C20)烷氧基、(C6-C20)芳基(C1-C20)烷基、羟基(C1-C20)烷基、羟基(C1-C20)烷氧基(C1-C20)烷基或(C3-C20)环烷基；以及R3为(C1-C20)烷基、(C6-C20)芳基、(C6-C20)芳基(C1-C20)烷基或(C3-C20)环烷基。本文中所使用的「烷基」、「烷氧基」及其他包含「烷基」部分的取代基包含直链或支链类型，并且「环烷基」包含单环烃和多环烃。此外，本文中所使用的术语「芳基」是指由芳香族烃通过除去一个氢诱发的自由基，以及包含单环或稠环系统，甚至包含通过单键连接的多个芳基。此外，本文中所使用的术语「羟基烷基」是指羟基与上述定本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种式1所示的肟酯衍生化合物：

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.05.19 KR 10-2016-0061649;2017.04.27 KR 10-2011.一种式1所示的肟酯衍生化合物：<式1>其中，R1和R2各自独立为氢、(C1-C20)烷基、(C6-C20)芳基、(C1-C20)烷氧基、(C6-C20)芳基(C1-C20)烷基、羟基(C1-C20)烷基、羟基(C1-C20)烷氧基(C1-C20)烷基或(C3-C20)环烷基；以及R3为(C1-C20)烷基、(C6-C20)芳基、(C6-C20)芳基(C1-C20)烷基或(C3-C20)环烷基。2.如权利要求1所述的肟酯衍生化合物，其中，R1和R2各自独立为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、正辛基、正癸基、异癸基、正十二烷基、环戊基、环己基、苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、茚基、菲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、羟基甲基、羟基乙基、羟基正丙基、羟基正丁基、羟基异丁基、羟基正戊基、羟基异戊基、羟基正己基、羟基异己基、羟基甲氧基甲基、羟基甲氧基乙基、羟基甲氧基丙基、羟基甲氧基丁基、羟基乙氧基甲基、羟基乙氧基乙基、羟基乙氧基丙基、羟基乙氧基丁基、羟基乙氧基戊基或羟基乙氧基己...

【专利技术属性】
技术研发人员：李元重，吴泉林，李得洛，李栽训，赵镛一，
申请(专利权)人：株式会社三养社，
类型：发明
国别省市：韩国,KR