一种并喹啉类衍生物及其应用制造技术

技术编号:20006787 阅读:32 留言:0更新日期:2019-01-05 18:32
一种并喹啉类衍生物及其应用和有机电致发光器件,该并喹啉类衍生物具有如通式(1)所示的结构:

A Biquinoline Derivative and Its Application

A paraquinoline derivative and its application and an organic electroluminescent device have a structure as shown in general formula (1):

【技术实现步骤摘要】
一种并喹啉类衍生物及其应用
本专利技术涉及有机电致发光领域,具体地,涉及一种并喹啉类衍生物,及其应用和有机电致发光器件。
技术介绍
1998年,吉林大学的马於光教授在聚N-乙烯基咔唑(PVK)中掺杂锇配合物[Os(CN)2(PPh3)2bpy]制备了电致磷光器件(SyntheticMetals,1998,94:245-248)。同年,Thomson和Forrest合作将磷光材料八乙基卟啉铂(PtOEP)掺杂在8-羟基喹啉铝(Alq3)中作为电致发光器件的发光层,使内量子效率和外量子效率分别提高到23%,4%(Nature,1998,395:151-154;Appl.Phys.Lett.,1999,75:4-6)。自此,基于磷光金属配合物的有机发光器件就迅速发展起来。不同于传统的有机小分子和共轭高分子材料,过渡金属配合物可以同时获得单线态和三线态激子,实现理论上最大的内量子效率为100%(J.Appl.Phys.,2001,90:5048-5051;Appl.Phys.Lett.,2002,80:2308-2310.)。在经典的磷光OLED器件中,除了发光染料外,主体材料也同样不可缺少。磷光染料通常不单独作为发光层,而是将其掺杂在合适的主体材料中,形成主客体发光体系,以削弱三线态激子的高浓度猝灭效应。为了实现有效的能量传递,通常要求主体材料的能隙大于染料、且三线态能级ET要高于染料分子的三线态能级ET。这样才能顺利把T1态能量从主体材料传递至磷光染料或将三线态激子限制于染料分子中,从而实现高效率的磷光发射。此外,主体材料的玻璃化转变温度Tg关系到材料的成膜性和热稳定性。Tg温度低的材料热稳定性差且容易结晶或团聚,将大大降低器件的寿命,严重降低器件效率。因此,寻找具有高Tg温度、高三线态能级、宽能隙的主体材料就变得较为困难,开发新型的主体材料具有很重要的实际应用价值。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种并喹啉类衍生物及其应用和有机电致发光器件,本专利技术的并喹啉类类衍生物应用于有机电致发光器件中,能够降低驱动电压,提高电流效率,提高器件寿命。具体而言,本专利技术提供的并喹啉类衍生物,具有如下通式(1)所示的结构:其中,Ar1和Ar2相同或不同,各自独立选自取代或无取代的C6~C30芳基,取代或无取代的C2~C30杂芳基,取代或无取代的C6~C30芳基氨基,取代或未取代的C6~C30杂芳基氨基;或者,所述Ar1与Ar2连接形成环状结构。本公开还涉及所提供的并喹啉类衍生物在有机电致发光器件中的应用。本公开还提供一种有机电致发光器件,该有机电致发光器件包括基板、阳极层、阴极层、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层有机功能层;其中,所述有机功能层中的至少一层以单独组分或以混合物组分的形式包括本公开所提供的并喹啉类衍生物。本专利技术的并喹啉类衍生物具有如下的优点:1、将电子缺乏的[5,6-f]并喹啉基团和电子丰富的芳氨基团相连接形成的受体-给体型分子,提高分子的三线态能级,能够有效的拓宽激子复合区域,使得三线态激子之间的猝灭显著降低,从而获得较高三线态、较宽能隙的优良双极性磷光主体材料。2、具有较大的共轭结构的[5,6-f]并喹啉基团作为母核,有利于材料分子蒸镀成膜过程中分子间的固态堆积,有效地提高电荷在分子间的转移和传递能力,具有非常高的载流子迁移率,同时较大的空间结构使得化合物的玻璃化转变温度Tg大大提高,这样的有机电致发光材料具有较高的热及化学稳定性。3、本公开的[5,6-f]并喹啉类衍生物作为掺杂型发光器件的双极性主体材料时,可以适当平衡载流子的传输,从而使激子均匀的分布,避免载流子在界面处的复合,减少激子在高浓度时的三线态-三线态猝灭。而且,基于双极性材料的有机功能层可以使器件结构变得简单。4、本公开的并喹啉类衍生物用作红色磷光发光层的主体材料时,也可以大大提高有机电致发光器件的性能,使其具有高亮度、高效率、低驱动电压、较长的使用寿命。本公开的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。附图说明为了使本专利技术的内容更容易被清楚的理解,下面根据本专利技术的具体实施例并结合附图,对本专利技术作进一步详细的说明,其中图1是本专利技术所述的并喹啉类化合物A1的HOMO分子轨道分布图;图2是本专利技术所述的并喹啉类化合物A1的LUMO分子轨道分布图。具体实施方式以下对本公开的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是,此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本公开,并不用于限制本公开。本公开中,对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念,例如“氢”的表述,也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。本专利技术中,所述C6~C30芳基是本领域技术人员所熟知的,即具有6~30个骨架碳原子的芳基,优选具有6~20个骨架碳原子,例如可以为选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、4-萘基苯基、苯并芴基、蒽基、菲基、茚基、茚并芴基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自由2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基,所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基;所述萘基为1-萘基和2-萘基所组成的组中;所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中;所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中;所述芴基衍生物选自由9,9’-二甲基芴,9,9’-螺二芴和苯并芴所组成的组中;所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中;所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。本专利技术中,杂芳基是指具有至少一个杂原子且具有一定数目环骨架原子的单环或稠环芳香基团,所述杂原子可以包含一个或多个选自B、N、O、S、P(=O)、Si和P的杂原子;优选地,所述杂原子包含一个或多个选自O、S和N的杂原子。所述C2~C30杂芳基具有2-30个骨架碳原子,优选具有5~20个骨架碳原子,例如可以为选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-苯基咔唑、9-萘基咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑和苯并间二氧杂环戊烯基中的至少一种;其中,所述咔唑基衍生物包括但不限于选自9-苯基咔唑、9-萘基咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑和吲哚并咔唑中的至少一种。本专利技术中,所述C6~C30芳基氨基优选为三芳基氨基,例如可以为4-三苯氨基或3-三苯氨基;所述C6~C30杂芳基氨基优选为三(杂)芳基氨基,该三(杂)芳基氨基至少含有一个芳基氨基,例如可以为氨基4-[N-苯基-N-(二苯并呋喃-3-基)]苯基氨基或4-[N-苯基-N-(二苯并噻吩-3-基)]苯基氨基。本专利技术中,所述取代的C6~C30芳基、取代的C2~C30杂芳基、取代的C6~C30芳基氨基和取代的C6~C30杂芳基氨基中的取代基优选各自独立地为C1~C6的烷基或C1~C6的烷氧基取代,所述C1~C6的烷基进一步优选为甲基、乙基、异丙基或环己基,所述C1~C6的烷氧基优选为C1~C3的烷氧基,进一步优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基或苯氧基。根据本公开,Ar1与Ar2本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种并喹啉类衍生物,其特征在于,具有如式(1)所示的结构式:

【技术特征摘要】
1.一种并喹啉类衍生物,其特征在于,具有如式(1)所示的结构式:其中,Ar1和Ar2相同或不同,各自独立选自取代或无取代的C6~C30芳基,取代或无取代的C2~C30杂芳基,取代或无取代的C6~C30芳基氨基,取代或未取代的C6~C30杂芳基氨基;或者,所述Ar1与Ar2连接形成环状结构。2.根据权利要求1所述的并喹啉类衍生物,其中,所述C6~C30芳基为选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、4-萘基苯基、苯并芴基、蒽基、菲基、茚基、茚并芴基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基中的至少一种。3.根据权利要求1所述的并喹啉类衍生物,其中,所述C2~C30杂芳基为选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-苯基咔唑、9-萘基咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑和苯并间二氧杂环戊烯基中的至少一种。4.根据权利要求1所述的并喹啉类衍生物,其中,所述C6~C30芳基氨基为4-三苯氨基或3-三苯氨基,所述C6~C30杂芳基氨基为氨基4-[N-苯基-N-(二苯并呋喃-3-基)]苯基氨基或4-[N-苯基-N-(二苯并噻吩-3-基)]苯基氨基。5.根据权利要求1所述的并喹啉类衍生物,其中,所述取代的C6~C3...

【专利技术属性】
技术研发人员:孙恩涛张向慧范洪涛高文正
申请(专利权)人:北京鼎材科技有限公司固安鼎材科技有限公司
类型:发明
国别省市:北京,11

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