一种热激活延迟荧光材料及包含其的有机发光显示装置制造方法及图纸

本发明专利技术涉及一种热激活延迟荧光材料及包含其的有机发光显示装置，所述热激活延迟荧光材料为具有式(I)结构的化合物中的任意1种或至少2种的组合。所述有机发光显示装置包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的至少1层有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，以及空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意1种或至少2种的组合。本发明专利技术提供的热激活延迟荧光材料的ΔEst≤0.30eV，甚至ΔEst≤0.15eV，使包含其的有机发光显示装置具有较高的发光效率。

A Thermally Activated Delayed Fluorescent Material and an Organic Light Emitting Display Device Containing the Thermally Activated Delayed Fluorescent Material

The invention relates to a thermally activated delayed fluorescent material and an organic light-emitting display device comprising the material. The thermally activated delayed fluorescent material is any one or at least two combinations of compounds having formula (I) structure. The organic light-emitting display device comprises an anode, a cathode and at least one layer of organic thin film between the anode and the cathode. The organic thin film layer comprises a light-emitting layer, as well as any one or at least two combinations of a hole transport layer, a hole injection layer, an electron barrier layer, a hole barrier layer, an electron transport layer and an electron injection layer. The thermal activated delayed fluorescent material Est < 0.30eV, or even Est < 0.15eV, provided by the invention, enables the organic light emitting display device containing the delayed fluorescent material to have higher luminous efficiency.

【技术实现步骤摘要】
一种热激活延迟荧光材料及包含其的有机发光显示装置
本专利技术涉及有机电致发光材料
，尤其涉及一种热激活延迟荧光材料及包含其的有机发光显示装置。
技术介绍
有机电致发光二极管(OLED)是指有机发光材料在电流或电场的作用下发光的二极管，它能够将电能直接转化为光能。OLED技术的全固态、主动发光、高对比度、超薄、可柔性显示、低功耗、宽视角、响应速度快、工作温度范围宽、易于实现3D显示等诸多优点，被业内人士称为“梦幻般的显示器”，将成为未来最具发展潜力的新型显示技术。当然，OLED技术突飞猛进的背后，有机发光材料起着重要的作用。有机发光材料根据发光机理大致可以分为四类：传统荧光材料、磷光材料、三线态-三线态湮灭(TTA)材料和热活化延迟荧光(TADF)材料。其中传统的荧光材料最高内量子效率仅为25％，TTA材料的理论最大内量子产率不超过62.5％，磷光材料虽然理论最大内量子产率可达100％，但通常包含稀有贵金属，导致价格昂贵，并且器件稳定性能差、器件效率下降严重等问题都在很大程度上进一步限制了其大规模商用普及。近年来，热活化延迟荧光材料逐渐成为了本领域研究的新热点。该材料可以在无贵金属的条件下实现100％的内量子效率，不仅可以避免昂贵的重金属的使用，从而一定程度上降低成本，而且可以期望大幅提高器件寿命和光谱稳定性，同时具有发光效率高、环境友好等优势。但是，目前关于热活化延迟荧光材料的相关研究还比较少，材料种类仍然单一，无法满足OLED器件的开发需求。因此，更多种类、更高性能的TADF材料亟待开发。
技术实现思路
为了开发更多种类、更高性能的TADF材料，本专利技术的目的之一在于提供一种热激活延迟荧光材料，所述热激活延迟荧光材料为具有式(I)结构的化合物中的任意1种或至少2种的组合：式(I)中，所述D选自取代或未取代的二芳香胺基团、取代或未取代的二芳香胺衍生物基团、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的咔唑衍生物基团、取代或未取代的吖啶基团、取代或未取代的吖啶衍生物基团，所述D基团通过氮原子接入式(I)结构。式(I)中，L选自取代或未取代的芳香基团中的任意1种。式(I)中，n1为0或1，n2为0、1、2、3、4或5。式(I)中，m为0～6中的任意整数。R1选自取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基中的任意1种。本专利技术的目的之二在于提供一种显示面板，所述显示面板包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的至少1层有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，以及空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意1种或至少2种的组合。所述发光层包括本专利技术目的之一所述热激活延迟荧光材料中的任意1种或至少2种的组合，且所述化合物用作掺杂材料、共同掺杂材料或主体材料中的任意1种。本专利技术的目的之三在于提供一种显示装置，包括本专利技术目的之二所述的显示面板。与现有技术相比，本专利技术具有如下有益效果：(1)本专利技术提供的热激活延迟荧光材料以苯并噻吩砜基团为吸电子基团，配合二芳香基氨基基团、咔唑及其衍生物基团、吖啶及其衍生物基团作为供电子基团，使得吸电子基团和供电子基团的电子云具有合适的重叠程度，能够使所述热激活延迟荧光材料最低单重态S1与最低三重态T1态之间的能极差ΔEst＝ES1-ET1≤0.30eV，甚至ΔEst＝ES1-ET1≤0.15eV，具备TADF材料发光机制，可以用于有机光电装置领域，提高发光效率。(2)本专利技术提供的热激活延迟荧光材料包含的苯并噻吩砜基团，使其具有良好的稳定性、电荷传输性能。附图说明图1是本专利技术提供的有机发光显示装置的结构示意图。图2为计算模拟的P2分子结构的HOMO轨道。图3为计算模拟的P2分子结构的LUMO轨道。图4是本专利技术的一个实施方式提供的一种有机电致发光器件的结构示意图。图5是本专利技术的有机发光显示装置的一个实施方式中的示意图。具体实施方式本专利技术目的之一在于提供了一种热激活延迟荧光材料，所述热激活延迟荧光材料为具有式(I)结构的化合物中的任意1种或至少2种的组合：式(I)中，所述D选自取代或未取代的二芳香胺基团、取代或未取代的二芳香胺衍生物基团、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的咔唑衍生物基团、取代或未取代的吖啶基团、取代或未取代的吖啶衍生物基团，所述D基团通过氮原子接入式(I)结构。式(I)中，L选自取代或未取代的芳香基团中的任意1种。式(I)中，n1为0或1，n2为0、1、2、3、4或5。式(I)中，m为0～6中的任意整数。R1选自取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基中的任意1种。本专利技术提供的热激活延迟荧光材料含有苯并噻吩砜基团，使其集合了苯环和五元芳杂环所具有的优异的化学性能和物理性能，并且五元芳杂环上的杂原子具有良好的可极化性和高的富电子性，使所述热激活延迟荧光材料具有良好的电荷传输性能和给电子性能，并且该类化合物具有良好的稳定性，适用于有机光电装置。本专利技术提供的热激活延迟荧光材料以苯并噻吩砜基团为吸电子基团，配合二芳香胺基团、咔唑及其衍生物基团、吖啶及其衍生物基团作为供电子基团，使得吸电子基团和供电子基团的电子云具有合适的重叠程度，能够使所述热激活延迟荧光材料最低单重态S1与最低三重态T1态之间的能极差ΔEst＝ES1-ET1≤0.30eV，甚至ΔEst＝ES1-ET1≤0.15eV。在一个实施方式中，所述n2不为0，所述R1基团取代在式(I)结构D-基团或D-L-基团的邻位。在一个实施方式中，所述n2不为0，所述R1基团取代在式(I)结构D-基团或D-L-基团的间位或者对位。在一个实施方式中，所述D-L-基团取代在式(I)结构的化合物中的4位或7位。在一个实施方式中，所述D-L-基团取代在式(I)结构的化合物中的5位或6位。在一个实施方式中，所述D-L-基团取代在式(I)结构的化合物中的2位或3位。在一个实施方式中，所述n1为0。在一个实施方式中，所述n1为1。在一个实施方式中，所述n1为0，且n2为0。在一个实施方式中，式(I)中，所述取代或未取代的吖啶基团、取代或未取代的吖啶衍生物基团均各自独立地选自如下结构中的任意1种：其中，X1和X2为碳原子、氮原子、硅原子、氧原子、硫原子中的任意1个。R4、R5、R6和R7均各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C12-C40的咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40的二苯胺基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40的吖啶基及其衍生物基团、取代或未取代的C3-C40的吖嗪基及其衍生物基团。其中，所述r和s均各自独立地选自0、1、2或3。其中，所述X1和X2为碳原子或硅原子，p和q各自独立地选自0、1或2；或者所述X1和X2为氮原子，p和q各自独立地选自0或1；或者所述X1和X2为氧原子或硫原子，p和q均为0。p和q分别表示X上R6、R7取代基的个数，例如，当X为碳原子时，最多可以有两个R6或R7取代基。在一个实施方式中，式(I)中，所述取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的咔唑衍生物基团均各自独立地选自如下结本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述热激活延迟荧光材料为具有式(I)结构的化合物中的任意1种或至少2种的组合：

【技术特征摘要】
1.一种热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述热激活延迟荧光材料为具有式(I)结构的化合物中的任意1种或至少2种的组合：式(I)中，所述D选自取代或未取代的二芳香胺基团、取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的咔唑衍生物基团、取代或未取代的吖啶基团、取代或未取代的吖啶衍生物基团，所述D基团通过氮原子接入式(I)结构；式(I)中，L选自取代或未取代的芳香基团中的任意1种；式(I)中，n1为0或1，n2为0、1、2、3、4或5；式(I)中，m为0～6中的任意整数；R1选自取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基中的任意1种。2.如权利要求1所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述n2不为0，所述R1基团取代在式(I)结构D-基团或D-L-基团的邻位。3.如权利要求1所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述n2不为0，所述R1基团取代在式(I)结构D-基团或D-L-基团的间位或者对位。4.如权利要求1所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述D-L-基团取代在式(I)结构的化合物中的4位或7位。5.如权利要求1所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述D-L-基团取代在式(I)结构的化合物中的5位或6位。6.如权利要求1所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述D-L-基团取代在式(I)结构的化合物中的2位或3位。7.如权利要求4～6任意一项所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述n1为0。8.如权利要求4～6任意一项所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述n1为1。9.如权利要求1所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述n1为0，且n2为0。10.如权利要求1所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，式(I)中，所述取代或未取代的吖啶基团、取代或未取代的吖啶衍生物基团均各自独立地选自如下结构中的任意1种：其中，X1和X2为碳原子、氮原子、硅原子、氧原子、硫原子中的任意1个；R4、R5、R6和R7均各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C12-C40的咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40的二苯胺基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40的吖啶基及其衍生物基团、取代或未取代的C3-C40的吖嗪基及其衍生物基团；其中，所述r和s均各自独立地选自0、1、2或3；其中，所述X1和X2为碳原子或硅原子，p和q各自独立地选自0、1或2；或者所述X1和X2为氮原子，p和q各自独立地选自0或1；或者所述X1和X2为氧原子或硫原子，p和q均为0。11.如权利要求1所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，式(I)中，所述取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的咔唑衍生物基团均各自独立地选自如下结构中的任意1种：其中，X3为碳原子、氮原子、硅原子、氧原子、硫原子中的任意1个；R4、R5和R6均各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C4-C40杂芳基、取代或未取代的C12-C40的咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40的二苯胺基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40的吖啶基及其衍生物基团、取代或未取代的C3-C40的吖嗪基及其衍生物基团；其中，所述r和s均各...

【专利技术属性】
技术研发人员：高威，张磊，朱晴，牛晶华，安平，
申请(专利权)人：上海天马有机发光显示技术有限公司，
类型：发明
国别省市：上海,31