1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯的制造方法技术

本发明专利技术的1,2‑二氯‑3,3,3‑三氟丙烯(1223xd)的制造方法的特征在于，其包括：使1,1,2,3,3‑五氯丙烯(1220xa)与氟化剂反应的工序，使用氟化氢作为氟化剂。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯的制造方法
本专利技术涉及1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯的制造方法。另外，本专利技术涉及同时产生1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯和1,2,3-三氯-3,3-二氟丙烯的方法。另外，本专利技术涉及制造1,2,3-三氯-3,3-二氟丙烯的方法。
技术介绍
与3,3-二氯-1,1,1,2,2-五氟丙烷(225ca)、1,3-二氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷(225cb)相比，1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯(以下有时称为1223xd)的地球温室效应系数(GWP)小，作为它们的替代化合物，可期待用于清洗剂等的各种用途中。作为1223xd的制造方法已知有各种方法。例如，专利文献1中公开了：使用含氯化合物作为原料，通过气相氟化反应和脱卤化反应来制造由通式：CF3CH＝CHZ(Z为Cl或F。)所示的含氟丙烯的方法。特别是，实施例4中记载了：作为1,1,1,3,3-五氯丙烷(HFC-240fa)的气相氟化反应与脱卤化反应的副产物，生成1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯。另外，专利文献2中公开了：在气相中催化剂存在下使由通式：CF3CH＝CHX(X为F、Cl或Br。)所示的1-卤代-3,3,3-三氟丙烯与氯气反应来制造1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯的方法。作为在液相中的反应，非专利文献1中公开了：使1,2,3,3,3-五氯丙烯(1220xd)与三氟化锑反应的方法。另外，非专利文献2中公开了：使用五氯化锑作为催化剂，在液相中使1,1,2,3,3-五氯丙烯(以下有时称为1220xa)与三氟化锑反应的方法。非专利文献3中公开了：通过在液体的1,2,2-三氯-3,3,3-三氟丙烷中加入固体状态的氢氧化钾，并边加热边进行回流操作来制造的方法。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开2012-20992号公报专利文献2：日本特开2014-210765号公报非专利文献非专利文献1：A.L.Henneetal.,J.Am.Chem.Soc.,1941,p.3478-3479非专利文献2：A.M.Whaleyetal.,J.Am.Chem.Soc.,1948,p.1026-1027非专利文献3：R.N.Haszeldineetal.,J.Chem.Soc.,1951,p.2495-2504
技术实现思路
专利技术要解决的问题本专利技术的目的在于提供有效的1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯(1223xd)的制造方法。另外，本专利技术的目的在于提供有效的同时产生1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯(1223xd)和1,2,3-三氯-3,3-二氟丙烯(1222xd)的方法。另外，本专利技术的目的在于提供有效的1,2,3-三氯-3,3-二氟丙烯(1222xd)的制造方法。用于解决问题的方案非专利文献1和2中记载的制造方法使用三氟化锑作为氟化剂，在该方法中，通过后处理而可大量产生、排出含有有机物、金属的废水等。因此，需要另行对含有机金属废水等进行处理。另外，在非专利文献3中记载的、在液态的1,2,2-三氯-3,3,3-三氟丙烷中分散粉末状的氢氧化钾来进行反应的方法中，反应体系是不均匀反应，收率为中等程度(48％)。因此，从工业制造方法这样的观点出发，优选为更有效的制法。因此，本专利技术人等为了解决上述课题而进行了深入研究。其结果发现：通过使用氟化氢作为氟化剂而使1,1,2,3,3-五氯丙烯(1220xa)氟化，从而能够有效地制造1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯(1223xd)，以至完成了本专利技术。该氟化优选在液相中或气相中进行。另外，本专利技术人等发现：通过使用氟化氢作为氟化剂并使1,1,2,3,3-五氯丙烯(1220xa)氟化，从而能够有效地同时产生1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯(1223xd)和1,2,3-三氯-3,3-二氟丙烯(1222xd)，以至完成了本专利技术。该氟化优选在液相中或气相中进行。另外，本专利技术人等发现：通过使用氟化氢作为氟化剂并使1,1,2,3,3-五氯丙烯(1220xa)氟化，从而能够有效地制造1,2,3-三氯-3,3-二氟丙烯(1222xd)，以至完成了本专利技术。该氟化优选在液相中或气相中进行。即，本专利技术包括以下的各专利技术。[专利技术1]一种1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯的制造方法，其特征在于，其是通过与氟化剂反应而将1,1,2,3,3-五氯丙烯(1220xa)氟化来制造1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯(1223xd)的方法，使用氟化氢作为前述氟化剂。[专利技术2]根据专利技术1所述的方法，其特征在于，在液相中进行前述反应。[专利技术3]根据专利技术1所述的方法，其特征在于，在气相中进行前述反应。[专利技术4]根据专利技术1～3中任一项所述的方法，其特征在于，前述氟化氢的用量相对于1,1,2,3,3-五氯丙烯(1220xa)1摩尔为3～40摩尔。[专利技术5]根据专利技术1、2或4中任一项所述的方法，其特征在于，在100～200℃下进行前述反应。[专利技术6]根据专利技术1、2、4或5中任一项所述的方法，其特征在于，在140～180℃下进行前述反应。[专利技术7]根据专利技术1、3或4中任一项所述的方法，其特征在于，在160～600℃下进行前述反应。[专利技术8]根据专利技术1～7中任一项所述的方法，其特征在于，在没有催化剂的存在下进行前述反应。[专利技术9]根据专利技术1～7中任一项所述的方法，其特征在于，在催化剂的存在下进行前述反应。[专利技术10]根据专利技术1、3、4、7或9中任一项所述的方法，其特征在于，使用金属的氧化物、金属的氟化物、或负载了金属化合物的负载催化剂作为催化剂来进行前述反应。[专利技术11]根据专利技术10所述的方法，其特征在于，将对前述催化剂实施了氟化处理的物质供于反应。[专利技术12]根据专利技术1～11中任一项所述的方法，其特征在于，在选自由氯气、氧气和空气组成的组中的至少1种的存在下进行前述反应。[专利技术13]根据专利技术1～12中任一项所述的方法，其特征在于，在没有溶剂的存在下进行前述反应。[专利技术14]根据专利技术1～13中任一项所述的方法，其特征在于，通过前述反应，与1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯(1223xd)一起生成1,2,3-三氯-3,3-二氟丙烯(1222xd)。[专利技术15]根据专利技术1～14中任一项所述的方法，其特征在于，其包括：对1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯(1223xd)进行纯化的工序。[专利技术16]根据专利技术1～15中任一项所述的方法，其特征在于，分离1,2,3-三氯-3,3-二氟丙烯(1222xd)，作为用于制造1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯(1223xd)的原料供于前述反应。[专利技术17]根据专利技术1～16中任一项所述的方法，其特征在于，进一步包括脱氯化氢工序，所述脱氯化氢工序如下：在液相中、路易斯酸催化剂的存在下对1,1,1,2,3,3-六氯丙烷(230da)进行脱氯化氢而得到前述1,1,2,3,3-五氯丙烯(1220xa)。[专利技术18]根据专利技术17所述的方法，其特征在于，1,1,1,2,3,3-六氯丙烷(230da)的脱氯化氢工序中使用的路易斯酸催化剂包含选自由铝、钒、铬、锰、铁、钴、镍、铜、锆、铌、钼、钌、铑、钯、银、锡、锑、钽和钨组成的组中的至少1种金属的卤化物。[专利技术19]根据专利技术16或专利技术17所述的方法，其特征在于，在50～20本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种1,2‑二氯‑3,3,3‑三氟丙烯的制造方法，其特征在于，其是通过与氟化剂反应而将1,1,2,3,3‑五氯丙烯氟化来制造1,2‑二氯‑3,3,3‑三氟丙烯的方法，使用氟化氢作为所述氟化剂。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.04.19 JP 2016-083439;2017.03.24 JP 2017-058981.一种1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯的制造方法，其特征在于，其是通过与氟化剂反应而将1,1,2,3,3-五氯丙烯氟化来制造1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，使用氟化氢作为所述氟化剂。2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在液相中进行所述反应。3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在气相中进行所述反应。4.根据权利要求1～3中任一项所述的方法，其特征在于，所述氟化氢的用量相对于1,1,2,3,3-五氯丙烯1摩尔为3～40摩尔。5.根据权利要求1、2或4中任一项所述的方法，其特征在于，在100～200℃下进行所述反应。6.根据权利要求1、2、4或5中任一项所述的方法，其特征在于，在140～180℃下进行所述反应。7.根据权利要求1、3或4中任一项所述的方法，其特征在于，在160～600℃下进行所述反应。8.根据权利要求1～7中任一项所述的方法，其特征在于，在没有催化剂的存在下进行所述反应。9.根据权利要求1～7中任一项所述的方法，其特征在于，在催化剂的存在下进行所述反应。10.根据权利要求1、3、4、7或9中任一项所述的方法，其特征在于，使用金属的氧化物、金属的氟化物、或负载了金属化合物的负载催化剂作为催化剂来进行所述反应。11.根据权利要求10所述的方法，其特征在于，将对所述催化剂实施了氟化处理的物质供于反应。12.根据权利要求1～11中任一项所述的方法，其特征在于，在选自由氯气、氧气和空气组成的组中的至少1种的存在下进行所述反应。13.根据权利要求1～12中任一项所述的方法，其特征在于，在没有溶剂的存在下进行所述反应。14.根据权利要求1～13中任一项所述的方法，其特征在于，通过所述反应，与1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯一起生成1,2,3-三氯-3,3-二氟丙烯。15.根据权利要求1～14中任一项所述的方法，其特征在于，其包括：对1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯(1223xd)进行纯化的工序。16.根据权利要求1～15中任一项所述的方法，其特征在于，分离1,2,3-三氯-3,3-二氟丙烯，作为用于制造1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯的原料供于所述反应。17.根据权利要求1～16中任一项所述的方法，其特征在于，进一步包括脱氯化氢工序，所述脱氯化氢工序如下：在液相中、路易斯酸催化剂的存在下对1,1,1,2,3,3-六氯丙烷进行脱氯化氢而得到所述1,1,2,3,3-五氯丙烯。18.根据权利要求17所述的方法，其特征在于，1,1,1,2,3...

【专利技术属性】
技术研发人员：松永佳，井村英明，金井正富，谷昌彦，高田直门，住田康平，冈本觉，
申请(专利权)人：中央硝子株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP